1935年12月14日，蔣經國夫婦第一個愛情結晶在前蘇聯烏拉爾機器製造廠呱呱墜地了。當時初為人父的蔣經國欣喜若狂：“我當爸爸了！我當爸爸了啊！”1937年4月，隨父母與妹妹蔣孝章一同回到中國，蔣中正為自己的長孫賜名蔣孝文。1949年隨家庭一起來到臺灣。
由於是長子也是蔣中正的長孫，被家庭賦予很高的期望，因此蔣經國對他的管教非常嚴格，一有犯錯，即遭受蔣經國的一頓毒打，往往是最受寵愛的妹妹孝章適時的解圍。蔣孝文曾回憶說：“每當要挨父親打時，孝章就是唯一的救星，只要孝章對父親撒嬌跟勸解，多半能讓父親消氣，若剛好妹妹不在，那就完蛋了。”
儘管有著嚴格的家教，但蔣孝文的學業成績並不理想，還曾因為偷偷把學校寄過來的成績單收起來不讓蔣經國知道而被狠狠地打了一頓。而他喜歡過夜生活，經常到了深夜，偷偷溜出官邸，叫侍衛幾個人把吉普車推到離官邸遠處，坐著吉普車揚長而去，日後蔣孝文一直對開汽車有所迷戀。蔣孝文憑藉著父親與祖父的身份和蔣中正的統治力量，經常在外頭闖禍鬧事，包括曾用蔣中正贈送的槍差點射殺衛士李之楚、無照酒醉駕車、打架、毆打警察等等，讓蔣家十分的頭痛。而十分重視槍桿子的蔣中正一直希望孫兒輩裡能出軍人，於是把蔣孝文送進了高雄鳳山陸軍軍官學校就學，然而又因在第一舞廳為爭奪舞女而鬧事，中途輟學。
蔣家認為蔣孝文的問題歸咎於在蔣家統治的庇廕之下生活，為了解決問題，1955年蔣孝文前往美國舊金山大學留學。
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