杜聿明是国民党军队中少有的西方化将领。在抗战中，杜聿明也是国民党军中为数不多的“闪电战”的坚持者。与大多数中国军队在对日作战中积极防御，稳打稳扎的战术不同， 杜聿明的作战特点就是进攻。以优势的火力压制敌手，以最快的攻击速度打挎敌人，其经典战役就是昆仑关大捷。当然， 杜聿明的成功与蒋介石对他的宠爱分不开，他所掌握的部队是国民党装备最好，战斗力最强的部队，这也是他有条件去完成他的军事部署。
但是，成也萧何，败也萧何。正是因为对蒋介石的命令毫无折扣地执行，才赢得了蒋介石的信任，才能够取得一系列辉煌战果。反过来，也正是对那位对蒋校长的指令从来不敢违逆，即使明明知道这个指令是错的也要执行，害的他最终淮海战场被俘。
淮海战役，在黄百韬兵团被歼灭之后，面对越来越不利的形势，杜聿明向蒋介石提出 “打则不走，走则不打”的作战原则。意思是如果与解放军决战，那就死守徐州打到底；如果要保存兵力做战略撤退，那就不要恋战，快速突围。但是当杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退时，却忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，解黄维兵团之围。虽然杜聿明深知执行这一命令的后果，但是他还是硬着头皮转向黄维，最终兵败被俘。
杜聿明对同学、同事、同乡、亲友、部属，十分友善。热心爱护，从无骄傲之气，他后来官拜东北九省长官，对前师长关麟征，仍是肃然致敬。但是，当做了解放军俘虏后，他却极不服气，思想顽固，不思改造。也许是因为许多战场以外的因素导致了他的失败吧，这对一个战将来说当然是不怎么舒服的。
思想上有问题，生活中就会被重点照顾。在被关入功德林监狱之后，他还带着手铐脚镣，单独关押。这个单独关押可不是什么高级待遇，明摆着是要重点改造。直到1956年，才被允许不住单间，和其他战犯一起劳动改造。据说他戴手铐脚镣和摘手铐脚镣都是总理亲批的。
杜聿明是一个多才多艺的人。开车，在那个年代绝对是个技术活，他的开车水平可不差，在功德林改造时，有一次他开着下线不久的新中国国产解放牌大卡车，拉着一车狱友风驰电掣的过司机瘾。这下可把管教干部吓坏了，要知道这帮人虽然被关在监狱里面改造，但个个都是不可多得的人才哦，万一有个闪失，谁能担得起这个责任。以后再也不敢让他开车了！
杜聿明早年毕业于榆林中学。说起这个学校那可是名镇西北，曾经哺育和培养了刘志丹、谢子长、刘澜涛、李鼎铭、柳青、阎揆耀、高景德等一大批政治家、军事家、教育家、作家。全国估计除了湖南一师和三师之外就算这所了。出身这所学校的杜聿明书法很好，有很高的临摹碑帖功底，写的字虽然不能比肩一流大家，但至少强过现在许多书法家。
此外，杜聿明还是一个很好的裁缝，能修机器，典型的多面手。但问题是校长是派他领兵打仗救火的，他倒好，一场火都没扑灭最后连自己也搭进去了。从这个方面说，他确实挺失败的，被关进功德林后也没啥不服气的。但最后还是转过来了，按他自己的话说就是：向人民投降了。
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