足利尊氏
1338年，足利尊氏被正式任命為徵夷大將軍，但只是空有其名，沒有像鎌倉幕府一樣建立實際的根據地。到了第三代將軍足利義滿的時候，大將軍權勢正盛，他在京都室町花園地區建立一所極其奢華的府邸，隨後將自己的幕府遷至室町花園，室町幕府由此得名。
足利義滿
足利義滿從小天賦異，無論是智慧還是氣度都比其他同齡人高出一籌。他出生時就正值北朝的幕府和南方吉野朝廷的爭鬥期，在極其複雜的形勢下生存的足利義滿從小目睹了鬥爭的艱險，養成了堅強的性格和超出常人的忍耐力。當時南北紛爭不斷，雙方互有勝負。在足利家內亂“觀應之亂”以後，圍繞幕政的政治鬥爭日益尖銳起來。在政治鬥爭中失勢的細川清氏投靠了南朝，大大削弱了北朝的力量。1361年，細川清氏和南朝大將楠木正儀捲土重來，攻佔了京都。年幼的足利義滿被迫前去赤松則佑的領地播磨國避難。後來足利氏又捲土重來，重新奪回了京都。足利義滿一行人在返回京都的途中，路過攝津國，發現周圍綠草青青、風景如畫，一行人都為這美麗的風景深深地陶醉了。年幼的足利義滿對部下說:“總有一天，我會變得強大，在我的領地上建造出更美麗的景色。”當時的老部下們都感慨無比，欣慰的是少主有如此胸襟和魄力——足利家復興有望！1367年，足利義詮死去，年僅10歲的足利義滿接過父親的衣缽，成為第三代幕府將軍。
足利義滿沿襲鎌倉幕府的體制，充實完善了《建武式目》作為國家的根本法度。為了強化幕府統治，他越過各地的守護大名，同各地武士直接建立主僕關係。並且在一些重要的地區設立特別行政機構，如九州探題、奧州探題、羽州探題，等等。在財政方面，主要徵收直轄領地的年貢米，其次徵收一般民眾的關錢、段錢、棟別錢等。
足利義滿在年輕的時候就對一水之隔的大明王朝懷著深深的憧憬。在他當政時，恰巧是大明洪武帝朱元璋在位時期，足利義滿甚至想將年號改為“洪”，但是由於“洪”字讓人聯想到洪水，所以遭到公家的強烈反對，此事也不了了之。足利義滿希望和大明王朝建立正式的邦交，但是當時日本南北朝對立，南朝由於地利之便，先於北朝同大明建交，明朝只認定南朝為自己的邦交夥伴。後來，南朝的勢力不斷衰退，足利義滿派博多商人肥富和僧祖阿為使節出使大明，遞交的國書以“日本國准三后源道義(足利義滿)”自稱，表明了自己臣服的意願。當時大明王朝的建文帝登基，建文帝冊封足利義滿為日本國王，並授予足利義滿大統歷。日明兩國正式建交。1404年，日本國正式以向大明帝國朝貢的方式開始了“勘合貿易”。
倭寇
從14世紀開始，日本海域海盜盛行，海盜們主要襲擾朝鮮沿海和中國內地的沿海地區。因為前期元朝的蒙古大軍兩度侵襲日本，造成了對馬、壹岐、松浦地區日本居民的重大傷亡，海盜們主要對大陸沿海和朝鮮半島地區進行掠奪性的攻擊。其目的一方面在於對兩度“蒙古來襲”的報復，另一方面在於掠奪相對富庶的地區，以補充己方相對不足的生產力。後來日本進入南北對立時期，因為日本兩派天皇爭鬥劇烈，大大降低了政府對海盜的控制力，導致海盜行為加劇。中國大陸沿海地區和朝鮮地區的居民深受其害，稱這些海盜為“倭寇”。日明在足利義滿的努力下建交後，大明王朝曾多次要求日本鎮壓倭寇，足利義滿順應大明王朝的要求，加緊鎮壓，並取得了一定的成果。
在室町幕府統治的前期，特別是在第三代將軍足利義滿、第四代將軍足利義持在位期間，大將軍們勵精圖治、勤政愛民，不僅平定了個別大名的叛亂，而且積極與外界交往，建立了良好的外交關係。但是隨後的幾代大將軍，或是因為資質欠缺，或是因為年輕識淺，在他們統治期間，幕府力量逐漸衰落。到了第八代將軍足利義政時期，日本國內發生了長時間的武裝動亂，加速了室町幕府的滅亡。
足利義政
1441年嘉吉之亂後，第六代將軍足利義教之子足利義勝繼位，但是足利義勝自幼年開始便體弱多病，繼位不到一年便死去。隨後，足利義政繼承將軍之位，是為第八代大將軍。足利義政在即位初期也是兢兢業業，不敢有絲毫怠慢。但是一段時間以後，他漸漸厭倦了每日繁忙的公務，迷戀起宴請遊樂、聲色大馬，將政事拋諸腦後。朝中大事全靠他的母親野重子和愛妾今參局主持，兩名女政治傢伙同一些文臣(伊勢貞親和季瓊真蕊等)把持了朝政。但是書生治國畢竟不是長久之計,漸漸地中央權力逐漸衰落,一些實力派武將的實力迅速增強——大權旁落到細川勝元和山名宗全的手中。足利義政自感難當將軍一職,加之妻妾之中竟無一人誕下子嗣,便將將軍之位傳於兄弟足利義視。當足利義視準備接任大將軍一職時,足利義政愛妾日野富子誕下一名男嬰(足利義尚)。足利義政後悔傳位於弟弟,日野富子為了壯大力量,拉攏實力派山名宗全以對抗足利義視。
日野富子-挑戰日本戰國時代的女人
1458年，山名宗全的女婿細川勝元為了削弱山名宗全的力量，主張恢復赤松政則的播磨國守護的職位，由此事件雙方發生了尖銳的對立。幾乎與此同時，圍繞著畠山家的家督之爭也逐漸尖銳起來，鬥爭的雙方畠山政長和畠山義就互不相讓，雙方各自投靠細川勝元和山名宗全兩方。矛盾始終無法避免，激烈的政治鬥爭遂轉化為軍事的鬥爭。
細川勝元從9個國家調集了9萬兵力，同屬細川大營的赤松政則也從播磨地區進攻山名宗全。同年5月，山名宗全命令所有的屬國出兵保護足利義政大將軍，保護室町幕府。山名宗全號稱 “東軍”，擁兵16萬；細川勝元的軍隊號稱“西軍”，擁兵11萬，雙方馬上陷入激鬥中。日本最有實力的兩位大名的激戰引起了全國性的大動亂，各國守護紛紛投靠東西兩大陣曹。
應仁之亂
史稱“應仁之亂”戰事蔓延到了全國，一時間餓殍遍野，民不聊生。雙方激斗數載，均是元氣大傷，士兵中也是厭戰氣氛強烈。1473年3月18日，山名宗全戰死，5月11日，細用勝元也戰死了。
12月19日，足利義政讓位給足利義尚後隱居。1474年4月3日，山名宗全之子山名政豐以及細川勝元之子細川政元達成了和議。雖然在後期仍有小規模的戰鬥，但是全國性的大規模戰亂就此平息。
長達數載的應仁之亂帶來的戰火大大改變了室町幕府前期的政治格局，各位守護大名在激戰中已經不再拘束於各自的領地，“守護大名”這個詞已經漸漸不復存在，“戰國大名”這一新詞逐漸叫響。封建莊園制逐漸解體，領國制度誕生。隨後日本進入群雄爭霸的戰國時代，一批戰國巨匠在時代的襁褓中迅速成長。
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