近代是一個風雲時代，有很多原本出身於草根的人在亂世中縱橫捭闔，終成一代風流人物。杜月笙無疑是上海灘最傳奇的人物，從一個小赤佬混跡成上海黑幫老大，他的一生非常有意思。他一方面援助八路軍，一方面援助國軍，杜月笙到底打得什麼算盤？他在抗日時期曾有恩於我黨，但之後為什麼黯然前往香港？老蔣曾單獨召見他，為什麼他不去臺灣？這其實和他的人生信條有關。
杜月笙出自江蘇省的杜家宅，從小父母雙亡，自己由繼母和舅父養育。因此杜月笙童年時期並不幸福，反而十分悲催。長大之後杜月笙前往上海，由於無權無勢杜月笙混得並不順利，是眾人眼中的“小赤佬”。十四歲時杜月笙拜陳世昌（青幫大佬）為老頭子，之後通過老頭子的關係進入黃金榮公館，這才開始傳奇人生。黑幫人講究義氣，杜月笙更講究義氣。他曾經說過人生要吃好三碗麵，一是體面，二是場面，三是情面。這句話是他的經典語錄，更是他的人生信條。為了吃情面，杜月笙瘋狂拉攏人才，當年戴笠考上黃埔軍校的時候杜月笙定期給戴笠生活費，為的就是要一個雪中送炭情。
正是因為杜月笙的特殊為人處世手段讓他平步青雲，1925年杜月笙壟斷了法租界的鴉片生意，並且開始體面起來。總統黎元洪下臺後，杜月笙善待黎元洪，所以黎元洪的秘書特意給杜月笙撰寫了對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天。”能被人吹成當代春申君，可見杜月笙在當時多體面。但是杜月笙不光要自己體面，他還儘可能讓身邊人體面。他幫章太炎處理糾紛並且顧全了對方的面子，因此章太炎親自幫杜月笙修族譜，可見杜月笙為人處世的手段有多高。
淞滬抗戰時期，老蔣委託戴笠和杜月笙組建了忠義救國軍。杜月笙在這件事上儘可能的幫助戴笠，因為戴笠曾經是他的好朋友，這次幫戴笠組建軍隊，那麼日後用人的時候好開口。但這件事更重要的是奠定了杜月笙在黑幫中的地位，要知道抗戰時期的大小黑幫無數，他們在亂世中苟且也十分不容易，杜月笙此舉就是讓他們也有一個旗號。如果你留意你就會發現，除了那些有名有姓的黑幫，剩下的黑幫都打著忠義救國軍的旗號。
而且在這個時期發生了一件著名的事情，那就是八百壯士守四行。當時守四行倉庫的國軍需要軍需物資，杜月笙得知後給國軍送了幾卡車的軍需物資。當然杜月笙也沒有厚此薄彼，他通過潘漢年援助了八路軍一千多個進口防毒面具。為什麼一邊援助國軍另一邊援助八路軍？這就是杜月笙的人生信念，“花無百日紅，人無百日好”兩面都不得罪，不論日後怎麼樣都不會被刻意針對。上海淪陷之後日軍極力拉攏杜月笙，但是杜月笙並沒有答應，反而跑到了香港。這一件事更顯得出他的高明，不當漢奸但是卻不公開反對日軍，而是選擇逃避這個問題。
在1949年的時候，國共兩黨都開始爭取杜月笙，我黨派專人與杜月笙對接，希望他能留下上海。但是沒多久老蔣單獨召見了杜月笙，希望他能跟著國民黨南下臺灣。這個時候杜月笙想到自己在抗戰時期當牆頭草，雖然有恩於我黨，但是也殺了不少我黨重要成員，而老蔣的兒子把杜月笙的兒子逮捕六個月，顯然老蔣也不是完全信任他。在這種情況下杜月笙又故技重施，他沒有選擇上海也沒有選擇臺灣，反而是選擇自由港。這一點其實就是避免國共兩黨的暗殺，無論他在上海和臺灣這兩個選擇中選擇任何一個地點，他都有可能被刺殺，因此選擇“刀切豆腐兩面光”。
新中國成立之後，國共兩黨仍舊在爭取杜月笙，但是杜月笙都婉拒了。1950年中國銀行邀請在香港的金融鉅子參加董事會議，這些金融鉅子都拿不定主意，所以前來問杜月笙的意思。杜月笙仍舊選擇“刀切豆腐兩面光”，兩面都不得罪。杜月笙只是委託代表參加會議，對外自己並不表態。對於此舉，其他金融鉅子紛紛讚歎。但是沒想到的是，錢新之出賣了杜月笙，將此事傳出去一時惹起了爭議。老蔣得知後大怒，但是木已成舟，老蔣也只能默默接受這一結果
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