在資本運作中的過分“聰明”讓周正毅沒能走得更遠。因涉嫌在上海貸得鉅額外匯通過香港中銀流入香港，一帆風順十餘年的周正毅翻船了。2003年5月28日，香港中銀前副董事長兼總裁劉金山案發後，因劉金山“在上海分行任總經理期間，批出15億元人民幣的貸款予周正毅”，周正毅開始被監管部門調查。2003年9月5日，經上海市人民檢察院第一分院批准，周正毅因涉嫌虛報註冊資本和操縱證券交易價格，被上海市公安機關依法予以逮捕。2004年6月1日，上海市第一中級人民法院對周正毅判處有期徒刑三年，並處罰金4000萬元。2006年5月，周正毅刑滿釋放。上海市人民檢察院又獲取了周正毅行賄和虛開增值稅專用發票犯罪的相關證據，決定對周正毅予以逮捕，2007年11月30日，上海二中院認定，周正毅犯單位行賄罪、對企業人員行賄罪、行賄罪、虛開增值稅專用發票罪和挪用資金罪，數罪併罰判處有期徒刑16年。
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