1987年，傑克遜來到芝加哥公牛隊，作為助理教練輔佐道格·科林斯，並在1989年正式轉正。那一年，傑克遜把三角進攻戰術移植到了公牛隊，並且在邁克爾·喬丹與斯科蒂·皮蓬的幫助下獲得了巨大的成功。1991-1993年，傑克遜率領公牛完成三連冠。1992-93賽季結束後，喬丹宣佈退役。經過兩年的沉寂，1995年，喬丹宣佈復出，重返公牛隊。1996-1998年，傑克遜再次率隊取得三連冠，並在1996年得到年度最佳教練獎，當年他帶領芝加哥公牛隊取得72勝10負。
儘管在公牛隊取得了成功，傑克遜與公牛隊總經理傑裡·克勞斯間的關係卻越發緊張。1998年，傑克遜離開了球隊。至1998年離任之前，傑克遜每個賽季都率領公牛進入了季後賽，並且兩度完成三連冠的霸業。這也是自1959-1966年波士頓凱爾特人隊後首次有NBA球隊獲得3連冠
休息了一年之後，1999年，傑克遜接管了洛杉磯湖人隊。在洛杉磯執教的第一年，湖人隊取得了67勝15負的成績，排在西部首位。在分區決賽裡，他們通過艱苦的7場大戰淘汰了波特蘭開拓者隊，隨後在總決賽擊敗了印第安納步行者隊，奪得了2000年NBA總冠軍
在“OK組合”科比·布萊恩特和沙奎爾·奧尼爾、角色球員格倫·萊斯，德里克·費舍爾，羅伯特·霍里等人的支持下，傑克遜又分別於2001和2002年帶領湖人隊奪冠，同時收穫了執教生涯第3個3連冠。 2003年季後賽，湖人在第二輪輸給了當年的總冠軍聖安東尼奧馬刺隊。之後傑克遜頻繁與布萊恩特爆發衝突。儘管在傑克遜的“三角進攻”體系裡保持著高效，布萊恩特對傑克遜的執教方式卻有著個人的厭惡，並在後來稱之為“討厭”。在比賽裡，科比經常無視進攻戰術，嘗試著自己的單打，這觸怒了傑克遜。科比屢次挑戰傑克遜的耐心，以至於“禪師”提出了交易科比的請求，不過湖人隊管理層拒絕了要求。
2003-04賽季開賽前，湖人隊簽下了老球星卡爾·馬龍和加里·佩頓，組成湖人“F4”。但從訓練營的第一天開始，湖人隊就被亂七八糟的事情所困擾。科比性侵案、奧尼爾與科比間日益緊張的關係、傑克遜和科比之間不斷重複的爭論都影響著球隊。儘管一片混亂，但是湖人隊仍然進入了總決賽，然而他們在決賽中以1-4不敵底特律活塞隊。之後湖人隊宣佈傑克遜將不再擔任湖人隊主教練。奧尼爾也被交易到了熱火。
在失去了傑克遜和奧尼爾後，湖人隊被迫成為了快節奏球隊。儘管球隊在前半個賽季裡取得了一些成績，但是科比·布萊恩特與拉瑪爾·奧多姆的傷病使得隊退出了季後賽競爭，2004-05賽季僅取得34勝48負，11年內首次未能打進季後賽。2005年6月15日，湖人隊重新請回了傑克遜。
2005-06賽季，傑克遜帶領湖人取得了常規賽第七名的成績，進入季後賽。但首輪以3-4不敵菲尼克斯太陽。
2007年1月7日，傑克遜贏得了執教第900場勝利。在這場勝利後，傑克遜成為了獲得900勝最快的主帥，僅用了1264場，打破了帕特·萊利1278場的記錄。2007年4月，NBA官方宣佈傑克遜以教練身份入選奈·史密斯籃球名人紀念堂。
2007年12月12日，傑克遜與球隊簽訂了2年的延長合同，繼續執教洛杉磯湖人隊至2009-2010賽季結束。
2007-08賽季，湖人隊從孟菲斯灰熊隊手裡交易到了保羅·加索爾。在布萊恩特身邊再次獲得球星幫助後，傑克遜率領湖人隊打進了2008年NBA總決賽，對手是波士頓凱爾特人隊。波士頓以4-2贏得了總決賽勝利，並且在第6場送給了湖人隊史和傑克遜生涯最差的季後賽失利——39分。
2008年12月26日，傑克遜率領湖人以92比83擊敗凱爾特人，成為NBA歷史上第六位千勝教頭。
2008年和2009年，傑克遜率隊連續打進總決賽，並在09年奪得總冠軍，這是傑克遜執教生涯的第10個總冠軍，傑克遜也就此超越“紅衣主教”奧爾巴赫，成為NBA歷史上獲得冠軍最多的主教練。
2010年2月4日，湖人隊以99-97的比分戰勝山貓隊，菲爾·傑克遜拿下了他在湖人隊的第534場勝利，成為了湖人隊史勝場最多的主教練。[8]09-10賽季結束後，傑克遜常規賽戰績達到1098勝460負，成為歷史上勝率最高的主教練。
2010年5月3日，湖人隊104-99擊敗猶他爵士隊。傑克遜拿到了執教湖人後季後賽的第103場勝利，刷新隊史紀錄。
2010年6月16日，菲爾·傑克遜獲得第224場季後賽勝利，打破北美職業體育史教練季後賽贏球紀錄，超越冰球教練斯科蒂·鮑曼，成為北美職業體育史季後賽贏球最多的教練。
2010年6月18日，傑克遜率領湖人隊在搶七大戰中以83-79擊敗波士頓凱爾特人隊，奪得09-10賽季總冠軍，與約翰·昆德拉並列成為得湖人歷史上帶隊獲總冠軍最多的主教練。[8]這是菲爾·傑克遜作為主教練的第十一次總冠軍，作為湖人主教練的第五次總冠軍，同時是自08-09賽季奪冠後的2連冠。這次總冠軍結束了湖人搶七大戰不勝凱爾特人的歷史。
2011年5月9日，西部半決賽。湖人以86-122不敵小牛，總比分0-4被橫掃出局。之後，菲爾·傑克遜正式宣佈退休。
傑克遜職業生涯共執教了1640場常規賽，獲得了1155場勝利，高達70.4%的勝率位列NBA史上第一。傑克遜在其執教的季後賽比賽中獲得了229勝103負的戰績，勝率高達69%，他率隊打了66個系列賽，贏下了其中的56個。季後賽229勝的紀錄，位列NBA史上第一
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