漢高祖劉邦在當了皇帝后，在對功臣論功行賞時，朝內大臣們對誰的功勞最大爭論不休，很多人認為曹參應該排第一，理由是"平陽侯曹參跟隨陛下南征北戰，身受70餘處戰傷，攻城掠地，功勞最多，應排第一。 "然而劉邦卻力排眾議，把首功給了蕭何，並封蕭何為酇侯，封得的食邑也最多。不僅如此，劉邦還給了蕭何最大的榮譽，允許他穿鞋帶劍上殿，還把他的父子兄弟等十多人都進行了加封。那麼，劉邦為什麼這麼看重蕭何、給了他這麼高的榮譽地位呢？
劉邦在老家當閒人時，雖然父兄辛辛苦苦耕種著三十畝薄地，日出而作，也僅僅夠溫飽，劉邦本應幫家人分擔勞動，但他卻是一個不認命的主兒。不僅不愛勞動，而且到處惹事生非，免不了被人搞到官府。當時蕭何正在沛縣縣裡當吏掾，是縣令最得力的手下，很多事都是蕭何處理。因此一來二去，劉邦和蕭何熟悉了。蕭何看劉邦長相不凡，並且聽說劉邦左腿上天生有七十二顆黑痣，更認為劉邦將來不是一般人，因此經常護著劉邦，替劉邦做了不少事。
劉邦後來在鄉里鄉紳、富戶的資助下，當上了泗水的亭長，成了蕭何的手下，兩人更是斷不了來往。劉邦這人痞性十足，見人自來熟，生性豁達，愛開玩笑，因此和縣裡的一些官吏、名士都有來往。他也極力結交縣裡的一些知名人士，因此因緣巧合地被縣令的好友呂文賞識，把自己的女兒呂雉嫁給了他。蕭何作為縣裡文化水平最高的人，處理事情的能力無人可比，因此很多人有事都是蕭何出面處理，包括劉邦和呂雉的婚事也是多虧了蕭何幫忙。
後來劉邦押送勞役去驪山，半路跑了很多人，就是到了驪山也避免不了殺頭問罪。劉邦索性把剩下的人都放了，帶著十幾個願意跟隨他的躲進了芒碭山。劉邦私放勞役並且逃跑，這是犯下了滅門的大罪，雖然縣令和自己老丈人是好朋友，但也不敢徇私，怕丟了自己的烏紗帽，就把劉邦的家人關了起來。當時劉邦和呂雉結婚沒幾年，已經有了一女一兒，因此兒女還小，受不了牢裡的苦。蕭何作為縣令的得力手下，自然免不了替劉邦說好話，加上老丈人的打點，呂雉等人很快就放了出來。
沛縣縣令看別處造反的風起雲湧，也想奪個先機起來響應，在蕭何、曹參的遊說下，答應讓劉邦回來領頭造反。等呂雉讓樊噲把劉邦找回來後，縣令又後悔了，還要把蕭何、曹參捉起來問罪。蕭何、曹參得知消息後，連夜從城牆上下來，跑到劉邦那裡，做了劉邦的手下。等到劉邦做了沛公，蕭何積極替劉邦出謀劃策，又和曹參、樊噲等人分頭行動，招兵買馬，替劉邦集聚了幾千人的隊伍。
後來，劉邦在楚王熊心的安排下，一路西進，攻城掠地，直接收復了秦朝的都城咸陽。一群土包子哪見過天子腳下的宮室，很多將領佔領了有錢的官員府邸，劫掠財寶，就連劉邦也流連於秦宮的豪華，不願離開。蕭何作為主管軍隊後勤的丞督，進城後做的第一件事就是命令士兵包圍了丞相府，任何人不準進入，自己親自帶人把秦朝的一些書籍、地理文獻資料、規章制度等登記造冊保管起來，預備以後使用。劉邦後來在四處征戰、治理政務方面，蕭何收藏的這些資料發揮了巨大作用，劉邦也不得不佩服的說："蕭何確是異才，不枉我提拔他一場。"
蕭何作為丞相，坐鎮漢中，源源不斷地把糧食、兵員送到劉邦征伐一線，劉邦在好多次戰役中全軍潰敗、逃跑、絕望，每次都是蕭何在後方及時的填補兵員，使得劉邦再次披掛上陣，保證了整個戰場的勝利。蕭何不僅對劉邦在前線全力支持，在漢中，他大力組織生產，想方設法為民辦事，得到了漢中地區廣大人民的愛戴和擁護。
蕭何作為劉邦的好友、屬下，忠心耿耿，對劉邦所交代的事一絲不苟，從沒有出過任何差錯，還是得到了生性多疑的劉邦的疑慮。由於蕭何名望很高，劉邦在外征戰時怕蕭何也學別人藉機造反，因此每次有使者護送軍需送往前線時，劉邦每次都問蕭何平時的情況，使者幾乎都是同樣的回答：“丞相愛民如子，除辦軍需外，都做安撫、體恤百姓的事。”劉邦每次聽了都沉默不語。消息傳到蕭何那裡，在門客的提醒下，知道劉邦心懷嫉妒，怕自己取代他在民眾中的地位，就採取了自毀名節的事情，如低價強買民眾土地等違法亂紀的事。等劉邦戰罷歸來、雪片似的告狀信遞到他手裡狀告相國時，劉邦卻顯得很高興。
蕭何一生清正廉明，深知自己忠於劉邦，對自己也是最大的利益，為此也在史上留下了罵名。蕭何作為韓信的伯樂，和韓信的關係是比較好的，韓信也因此信任他。但在韓信被人揭發造反這件事上，蕭何在呂后的指示下，對韓信造反不加調查、瞭解，利用韓信對自己的信任，把韓信騙入宮中殺害。他害怕的是，怕因此劉邦懷疑他，或者和韓信有勾結，而採取了落井下石、助紂為虐的方式，這也是蕭何歷史上的最大敗筆。
由於蕭何在殺韓信這件事上出力最大，得到了劉邦的嘉獎，還派了一名將軍帶領五百士兵作為蕭何的侍衛部隊。加官進爵的蕭何喜氣洋洋，親朋也都向他祝賀，可還是有頭腦清醒的人。他的門客召平就給他潑冷水說：“公勿喜樂，從此後患無窮矣！”他接著說道：“主上南征北伐，親冒矢石。而公安居都中，不與戰陣，反得加封食邑，我揣度主上之意，恐在疑公。公不見淮陰侯韓信的下場嗎？”一席話把蕭何嚇出一身的冷汗，這哪是護衛自己，明擺著這不是不相信自己嗎？他趕緊覲見劉邦，把自己的食邑分出一些來，並拿出一些家財獻給國家作為軍需。劉邦很高興，免不了說一些嘉獎、勉勵的好話。
蕭何在60歲時，劉邦還是無故找了個理由，把蕭何關了起來，雖然關的時間不長就放了出來，但從此蕭何更加小心翼翼，對劉邦誠惶誠恐、恭敬有加，不過從此也對國事很少過問了。蕭何很明白劉邦為什麼敲打自己，劉邦在剪除了異姓王之後，在朝內家族勢力最大的就是自己了，只有小心謹慎才能取得皇帝的信任，保住家族的勢力。
蕭何一生對劉邦忠心耿耿，謹小慎微，做事認真，雖然勞苦功高，但也不得不明哲保身，為保全自己違心做皇帝喜好的事，這也是自己家族常盛不衰的法寶。蕭何的後世子孫們也都身世顯赫，五百年後的梁高祖武帝，就是蕭何的二十五世孫。
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