他是中國版的“教父”，撕了所有借條成最窮債主，原因讓人不解！民國時期可以說是一個網紅時代，這個時期的著名人物有很多。政治上有孫中山、蔣介石等人，文學方面有魯迅先生、徐志摩、張愛玲等，商界也不例外比如唐季珊、杜月笙等人。其中有個人更是由黑幫老大轉型而來的，這個人便是杜月笙。老上海關於杜月笙有這樣一個說法：杜月笙的出生並不好，這個來自農村的窮小子，隨著當時的熱潮一人漂泊到上海。剛到魔都的他沒有工作經驗也沒有好的文憑怎麼養活自己呢？只能加入黑幫混口飯吃。讓所有人都沒有想到的是，這個大哥身邊的小老弟沒幾年竟搖身一變成了這座都市裡著名的富商。
杜月笙的神奇之處就在於不僅聞名於整個大上海的商圈，同時他的手還伸向了政界，可以說當時的他在這個都市能“一手遮天”，堪稱當時黑幫的教父級人物。要想了解一個人的性格首先要知道這個人的經歷。
他出生在一個貧苦的家庭裡，家裡窮到連學都上不起。杜先生曾提起過自己的童年，他說當時的學費一月只有五角，但家裡實在是一分錢都拿不出來，唸到第五個月的時候只好輟學回家。沒有學上的他決定自己打拼，年僅14歲的他加入了黃金榮的青幫，主要管理賭場俱樂部之類。而小老弟也不是那麼好當的，跟在大哥身邊總是受欺負不說還有可能丟了小命。就這樣混了二十多年後，杜月笙成立了自己的公司，並壟斷了當時鴉片的提運。能在20年間完成這樣的轉變也是十分的不易。
要說他是個什麼樣的人，我想身邊人的評價都是重情義、行事果斷。也正因這樣倔強的性格，在晚年的時候生活並不算舒暢。在國共兩黨的內戰就快要告終的時候，蔣介石覺得自己的事業快要日薄西山，故準備離開大陸。聰明的蔣知道在上海有一位著名的商人杜月笙，便想把他拉攏到自己陣營。收到蔣介石邀請的杜一時陷入了進退兩難的境地，下一步要怎麼做一時成了一個大問題。但不得說老大就是老大，他到底是有自己想法的，沒有接受任何邀請的他，舉家遷往香港。但到香港後再重新白手起家對於當時的他已沒那麼簡單，沒有經濟來源就只能靠著原先的家產度日。那在上海叱吒風雲的他又為什麼在晚年僅留下幾萬給家人？
1925年他創辦了自己的第一家公司，在經商方面十分有天賦的他一時間戶頭上的數字後多了好幾個零。如果放到現在，盈利所得的資金肯定不會全部花完，而是會調動一部分資金放在下一個項目上。但杜如成吉思汗一樣能打的下江山卻無能守住，揮霍無度的他不僅生活上不加節儉還把錢發給老百姓，只是為了讓人們覺得他很有錢。除此之外，還把錢借給朋友，無論什麼原因用來幹什麼一概不問，直接打錢不囉嗦。對於遞來的借條更是看都不看，據後來家人所說可知，當初被他撕掉的借條有幾十張，金額高達幾百萬。
財大氣粗的他到了晚年可想而知，當初的欠條被撕毀也沒有根據讓別人還錢。不僅如此，他在死前還告訴家人無論潦倒到什麼地步都不能開口問別人要錢，因為開口向別人要錢是一件很沒有骨氣的事情，就算是自己的錢也不可以。明明是債主硬是成了最窮的那一個。
最倔強但也最痴情，杜一生共娶了五個老婆，但只鍾愛孟小冬一個。在杜還沒有出名時兩人便已認識了，孟小冬當時是一名京劇演員，恰好他是一個戲迷。沒有比喜歡的人與自己三觀相同更浪漫的事了。後來孟便成了他的第四個姨太。在晚年的時候也一直都是孟陪伴在他的身邊，雖然心愛的女人成了自己的妻子，但沒有舉辦婚禮一直是他的一樁心事。去世前杜月笙強撐著病體為妻子舉辦了一個婚禮。這樣的舉動一時也感動了很多人。
雖然經歷了一生的大起大落，但杜先生卻是活的最瀟灑的那一個。
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