萊昂納德被馬刺交易問題一直在國內外媒體中傳的沸沸揚揚，很多媒體曾經推測萊昂納德加盟所有球隊的可能，包括費城76人，騎士等球隊，但是這一切都還是推測。只因卡哇伊和馬刺俱樂部高層關係緊張，所以諸多媒體做出了一些陣容的推測。據《聖安東尼奧新聞快線》報道，在今天馬刺高層和萊昂納德進行了見面會，俱樂部向萊昂納德提供了一份5年2.19億的頂薪合同，試圖將萊昂納德留在聖安東尼奧。
馬刺本賽季季後賽首輪被淘汰出局，萊昂納德更是因傷無法出席季後賽的比賽。在馬刺隊伍中，萊昂納德無疑是球隊的核心領袖，如果沒有他，馬刺可能會更加的不堪一擊，所以球隊會著手在外線和內線進行加強，而這一切都要首先以留住萊昂納德為基礎。
根據媒體的報道，萊昂納德在2019年可以以自由身進入交易市場，但是現在他有權裡選擇是否接受這個頂薪合同，要知道這是馬刺對於他的一個很大的肯定。另外，在早些時候，他在接受採訪時也表明自己願意繼續留在聖安東尼奧繼續打球。同時《聖安東尼奧新聞快線》也報道了波波維奇對於卡哇伊這個大合同的看法，報道指出，波波維奇也希望萊昂納德留下，這個賽季因為傷病無法出席比賽，他希望下賽季能夠給球隊帶來一些改變。
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