德拉蒙德的父母都是牙買加人，這個以短跑著稱的國度，很多人從小都具備很強的運動天賦。這一點在德拉蒙德身上也得以體現。很小便開始接觸籃球的他，在進入高中之後，德拉蒙德的籃球天賦開始顯露。2011年他轉學到聖托馬斯摩爾高中後，成為絕對的領袖，奪得了全國預備賽的冠軍。從此之後，德拉蒙德的名字時常出現在全美高中生傑出籃球榜單，ESPN一度將其列在第一位。
進入大學之前，德拉蒙德曾對外宣稱他會去往Wilbraham & Monson學院。不過就在做出決定之時，他卻選擇了去往康涅狄格大學。也正是這所以籃球著稱的傳統大學，給了德拉蒙德更多晉升空間，這也為他在2012年選秀創造了很多便利條件。
初入底特律，來到“汽車城”的德拉蒙德，其實並非被管理層定位發展目標。當時球隊內線核心，格雷格-門羅，是活塞的頭牌。這也是德拉蒙德在新秀賽季場均只有20分鐘出場時間的主要原因，但是7.9分和7.6個籃板的貢獻，還是讓他入選了當年最佳新秀第二陣容。德拉蒙德的高效讓活塞看到了希望，他們有望從擺爛的陰影中尋找到一絲突破的機遇。
在“莊神”這個頭名被人們漸漸所熟知後，德拉蒙德迎來了快速上升期。2015-16賽季也是他進入聯盟的第四年，德拉蒙德連續三個賽季拿到了場均兩雙的數據，也正是在這一年他連續斬獲東部周最佳，成為2009年以來首位活塞獲得該榮譽的球員。一切都看上去，德拉蒙德在NBA內線的地位即將達到統治級，而與他昔日相爭的門羅，此時此刻感受到了壓力。在2014-15賽季結束之後，活塞隊選擇了更為年輕、更具天賦的德拉蒙德，而放棄了他們在2010年選下的高順位鐵塔。而“莊神”付諸的努力，沒有讓活塞管理層失望，送走門羅之後，活塞時隔7年重返季後賽。
看上去活塞找到了他們的支柱，德拉蒙德或許會帶著這支球隊向曾經的“五虎上將”巔峰期發起衝擊。而管理層也為他找到了左膀右臂，波普、哈里斯、雷吉、馬庫斯-莫里斯等人的集結，替補席上貝恩斯、斯坦利-約翰遜等天賦型球員，但在隨後的一年“莊神”顯然與首發其他四人磨合不順，自己的出手權被紛紛剝奪，最終活塞遺憾沒能連續殺入季後賽。當格里芬被換來和德拉蒙德做搭檔後，兩人內線制霸組合的搭配，最初顯現了很強的效果。格里芬的健康，德拉蒙德內線紮實的技術，讓活塞又一次看到了希望。但無奈德拉蒙德縱使能夠有再多天賦，管理層也已經意識到了，他很難帶隊去衝擊總冠軍。甚至在東部競爭慘烈的格局中，“莊神”的殺傷力儼然已不再比當年。
於是在格里芬連續傷缺，球隊戰績一日不如一日時，今年交易截止日前，活塞推翻了他們曾經的計劃，將德拉蒙德送到了克里夫蘭騎士隊。而拿著頂薪合同的莊神，在今年夏天即將面臨球員選項。已經從全明星逐漸開始隕落的德拉蒙德，要想在工資帽銳減的當下能夠獲得更多利益，除了努力恢復“第二春”之外，在騎士打出一片天下才是硬道理。
但是身邊有樂福、湯普森包括小南斯這樣的內線，相信克利夫蘭只能是德拉蒙德暫時的棲息地。畢竟這座沒有競爭力的城市，球隊已經是連年擺爛，管理層也不再可能會捨得開出一個頂薪去留下一位不再年輕的內線。
德拉蒙德的統治力如曇花一現，雖然並沒有失去所謂的統治力，但能夠感受到他所在的球隊並沒有因其所在，而變得更具生機。雖然近些年德拉蒙德在投籃上做了諸多努力，從罰球到遠投，在數據上對比明顯有了提升。但當下“小球時代”的內線競爭就是如此殘酷，縱使有再強壯的身體，內線技術再紮實，沒有精湛的投籃技能，依然很難成為一支球隊發展依仗的核心。
曾與美國女演員詹妮特·麥柯迪短暫交往過後，對方這樣評價道德拉蒙德：“這位NBA中鋒界的希望之星，就像一個可憐不成熟的大男孩，根本不知道如何去追女孩子。”曾經的希望之星，如今已經不再是大男孩，看上去給德拉蒙德蒙上陰影的不只是如何追求真愛，如何追求自己的籃球生涯也開始困擾他。
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