1935年12月14日，蒋经国夫妇第一个爱情结晶在前苏联乌拉尔机器制造厂呱呱坠地了。当时初为人父的蒋经国欣喜若狂：“我当爸爸了！我当爸爸了啊！”1937年4月，随父母与妹妹蒋孝章一同回到中国，蒋中正为自己的长孙赐名蒋孝文。1949年随家庭一起来到台湾。
由于是长子也是蒋中正的长孙，被家庭赋予很高的期望，因此蒋经国对他的管教非常严格，一有犯错，即遭受蒋经国的一顿毒打，往往是最受宠爱的妹妹孝章适时的解围。蒋孝文曾回忆说：“每当要挨父亲打时，孝章就是唯一的救星，只要孝章对父亲撒娇跟劝解，多半能让父亲消气，若刚好妹妹不在，那就完蛋了。”
尽管有着严格的家教，但蒋孝文的学业成绩并不理想，还曾因为偷偷把学校寄过来的成绩单收起来不让蒋经国知道而被狠狠地打了一顿。而他喜欢过夜生活，经常到了深夜，偷偷溜出官邸，叫侍卫几个人把吉普车推到离官邸远处，坐着吉普车扬长而去，日后蒋孝文一直对开汽车有所迷恋。蒋孝文凭借著父亲与祖父的身份和蒋中正的统治力量，经常在外头闯祸闹事，包括曾用蒋中正赠送的枪差点射杀卫士李之楚、无照酒醉驾车、打架、殴打警察等等，让蒋家十分的头痛。而十分重视枪杆子的蒋中正一直希望孙儿辈里能出军人，于是把蒋孝文送进了高雄凤山陆军军官学校就学，然而又因在第一舞厅为争夺舞女而闹事，中途辍学。
蒋家认为蒋孝文的问题归咎于在蒋家统治的庇荫之下生活，为了解决问题，1955年蒋孝文前往美国旧金山大学留学。
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