晉太元八年（383年），劉裕二十歲。這一年爆發了有名的秦晉淝水之戰。
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苻秦的失敗，使他失去了實現統一的條件，北方更陷於大分裂的局面。東晉政權雖說取得了軍事上的勝利，但由於東晉統治者司馬氏重用奸佞，罷黜賢良，綱紀鬆弛，沉湎酒色，不理朝政，不圖恢復，只是依靠殘酷剝削人民過著極度糜爛腐朽的生活。而以王、謝、庾、桓四大家族為代表的世族勢力，彼此間在持續不斷地進行尖銳複雜鬥爭的同時，也殘酷壓榨剝削勞動人民，這就使人民的生活陷於水深火熱之中。有壓迫就有反抗，隆安三年（399年），世子司馬元顯調發東土各郡免奴為客的人移置京師當兵，引起騷亂，民怨沸騰。以此為導火線，前一年被司馬道子殺的五斗米道道首孫泰的侄兒孫恩於海島起兵。東方八郡響應，不到十天，有眾數十萬人，攻破上虞（今浙江紹興市上虞區），殺其縣令，陷會稽（今浙江紹興），殺內史王凝之。一時朝野震驚，這就是歷史上著名的孫恩起義。晉朝派謝琰（謝安子）和劉牢之出兵鎮壓孫恩，而劉裕這時正在劉牢之軍中做下級軍官，亦即隨軍出征。部隊進入吳地，劉牢之派劉裕帶領數十人去偵察義軍情況，忽然遭遇到數千義軍，雙方開戰，劉裕的人馬大多戰死，而他一人手執長刀兇猛奮殺，又得劉牢之的兒子劉敬宣率隊援助，大敗義軍，孫恩逃還入海。
這次戰鬥的勝利，為劉裕贏得了聲譽。
次年，孫恩率義軍再入會稽，殺死謝琰。劉牢之再次東征，派劉裕戍守句章（今浙江慈溪境）城。因為劉裕膽大善戰，作戰時總在兵士前面衝鋒陷陣，接連取勝，義軍不得不退還到浹口（今浙江甬江口處）。晉朝鎮壓義軍的東征隊伍紀律鬆弛，搶掠燒殺，乃至達到郡縣城中不見人跡的程度，百姓們十分痛恨。而劉裕卻治軍整肅，法令嚴明，所以不像其他晉軍那樣遭到反對。
隆安五年（401年）三月，孫恩北攻海鹽（今浙江海鹽），劉裕趕到，在海鹽的故治築城拒守，孫恩攻城不下，將領姚盛犧牲。但劉裕兵少難守，就倒下旗幟，藏起兵眾，讓老弱者登城。義軍問他們劉裕在哪兒，詭稱已經撤走。義軍受騙入城，劉裕突然出擊，義軍大敗。接著在丹徒又打敗孫恩。八月，因討義軍有功，升任劉裕為下邳（今江蘇睢寧西北）太守，在鬱洲（今連雲港市雲臺山一帶，當時為海中島，清時海岸擴展，才與大陸相連）又破義軍。十一月，劉裕追擊孫恩到滬瀆（上海市）、海鹽，孫恩大敗，立腳不住，從浹口直逃到海上。
元興元年（402年）三月，孫恩在進攻臨海（今浙江臨海）失利後，投海而死。餘眾數千人推舉他的妹夫盧循繼續帶領義軍。晉太尉桓玄看武力鎮壓未能徹底消滅義軍，又使出軟的招降一招，任盧循為永嘉（今浙江溫州）太守。雖然從鬥爭策略考慮，盧循接受了這項任命，但並未真正歸順朝廷，義軍的軍事政治活動，一天也未停止。正因如此，不到兩個月，在盧循從臨海進入東陽（今浙江金華）的時候，桓玄就派當時任撫軍中兵參軍的劉裕出兵去攻打。盧循兵力不及，只得又退回永嘉。第二年正月，盧循的姐夫、義軍將領徐道覆攻東陽，再次被劉裕打敗。八月，劉裕攻破永嘉，盧循敗走，被追至晉安（今福建福州），盧循浮海南逃。
元興三年（404年），盧循攻克廣州，自己執行州的政事，號稱平南將軍。
第二年，向晉遣使納貢。而晉也因一時派不出軍隊去征討，於四月任盧循為廣州刺史。盧循專門給劉裕送去益智粽，劉裕還贈他贖命湯，並有書信往還。
義熙六年（410年），盧循趁劉裕率軍北伐江南空虛之際，攻湘中諸郡。三月攻豫章（今江西南昌市），江州刺史何無忌戰敗而死，義軍又大破劉毅軍。當時盧循連戰克捷，士氣很盛，十餘萬之眾，舟車百里不絕。這時劉裕趕回，盧循義軍徑取劉裕。劉裕北伐戰久，疲憊之師且多創病，建康守兵才只數千。朝野震懼。劉裕全面分析了雙方情況，確定了固守不輕出戰的方針。而盧循多疑少決，不聽徐道覆自新亭（今南京市西南）焚舟而上、數道攻劉裕的正確建議，採取按兵等待的方法，持久無功，只好回兵尋陽（今江西九江市西）。劉裕遣眾追擊。
八月，劉裕總結以往作戰經驗，大治水軍，派孫處由水路直取番禺（時廣州州城）。盧循兵眾根本未預料到海道防禦問題，突然遭到來自海上的進攻，盧循兵大敗。廣州既陷，盧循親黨盡數被殺。十二月，劉裕進軍大雷（今安徽望江），對盧循戰艦以強弩勁射，迫其西泊，先埋伏西岸兵眾悉以火攻，盧循兵大敗。
劉裕追擊至左裡（鄱陽湖口），盧循獨舟而逃，死萬餘人。劉裕才班師返回建康。義熙七年（411年）六月，盧循兵敗龍編（今越南民主共和國慈山、仙遊地區），投水而死。孫恩、盧循的起義，因為孫、盧本人就是北方的失勢大族，起義過程中，從鬥爭策略考慮，曾接受過晉的任命並向晉稱臣納貢，加以又利用過五斗米道的宗教為號召組織起義的手段，所以有人對孫、盧的起義性質，特別是盧循起義的性質提出質疑。乃至認為劉裕與孫、盧之戰是統治階級內部的鬥爭。但只要考察一下在這次持續十幾年、遍及南方主要地區的大起義的整個鬥爭過程，義軍絕大多數參加者的成分（農民與溪奴、佃客）及其鬥爭始終代表著廣大人民的利益，狠狠打擊了朝廷及世族勢力的殘酷剝削壓迫，就可以認定其農民起義的性質。而作為失勢大族逐漸步入寒門地主的劉裕，雖然在血腥鎮壓這次起義中壯大了他的軍事實力，為他以後的廢晉自立奠定了基礎，但通過此次起義的始末，他不能不認識到，當人民被剝削壓榨到忍無可忍的地步的時候，就會起而反抗的真理；在長期血與火的戰鬥中，他也不能不親身體會到一旦走上武裝反抗道路的人民力量的強大。在他建宋以後，推行了一系列改革，對人民採取讓步政策，推動了社會生產力的發展，從這一角度來看，就是後來出現的社會生產繁盛、人民生活安定的“元嘉之治”，也不能不說是孫、盧起義的積極成果。
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