司馬懿和曹丕同年，比曹操小24歲，同期在曹操身邊的眾多人才，比如荀彧、荀攸、郭嘉、程昱、劉曄、賈詡、陳群、滿寵、毛階、崔琰、王朗、董昭、辛毗、田疇、華歆都是他叔伯輩的，人們稱呼他為“小朋友”，早年的他一點不起眼。
曹操開大會時，他通常不發表意見，人家說你是啞巴嗎？他說我有權保持沉默，弄得大家哈哈大笑。凡涉及最高機密的會議，他一般沒有蒞會的資格，他長期釘在圖書館，對工作一絲不苟，書架都擦得很亮，圖書碼放整齊，還設計了一套圖書館科學管理系統模塊，曾受到曹操的表揚。
圖書館開放時，曹丕常來，曹丕借書，司馬懿登記；曹丕還書，司馬懿登記。一借一還，兩人開始搭訕，年紀相仿，思想一致，成了莫逆之交，這將影響司馬懿的一生，也決定了曹魏帝國50年後的命運。他們最早談論文學，互看讀書筆記，把一群文化人顛來倒去地評論，評論他們的文學作品和他們那副德性。
曹丕是建安文學的開創者之一，是一個很有深度的文學評論家，司馬懿沒有曠世作品流傳，他的文字功底不突出，但文學修養很高。建安文學的代表人物為“三曹”、“七子”，讓梨的孔融為 “七子” 之首，但老早被曹操殺掉，其餘如王粲（can）、阮瑀（yu）、應瑒（yang）、陳琳、劉楨、徐幹等六人都是曹丕、司馬懿的朋友，也是圖書館的常客。
曹司兩人的話題不限於文章讀後感，作為高層人士，更加熱衷政治，凡涉及到外交、軍事、地理、民政、稅負、賑災、屯田方面的政策，和重大人事任命都會深度討論，司馬懿的見解常讓曹丕讚歎，被他引為知己，心腹事都和司馬懿商量。
之後多年，曹操的勢力越來越大，地位越來越高，從司空到丞相，從丞相到魏公，從魏公到魏王，司馬懿恭逢其盛，但一直在原地打圈，常常自嘲“身在圖書館，心向天安門”，不是他做不出驕人的成績，而是曹操不給他機會，因為有人反映圖書館的小青年長相奇特，鷹視狼顧，有鷹一樣的銳利眼神，狼那樣的脖子（狼回頭時身子始終保持不動）。
曹操就試驗，站在司馬懿背後叫他“仲達”，司馬懿脖子擰巴180°，身子沒動，笑盈盈地朝曹操打招呼：明公，您好！真真嚇死個人。（看過《驅魔人》嗎？）據說長有這類異像的人都是搶班奪權的大壞蛋，曹操是個大壞蛋，但他不會狼顧，只會狐疑，於是添了個心病，老是琢磨，要不要找個茬幹掉這小子？
但琢磨了半天沒動手，司馬懿多年來兢兢業業，是公認的先進工作者，又和曹丕十分要好，濫殺無辜讓人齒冷，也會被劉備、孫權利用做反面宣傳，坐實曹操是個惡毒的雄猜之主。當年為了招攬天下人才，劉備，這個睡在身邊的赫魯曉夫，都猶豫再三不敢除掉，如今憑一個迷信就殺掉一位有特異功能的有為青年？這傳出去很不好聽。
奇形怪狀的人就不給出路嗎？如果沒有淘寶，生活將多不方便？等一等，再等一等，等他犯錯誤時再殺。曹操是大人物，必須表現出神秘感和威嚴感，他的內心隱秘和個性弱點是不能暴露給任何人的，包括他兒子。
如果司馬懿懂讀心術，破解了曹操的心路歷程，肯定嚇死。曹丕曾對他說：我父親好像和你關係微妙，他對你有特殊的看法，我對此感到不解。曹丕的話讓司馬懿很不安，這也印證了他先前的懷疑，他是個敏感的人，善於捕捉極微弱的政治信號，能察覺於無聲處有驚雷，透過現象看本質。
他一直感覺曹操在盯著他，他們談話時，表面很輕鬆，笑得都很自然，但他如芒在背，以至於汗流浹背。每次彙報後，他都會認真回憶和分析曹操的每一句話，每一個表情，曹說的話有無所指，表情有無深意，他常常思索到半夜三更，翻來覆去，有時很興奮地坐起來，有時又很頹廢地躺下去。
司馬懿活得戰戰兢兢、如履薄冰，如果他在體制外，自然可以大唱高調，說些“安能催眉折腰事權貴，使我不得開心顏”之類的風涼話，無慾無求的人，沒人會關注他。
可一旦進局，就要遵循局裡的規矩，必須收斂個性，局裡人的身體不屬於自己，思想不屬於自己，局裡人沒有說話的權力，也沒有不說話的權力。下級揣摩上司就像老鼠揣摩貓，為領導操心超過為老婆兒子操心，要讓領導受到無微不至的關懷，對領導要向對嬰兒那樣的呵護，這是所有局裡人的第一要務。你要責備他們趨炎附勢，人家也只好認，遊戲規則就那麼定的，game player 必須有奴性，除非不想玩。
但甘心當奴才，也未必就成功，因為有奴性的人實在太多，七老八十還想不明白的多得是，千軍萬馬過獨木橋，主子只會挑能撓到癢處又不露痕跡的奴才，那些拍馬噁心，技術不過關的只會令人作嘔。而且當奴才的風險很大，要麼伴君如伴虎，一言不合被咔嚓掉；要麼主子倒臺，跟著玩完，覆巢之下安得完卵？此外，奴才和奴才的傾軋也很激烈，被別的奴才打小報告，莫名其妙地失寵，防不勝防。當一個榮華富貴，福澤妻孥，安全降落的成功奴才，不光拼技術，還要憑運氣，著實的不容易。
司馬懿想：世界上有兩種人，一種人說人，另一種人被人說，以目前形勢看，曹操是說人的，我是被人說的。哪天才輪到我說人呢，說來也簡單，只要我當上一把手。既然如此，韜光養晦，先得保護好自己，躲避曹操的猜忌和迫害，龜縮在殼裡做長期準備，就看誰熬得過誰了。
司馬懿有天生的堅忍和狠辣，城府很深，心機極多，表面上是謙謙君子，凡事不爭，膽子很小，彷彿與功名絕緣，但骨子裡是個不擇手段的大政客，他的韜略不在曹操之下。後天環境可以培養一個膚淺的壞蛋，比如一個小人、小偷、騙子、強盜，但大奸大惡的壞蛋統統是天生的，這就是政客，何況司馬懿這樣的大陰謀家、大野心家。
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