上海滩向来是各路势力蛰伏之地，能在上海滩的黑道称王称霸自然也不是一般人胜任的任务。民国时上海滩有三位黑道大亨，黄金荣，张啸林和杜月笙。
黄金荣早年在上海城隍庙萃华堂裱画店当学徒，后来与帝国主义相勾结，做了不少罪恶勾当。后来黄金荣搭上了蒋介石的船，在蒋介石政府谋得了一官半职。后来上海被日军占领，居住在沦陷区的黄金荣还是很有骨气的。日本人要与黄金荣合作，他拒绝说：“我虽然没读过多少书，但我知道岳飞。”
1949年，解放军行将进入上海。黄金荣也该决定自己的退路了。那时的他已经八十多岁，人生即将尘埃落定，与其风尘仆仆地远走甚至客死他乡，还不如在上海了此一生。于是黄金荣留在了上海。他是三大亨中唯一一个留在大陆的人。新中国成立奉行人民民主政策，对黄金荣比较宽容，加上黄金荣认罪态度好，便没有吃什么苦。比较为中外所知的扫大街事件，也只是让他摆了个姿态。1953年，黄金荣平平淡淡地结束了他的一生。
杜月笙在三人中名声最盛。早年杜月笙从事法租界的鸦片贸易，后来涉足金融业。蒋介石成立南京国民政府后，在鸦片领域决心彻底杜绝。杜月笙被任命为禁烟委员会三大常委之一，真是令人啼笑皆非。1932年，这个虎头蛇尾的禁烟运动便草草收场了。
抗日战争爆发后，杜月笙迁居香港又迁居重庆。对于这么一个头面人物日军妄想招降，杜月笙义正言辞地拒绝了土肥原贤二。杜月笙积极参与到了抗日行动中。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。1940年，在蒋介石的支持下，杜月笙策反了汪精卫政府的高宗武和陶希圣。作为黑老大畏惧清算的杜月笙，全国解放后，权衡利弊后选择避居香港。他晚年的岁月没有值得书写的地方，他也老了无心打拼。1951年离世。
张啸林是三人中最受人唾骂的一位。早年和杜月笙一样从事贩毒的勾当，搭上蒋介石的车搞金融后，把名字从张小林改成了张啸林。
在抗日战争前的上海滩三巨头里，排名一开始是黄张杜，但是由于众所周知的杜月笙会做人，所以后来居上，变成了黄杜张，张啸林是最后一个。自此张啸林怀恨在心。当前两位如前文一样不与日军合作时，张啸林便萌生了取而代之的想法。另外也有张啸林与蒋介石的合作关系因蒋介石不给他的儿子谋职位的说法。于是张啸林投敌。军统买通了张啸林的保镖林怀部，1940年8月14日，林怀部趁着张啸林在窗前喝问林怀部制造的争吵声，用手枪击毙了张啸林。这位"大亨"就这样结束了自己恶贯满盈的一生。
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