任何文化是兴起、是衰落都一定同那段历史,或那段历史的某些因素有着密切的联系，特别是“雅玩文化”更是如此。历史上凡是“雅玩文化”走向高潮的时期，不是社会稳定和经济快速发展时期，就是这个朝代开始走向没落或消亡的时侯，因此
雨花石赏石文化的兴起亦是如此。
天花乱坠，落花如雨 | 中山陵石唯玉雨花石艺术馆
在明代初期，朱元璋推翻了元朝外族统治政权在南京建都之后，他为了重建多年来因战争给社会、经济带来的摧毁，需要大量的人才来建立起稳固的社会管理机构，以使社会和经济尽快地得到稳定和振兴。所以，在明代初期就很快恢复了江南贡院遴选知识分子的乡试、会试的考试制度，这让全国的文人雅士在为推翻外族政权而欢欣鼓舞的同时，也看到了自己报效国家和求取功名的机会，因而他们纷纷投入到国家建设之中。
因此我们可以想象，在这种前所未有的求取仕途和功名的社会风气之下，绝大多数文人雅士一定把玩赏雨花石看作是一种不入主流的市井行为。所以雨花石赏石文化在明代初期和之后的一段时间内，都没有大的建树。以至于我们在史料中，竟然查不到一位这一时期知名的雨花石收藏家，或一本像样的雨花石专著和文章。
但是从明嘉靖朝开始，直到明万历年间，也就是在明代的中后期，雨花石赏石文化和收藏活动却逐渐走向了高度成熟和近乎疯狂的地步。这其中一个重要的原因，恐怕与嘉靖皇帝非常崇信道教，一心求长生不老之术的历史背景不无关系。嘉靖皇帝在位45年，竟有20多年只顾炼丹而不上朝理政，结果造成国家政治腐败、兵备废弛，财政拮据，内忧外患。因此许多文人志士便失去了对国家及自己未来前途的希望，纷纷把注意力集中在一些文事活动上，其中一些身处金陵的文人雅士，则自然会对雨花石赏玩和收藏产生浓烈的兴趣。所以到了明万历年间，金陵的雨花石收藏活动已经到了快要疯狂的程度，同时雨花石赏石文化也被推高到一个更高的历史高度。其标志有三：
一是好者众。这一时期涌现出以程克全、米万钟、姜绍书、毕成漮、陈继儒、孙国敉等为代表的一大批雨花石收藏爱好者。
开始时，雨花石并不被当地人所重视，如明代人姜绍书所言：“此石初为山灵所秘，人未之知，或樵夫牧竖，过而拾之，玩弄俄顷，旋复弃掷。”而到了万历丙申年，由于米万钟(号米友石，米芾的后裔)被调至六合任县令，他在其任上，常于“薄书之暇，觞咏于灵岩山，见溪流中文石累累，遗舆台褰掇之(便令人放下轿子揭起轿帘而跑去捡拾雨花石)”而他所捡拾的都是一些“缤纷璀璨，发缕丝莹，其色如霏雪，紫若蒸霞，绿影远山之黛，黑洄瀚海之波，黄琮可荐于虞烟，赤文曾藏于禹穴，更有天成鱼鸟竹石，暨大士高真，如镜涵影，自然成文。”的雨花石，这让米万钟“诧为奇观”，之后他干脆自备工具(畚锸)去深山里挖采。
米万钟的这种爱石如痴的行为和举动影响很大，以至于“邑令所好，风行景从”，从此掀起了一股众人参与的爱石之风。所以当时金陵的文人雅士亦会在闲居无事时，来六合灵岩山涧或附近乡村“必博访其上乘者，贮之奚囊，携归以古铜盘挹水注之”。之后便在家或与石友“日夕耽玩，心怡神赏”。
有好石者，必有以石贿赂者。所以，在当时既出现用雨花石结交和巴结达官贵人的现象，如明代人孙国敉在《灵岩石说》中写到：“里人迩稍竞奉贵官，广市稀有，不惜数千钱……”这说明雨花石被人们所重视和喜爱的程度，而且说明其价值已被社会普遍认可。
而在这一时期究竟有多少雨花石爱好者，虽然没有史料明确统计，但是我们亦能从有关史料中可窥见一斑半点。如明代人陈贞慧在《五色石》中写到：“五色石子出六合山玛瑙涧，雨后胭痕螺髻，累累濯出，然山深地僻，往返六十里，非好事者不到，自万历甲午，饼师估儿从旁结草棚以市酒食，于是负石者众，蜂拥蚁聚，日不下数百。由此可知，既然每天在灵岩山脚下卖石头的人就多达数百，那么玩石、藏石的人有多少不就可想而知了。
二是著述多。这一时期有许多关于雨花石赏石的专著和文章问世，如林有麟的《素园石谱》(这是有史以来的第一部手绘的雨花石图谱)、米万钟的《灵岩石子图》、胥自勉的《灵岩石子图说》、姜绍书的《灵岩石子记》、陈贞慧的《五色石》、孙国敉的《灵岩石说》、陈继儒的《太平清话》，以及大量的咏石诗词、藏石趣闻，和对雨花石市场状况描写的书籍、文章。它们给我们勾画出了一幅及其珍贵的，采得、赏玩和买卖雨花石的历史画卷。
三是市场立。这是雨花石赏石文化和收藏高度成熟的最重要的标志。雨花石交易市场的形成，为收藏家疏通了稳定的收藏渠道，并给石农提供了一个待价而沽的场所，其结果买卖间的相互刺激和推动，使雨花石的收藏“热”达到了一个前所未有的高潮。据史料记载，当时已出现了两个固定的雨花石交易市场：
一个在六合灵岩山脚下，即在通向灵岩山上的小道旁边形成的市场。如明代人陈贞慧在《五色石》中写到：“自万历甲午，饼师估儿从(道)旁结草棚以市酒食，于是负石者众，蜂拥蚁聚，日不下数百，以白磁盘新水盛之，好甚者十不得一二。……寸许石子，索价每以两许。”
而另一个雨花石市场则在南京雨花台附近。如陈继如在他的《太平清话》中曾作过这样的描写：“甲午八月游秣陵，贾客以白瓷盎贮五色石子售之，索价甚高，……”
由此可见，明代晚期雨花石买卖市场既已建立，它反映了当时雨花石收藏活动已达到了相当高的普及程度。
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