红楼梦里的社会是不允许自由恋爱的，但是感情从来不会因为被禁锢就销声匿迹。曹雪芹在红楼梦里刻画了很多对自由恋爱的青年男女，贾蔷和龄官、司琪和潘又安、林红玉和贾芸、贾宝玉和林黛玉等等。这些人里，除了红玉和贾芸最后可能走到了一起，剩下的几个人都没能和自己相爱的人厮守一生。
心较比干多一窍，病如西子胜三分。这是宝黛相见时，贾宝玉对林黛玉的第一印象，一个多愁善感、风流灵巧的神仙妹妹通过贾宝玉的眼，展示在我们面前。
林黛玉绝对算得上是红楼梦里数一数二的美人，当初冷子兴演说荣国府的时候就有提及根据林黛玉的形容气质度其母（贾敏）不凡。在贾宝玉和王熙凤被马道婆设计迫害的那一章节，作者还专门写道薛蟠因为人群中看了林黛玉一眼，就酥倒在那里了，日后更是因为林黛玉多次在家和薛姨妈闹。
在古典爱情文学里，有着几分容貌的女子，基本都是才女，林黛玉的人设也不例外，她算得上红楼梦的第一才女了。
林黛玉生于书香世家，林如海是一个非常开明的父亲，没有因为林黛玉是一个姑娘，就忽略对她的教育，相反他特意为林黛玉请了家庭教师，这个家庭教师是贾雨村。贾雨村是红楼梦里鲜少有的进士出身，姑且不论人品，才识还是有的。贾雨村的教育给林黛玉日后的才女之路铺下了坚实的基础。
林黛玉第一次以才学亮相是在元春省亲当夜，当晚她本来想大展才华，但是除了贾宝玉之外，元春要求其余人只做一首即可，林黛玉只好收了自己的小心思。后面她和薛宝钗的诗作被元春推崇为佳作，如果说这个时候元春是顾及到钗黛是外人才如此表扬，那接下来她对贾宝玉的《杏帘在望》的赞赏就是实打实地肯定林黛玉的才华，因为这首是林黛玉暗中帮贾宝玉做的。
后来探春成立了海棠诗社，在好几次的诗词联赛中，林黛玉都拔得头筹，这都能说明林黛玉是红楼梦里当之无愧的才女。像是她的“偷得梨蕊三分白，借得梅花一缕魂”、“冷月葬花魂”等等，都是一等一的佳句。
林黛玉：痴情和余生
林黛玉是一个痴情之人，从她对初识感情时，她心里便有了贾宝玉，直到她病逝，贾宝玉都在她心里没有走出去。但是正是因为痴情，她熬尽了自己心血。
因为没有父母庇护，和贾宝玉的爱情能不能开花结果成了她最大的心事，林黛玉的身体本就不好，还这么忧思过虑，毫无疑问，这加重了她的病情。
早前，秦可卿因为担心和贾珍弄出孩子，整日整夜担心，把自己活活熬出了重症，张太医去看诊的时候就提到她是心事过重伤了肝脾等，能不能回天，完全是看运气，后面秦可卿因为弄清楚自己没有怀孕，放开了心怀，身体一度好转，熬过了张太医口中的春分这一时间线。
秦可卿的心病只是持续了那一段时间，就差点断送了秦可卿的小命，而林黛玉怀揣自己的心事很多年，她的身体早就被掏空了，正如她自己说的那样，心内觉得发酸，眼睛却再也哭不出来了。
林黛玉：爱无果
有才有貌，但是难得好人生。林黛玉的人生因为才华熠熠生辉，但是却因为痴情而弄毁了余生。俗话说慧极必伤、情深不寿，从林黛玉身上，这句话得到了最大映证。
林黛玉进贾府后就和贾宝玉朝夕相处，二人小的时候是一桌吃饭、一床睡觉，是标准的青梅竹马，随着渐长的年岁，这份感情也慢慢演变为爱情。但他们的爱情之路并不顺利，金玉良缘成了最大的考验，元春和王夫人的站队也让贾宝玉和林黛玉二人倍感无力。
不过尽管被人阻挠，贾宝玉和林黛玉彼此都坚持着，没有放开对方的手，但是很可惜，尽管他们很执着地守护彼此的感情，这段爱情到最后还是没有开花结果，林黛玉提前离世，贾宝玉和薛宝钗结成百年之好，宝黛之恋成了贾宝玉日后不能言说的痛。
林黛玉：死无名
早前，贾宝玉曾戏言“你就是那倾城倾国貌，我就是那多愁多病身”，也曾戏言“若同你多情小姐共鸳帐，怎舍得你叠被铺床”，也曾戏言“我当和尚去”，每字每句无不透露要和林黛玉长相厮守的心思。
而在贾府其它人看来，林黛玉和贾宝玉也迟早会成为一对，王熙凤戏言林黛玉还不给贾府当媳妇；李纨祝她以后有恶毒婆婆缠人的小姑子（内涵王夫人、探春等人）；贾琏身边的小厮都说林黛玉就是以后的宝二奶奶，只是现在年纪都还小......
但是，事与愿违，大家公认的事情的没有成为现实，一生一世一双人，怎教两处销魂，林黛玉和贾宝玉最后没能走到一起。以后有人再谈论起她，只能是姑苏林黛玉，她不能以贾宝玉的名义拥有名姓。
林黛玉曾在《葬花吟》里写“一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”，没想到一语成谶，她自己日后香消玉殒，生前执着的爱情，也随之烟消云散。她短暂的一生里，只有文学和爱情，在文学上的造诣，早已获得认可。可是提及感情，是爱无果，死无名。
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