，咸豐三年元月初二，太平軍在武昌慶祝了新年後，棄武昌順江直取江南。吸取蓑衣渡慘敗的教訓，天王洪秀全先行登舟，楊秀清、韋昌輝、石達開、秦日綱、羅大綱、賴漢英統率水師護衛，林鳳祥、李開芳、胡以晃、吉文元率陸軍夾岸護衛，老幼婦女也乘船隨行，浮江萬艘，帆檣旗幟如雲，浩蕩東下。清軍與太平天國打了許久的仗，一直在數量上佔有優勢，如今太平軍已擴充至數十萬，沿途防堵清軍卻不過數千人，於是望風而逃。
面對咄咄逼人的攻勢，咸豐帝罷免徐廣縉，改任老於行伍的向榮為欽差大臣，指揮尾追太平軍的部隊，又加派琦善、陸建■兩名欽差負責江南防務。向榮採取平行追擊戰術，意欲集重兵於九江，與太平軍決一死戰，但清軍沿途圍堵甚不得力，除老鼠峽爆發一場不大的戰鬥外，武昌至九江數百里，官兵逃散一空。陸建■膽戰心驚，下令開船拋棄下屬連夜逃遁，撤至九江等待向榮援軍。陸建■愁苦萬狀，夜不能寐，起床巡視，竟被和他同樣神經過敏的巡夜士兵當成賊人抓住一頓胖揍，折卻牙齒兩個。陸建■撤退到九江，依然覺得離太平軍太近，安全缺乏保證，又星夜下彭澤，到了彭澤，越加膽戰心驚，放火燒了自己的坐船，乘小舟返回南京。張芾原在九江駐防，見陸建■逃竄，心想欽差都逃了，自己這個空頭巡撫不逃更待何時，張芾又自稱“菩薩心腸”，索性都是敗仗，不如救人性命，於是將他能調動的部隊全部後撤，讓士兵與己一同逃竄。
太平軍得張芾相助，進展順利，不數日即攻克九江、彭澤、小孤山，沿途守軍未作任何抵抗。正月十七日太平軍前鋒抵達安慶，總兵王鵬飛率先逃跑，逃跑前突然想起空城計故事，於是打開城門才逃跑。太平軍狂笑進城，大殺清軍。清軍武官未讀過忠孝節烈的聖賢書，無恥地帶頭先跑，留下數百名文官。文官們也各自計劃逃跑，但畢竟都是讀聖賢書的人，“名不正則言不順”，凡事總要討個說法，故文官都暫住太平軍尚未攻到的城南，焦急地尋思逃竄的藉口。最有機智的是知府傅繼勳，聲稱安慶告急，其他城市肯定更加危險，自己要以大無畏的精神押解餉銀出城，支援別處抗戰。傅繼勳押送餉銀——隨身銀票二百兩化裝出城，布政使李本仁義憤填膺，直斥傅繼勳為欺世之巨騙。李本仁說經自己檢查，城中數十萬餉銀猶在，傅繼勳根本沒有押送餉銀，於是自告奮勇，要出城捉拿巨騙傅繼勳，順便把餉銀和溫暖真正送到友軍手中。李本仁輕裝簡從，攜帶數十萬餉銀的賬目清單和百餘兩餉銀“樣品”，也化裝出城，與傅繼勳懷著同一個偉大的人道主義目的在舒城相會。其他官員也大為感動，聲稱自己也要為押送餉銀出一份力，各自分批攜帶餉銀百兩出城，士兵們也紛紛逃竄，城中只餘巡撫蔣文慶一人。
蔣文慶自知事不可為，決意留下遺書後自殺殉國。可惜當官日久，長年由幕僚代筆，八股文功夫大為減退，兩個時辰還未寫得幾行遺書，太平軍已經殺到。蔣文慶倉促派下人將遺書帶出城轉交摯友周天爵，然後吞金自殺，未遂，又喝下毒派大師周天爵所贈毒酒，也沒有死成，最終被太平軍抓住殺死。太平軍在安慶繳獲尚未出城的餉銀四十萬兩，錢四萬串，米糧三萬石，銅炮數百門，火藥炮子無數。
安慶日後是湘軍與太平軍劇烈爭奪的要塞，地理位置險要，是扼守長江，屏障江寧的重要軍事據點。如將日後太平天國沿長江的勢力比著一條長蛇，安慶就是長蛇的七寸，曾國藩、胡林翼一眼看出安慶的重要性，拼著天下財賦佔其半的江浙不要，也要奪取安慶。太平天國要在南京立穩腳跟，必須以名將重兵控制安慶，可惜楊秀清等人初下江南，不明地理，在安慶瘋狂擴軍後，攜帶百萬餉銀和七十萬部眾棄城而走。
太平軍順江而下，兵鋒直指鎮江、揚州、江寧(南京)。鎮江、瓜州是南北水運的咽喉所在，太平軍控制上述地區，就等於掐斷了南北漕運往來，抓住了清廷的命脈。北方經過多年的過度墾殖，氣候惡劣，生產力低下，產糧和經濟作物都不足以支撐這個龐大帝國的機構運轉，京師主要靠南方解往的漕糧養活，清廷的財政基本上靠漕銀支撐，太平軍向江南的進軍，給予咸豐皇帝前所未有的恐慌。咸豐帝驚呼：“鎮江、瓜州江口為南北咽喉，設有疏虞，江北一帶藩籬亦難自固”。
清廷對鎮壓農民起義有自己一套比較完善的辦法，那就是不集結大兵團與敵主力決戰，只採取以遍佈全國的多股少數兵力層層阻擊，遲滯消耗敵軍，再以少量精銳師團制敵死命的戰略方針。此時太平天國勢力雄強，沿途清軍勢單力薄，無人敢攖其鋒，遲滯消耗無異紙上空文，湘軍尚未組建，中興名將多半還賦閒在家，江忠源留在湖南剿匪，清廷集結的兵團倒是少量，精銳卻差得遠了。
咸豐加緊抽調文武大員救援南京，先署天師周天爵為安徽巡撫，收拾皖北。周天師再度娛樂億萬觀眾，上奏咸豐說太平軍擅長打仗，若只以兵刃相見，舉世大帥均非其敵，取勝關鍵唯有下毒一途，稱老臣但有三十萬斤爛腸草，定要洪楊腸穿肚爛。咸豐也有意促成這場搞笑大戲開演，下旨讓兩廣總督葉名琛在一月內搜齊爛腸草三十萬斤。一時間，兩廣藥農紛紛上山採藥，朝廷也派出士兵三千餘人加入聲勢浩大的採藥大軍，把盛產爛腸草的山嶺統統搞得寸草不生，不少藥商發了大財。又據坊間嘲笑，石達開曾派士兵採得數萬斤爛腸草賣給周天爵，換回大批火藥裝備軍隊。
周天爵以其年高，無力兼顧用兵和民事，力辭安徽巡撫一職，咸豐帝改由刑部侍郎李嘉端任巡撫，以周天爵老於戎陣，賞兵部侍郎銜幫辦軍務。咸豐帝嚴飭湖北按察使江忠源，壽春總兵鄧紹良帶所部軍馬赴向榮營中聽令，又抽調大批浙江士兵入南京救援。清廷的總體佈置是，江寧將軍祥厚主持南京防禦，江蘇巡撫楊文定守鎮江，漕督楊殿邦據瓜州，向榮自江南馳援南京，琦善自江北馳援瓜州，企圖將太平軍盡數殲滅於南京城下。小皇帝不通事務，一番部署與趙括、馬謖二位君子不相上下，試想，順江而下太平軍六七十萬之眾，有戰鬥力的軍隊至少有十萬，江南那幾萬清軍，守城尚嫌不足，又如何打殲滅戰？於是向榮和琦善兩大主力統統藉故拖延，拒絕遵旨參與南京會戰，兩員大將心下雪亮，眼前的局勢正是：“先到先敗，後到後敗，同到同敗，不到不敗”(曾國荃名言)。
南京城雖危在旦夕，文武大員的內鬥卻正如火如荼。滿清在巡撫之上又設總督，督撫同城辦公，總督雖然名義上是巡撫的上級，但權力卻並不比巡撫大，並不能干涉巡撫理政，是故有清以來，督撫就經常爭鬥不休。總督陸建瀛和巡撫楊文定因為蕪湖一代的防禦部署吵得不可開交，楊文定、祥厚等人決定聯合起來，趕走陸建瀛。南京的官員先給總督陸建瀛寫信，表示不歡迎總督回省，陸建瀛厚著臉皮回來後，閉門三日，並無屬官上門問安、辦公。巡撫楊文定早就想腳底抹油了，只是苦於無合適藉口逃離這是非之地，於是稱自己無法與總督陸建瀛合作，只得出走，企圖把自己出走的責任推給總督陸建瀛。此舉正中陸建瀛下懷，陸總督正盤算著趁亂把南京城的銀糧盤迴家去，趕走楊文定自己正好辦事。陸建瀛打定趕走楊文定的主意，出言譏諷楊文定是要賴在南京等總督的缺。楊文定蒐集到自己確係陸建瀛趕走的證據後，火速撤離。南京最大的兩位官員，一為錢，一為命，把戰前的南京糟蹋得不成樣子。
咸豐三年一月二十八日，太平軍前鋒李開芳部開抵南京，與清軍遭遇。武漢自南京沿江路途一千八百里，李開芳部竟然一個月攻至南京，平均每日進軍六十餘里，沿途清軍抵抗的微弱，實在令人震驚。太平天國對沿途百姓示以仁義，“見有乞丐，摺擲錢數百文”(《金陵被難記》)，只是異常殘忍地迫害和尚，附近和尚被殺無數，南京周邊各寺廟和尚紛紛入城避難。
南京城經陸建瀛、楊文定兩個渾蛋一頓胡整，固若金湯、龍盤虎踞的名城已經破落不堪，僅有正規軍五千人防禦，而圍城太平軍有多少呢？汪士鐸述太平天國攻南京時人數說：“其勇猶可(百人困一人則勝矣)，其眾難敵也。破江寧日，口稱二百萬，七八十萬人足數也……故或登三山門望之，自城外至江東門一望無際，橫廣十餘里，直望無際，皆紅頭人……故既眾且整，吾人望之奪氣”(《汪悔翁乙丙日記》)。
太平軍先頭部隊在南京城外沒有遇到正規部隊的抵抗，只與儒生張炳垣招募的米行腳伕組成的練勇發生激戰。張炳垣是個很有膽略和辦法的人，將數百練勇整頓得比清朝的正規軍還要勇猛，雖然沒有兵器，僅靠米行提供的扁擔等簡單工具與太平軍在城南打巷戰。太平軍前敵指揮李開芳勇猛有餘，智謀不足，被地形熟悉的練勇打得暈頭轉向。於是南京城下出現了數百民兵對抗近萬訓練有素、武器精良的正規軍，另一隻正規的政府軍躲在城牆上吶喊助威的戰爭奇觀。
太平軍參加攻擊練勇的部隊日益增多，練勇卻精神倍長，只可惜沒有趁手武器，於是向城牆上的總督陸建瀛求援，請“擲鳥槍火藥”，並求援軍及軍刀。張炳垣的後臺老闆祁宿藻欲率守城滿兵增援，陸建瀛竟認為城下的練勇是太平軍的內奸，激烈的交戰只不過是做做樣子欺騙清軍以便詐城，下令開炮轟擊練勇，練勇被炸死五百餘人，其餘人眾寒了心，逃到山中避難去了。練勇是南京城唯一有能力抵擋太平軍的戰鬥力，練勇一散，南京的最後一道防線告破。祁宿藻見練勇被自己人開炮打得屍積如山，當即嘔血數升，抬回官邸不久後身亡。要錢不要命的陸建瀛居然還不知已死到臨頭，將被自己轟死的數百練勇屍體當成太平軍冒功上奏清廷，又將庫存三十萬兩銀子全部中飽私囊。
林鳳祥率陸師精銳萬人與李開芳會合，太平軍攻勢更見猛烈，尤其新運到數千斤大炮威力無比，城內多處建築被轟平，連陸建瀛坐鎮的聚寶門城樓也被打得千瘡百孔，陸總督雖然要錢不要命，這時也慌神了，幾欲棄城而逃。張炳垣獻計以牛皮泡水後包裹藤盾，再蒙以漁網豎立城頭抵擋炮子，十分靈驗。陸建瀛又起了僥倖心理，以為有張炳垣這位活諸葛坐鎮，南京城固若金湯，於是放棄逃跑念頭，開始再次算計庫房那快要見底的銀子。
太平軍奪占城外重要據點，以雨花臺為核心，修築大量營壘，又將陸建瀛拋棄在城外的炮兵陣地有效利用起來，晝夜轟擊南京城，夜晚又放火焚燒城外寺廟、古蹟，火光沖天，聲勢浩大，城內清軍膽寒心驚。林鳳祥很注意使用心理戰術恐嚇陸建瀛，將士兵分為無數小隊，實施戰術性的騷擾機動，引誘清軍消耗炮火，夜晚則不間斷地佯攻，使得守城士兵夜不能寐。據記載：“賊又分數十人……距城半里許，三五窺探。守兵見之，即連續開炮，驚擾不已……自辰至酉，賊分股不過數十人，而東南北數門皆遍”(《金陵省難紀略》)。
南京城內的天地會部眾不斷在城內搞破壞，粘貼天德王光復金陵的佈告，搞得城內人心惶惶，士兵杯弓蛇影，“群相驚疑，知有奸細”，南京城的守城意志不斷瓦解。加之太平軍在城外示以仁義，許多南京百姓紛紛盼望太平軍入城。《金陵被難記》中記載：“先遣奸細，在城市佈散謠言，張貼偽示皆曰不殺百姓，愚者每帖然信之。信則惑，惑則受害矣……其黨每購什物，倍加與之。”在這樣的群眾基礎下，南京城破已是必然。
楊秀清下令太平軍在靜海寺、天后宮等地開挖地道，準備實施穴地戰術。張炳垣與知縣劉同纓獻策開挖內壕，在入城口修築地堡，在城中交通幹道兩旁房屋建設炮火，以防太平軍爆破入城，被陸建瀛拒絕。後來張炳垣又提議以炮轟擊靜海寺，去除太平軍挖地道的據點，副將湯貽汾親自點火炮擊靜海寺，“一發中，次梁便塌卸”，但炮火併未能破壞太平軍挖掘的地道。
二月十日，靜海寺附近的地道三處同時爆破，獅子山上方向的城牆被炸開兩丈的缺口，“然不致洞通也”，太平軍再度爆破，炮兵又猛烈轟擊缺口，終於“地道與炮併發，上下一震，獅子山正面城垣，頹卸磚石數層”。太平軍突擊隊從缺口衝入，儀鳳門告破。太平軍突擊隊在街頭搜到總督陸建瀛，將其殺死，一時間漢兵全部潰散。
南京城內駐紮不少旗人部隊，戰鬥力甚強，戰鬥意志也堅決，在團練的支持下，全殲太平軍突入城中的部隊。眼看儀鳳門爆破功敗垂成，先前入城避難的和尚們卻脫下僧袍，拿起軍刀，砍殺聚寶門守軍，此時聚寶門守軍已大部調往儀鳳門增援，所剩士兵很快被和尚殺散，李開芳率軍突入聚寶門，稍後太平軍大隊入城，完全控制了局面。
清代傳聞，陸建瀛之所以不抵抗太平軍的進攻，是因為他的女婿被太平軍抓獲。洪秀全寫信給陸建瀛，說無意進犯南京，不過想借道攻打浙江。只要陸建瀛肯讓開一條路來，不但不攻打他防守的地盤，還將歸還他的女婿。陸建瀛因此對太平軍實行軟抵抗。清人俞仲華撰《蕩寇志》為水滸傳續書，書裡有宋江俘虜蔡京女婿威脅議和，就是影射這件事情。(《鹹同將相瑣聞》：陸氏之遁還金陵閉戶不出也，或謂其婿、女為洪軍所擄。洪氏致書於陸，言將假道入浙，決不相犯。如肯讓路，即放還婿及女，否則加以極刑雲。陸得書，不知所措。會前隊戰歿，遂狼狽而逃。俞仲華撰《蕩寇志》，稱宋江掠蔡京婿脅和，影射陸事也。)
南京城雖然被攻克，但城中之城，滿城尚在旗人士兵的控制中。南京滿城是原明朝皇宮舊城，城垣極其堅固，防禦工事完備。因為太平天國以民族革命者自居，推行對旗人的無區別殺戮的政策，城中旗人只得與太平軍死戰到底，因此滿城的戰鬥，慘烈的狀況前所未見。楊秀清親自指揮太平軍主力圍攻正陽門、朝陽門，數萬老兵在炮火的掩護下潮水般衝擊滿城，城中旗人瘋狂反撲，婦女皆上城牆與太平軍搏殺，老人孩子也在城牆上吶喊助威。楊秀清連續發動三次強攻，都被打敗，陣亡數千人，積屍與城平。
旗人士兵雖然抵抗十分兇猛，但抵不住太平軍龐大的人力優勢。楊秀清將部隊輪批上陣，以車輪戰術消耗清軍，戰鬥持續數日，旗兵竟有人“力盡氣竭而死”，楊秀清又下令投降的旗人可以免死，旗人的士氣頓減。太平軍乘機猛攻，一舉突破城牆，清軍主帥祥厚自刎，其餘清將均為太平軍所殺。洪秀全下令，全城捕殺旗人，“有擒得旗人者，賞銀五兩”。於是城中的漢人都起來搜捕追殺旗人，旗人兩萬餘人幾乎全部被殺，太平天國在付出數萬人的慘痛代價後，全面佔領南京。
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