1949年初，蔣介石宣佈“下野”，由兒子蔣經國陪同，回到奉化老家祭祖，這是他對家鄉的最後一瞥。至此，在他的盤算中，已經對將來的去處有了明晰的打算。而在半年前，他還沒有料到自己的結局會悲慘至此。
有不少史料認為，蔣介石早在國共之戰初期就做好了敗退臺灣的準備，但仔細研究可以發現，至少在1948年上半年，他還沒有這個打算。在當時，他自認為退路還很多。
一、最後的選項
1948年6月26日，蔣介石率領張治中等人來到西安翠華山，公祭了剛剛陣亡不久的劉戡、嚴明、徐保三位國軍將領，並對隨行的幾十名國民黨高級將領進行了以激勵為主題的訓話。當天，他收到國民黨軍收復開封的消息，但他在日記中寫道：“此心並不愉也”，不愉快的原因，有可能源於同一天他接到的兒子蔣經國的一封信，在信中，蔣經國勸他早思退路，並明確提出“非臺灣似不得以立足”。蔣經國在信中是這樣寫的：
我政府確已面臨空前之危機，且有崩潰之可能，除設法挽回危局之外，似不可不做後退之準備。而絕非因消極或悲觀而出此言，即所謂退者亦即以退為進之意也。有廣東方有北伐之成功，有四川才有抗日之勝利，而今萬一遭受失敗則非臺灣似不得以立足，望大人能做無形中從速密籌有關南遷之計劃與準備。
這封信對於蔣介石來說，有些字眼是觸目驚心的，也是他最不願意想及和談及的。因為此時在他的心目中，形勢萬萬還不至於到這一步。當時，三大戰役還沒開始，在國共雙方力量對比上，國民黨軍還佔有絕對優勢。當時他的部署是：萬一長江不保，則部隊全部集中固守上海，若上海亦不保，則國民政府的重心遷至廣州、西南或臺灣。臺灣只是他最後的一個選項。
1948年12月對陳誠的任命，可以看做是蔣介石下定決心去臺灣的一個標誌。當年12月29日由陳誠出任臺灣省主席，第二天又任命蔣經國為臺灣省黨部主任委員。
雖然已經佈置了後招，在內心裡蔣介石仍是不甘心的。甚至直到淮海戰役慘敗、國共雙方力量發生根本性逆轉之後，蔣介石還是不願意接受要南遷的結果，他在1949年1月給宋美齡的電文中說：政府絕不遷臺，兄亦不即刻赴臺。在1949年三大戰役全部結束之後，他還抱有一絲幻想，當時他又設計了三條退路：一是進西康，二是撤退到海南島，第三才是退守臺灣。
臺灣永遠是蔣介石的最後一個選項，但最後，他也只剩了這一個選項。
二、為何是臺灣？
除了蔣經國早就考慮到了臺灣，國民黨人還有很多人早就將目光投向了臺灣。時任國名黨宣傳部副部長的陶希聖曾說：“我想從臺灣復興是將來的希望”，學者張其昀也勸說蔣介石“上上良策是退守臺灣”。他還詳細闡述了退守臺灣的幾大優勢：一是臺灣海峽很寬闊，而解放軍沒有海軍和空軍力量，跨海奪島很難做到。二是臺灣足夠大，糧食生產和工業生產都有一定的規模。三是臺灣地理位置十分重要，軍事上易守難攻，還可以與海外很好地接洽溝通。應該說，這些意見對蔣介石產生了很重要的影響。
此外，當時美國特使魏德邁也贊同敗退臺灣，他認為，臺灣有豐富的資源和大量的勞動力，足夠支撐政府。一向重視美國態度的蔣介石肯定也在很大程度上考慮了美國特使的觀點。
還有一條更為重要的原因，迫使蔣介石提前運作去臺灣的事宜。當時，蔣已在桂系的逼迫下通電下野，而桂系並不就此罷休，反而步步緊逼，認為蔣介石留在國內，只會影響李宗仁與共產黨方面的談判，因此桂系逼蔣出國的呼聲很高。在這種迫切情況下，蔣介石終於於1949年5月25日飛往臺灣高雄。
晚年的蔣介石
三、最後的堡壘也險些不保
退到臺灣的蔣介石日子也並不輕鬆，而最先的威脅竟然來自美國。當時，部分美國政客對蔣介石的潰退十分不滿，對其內部的腐敗十分痛恨，擔心他連臺灣最後也保不住，從而使美國自己失去這一具有重要戰略地位的島嶼，在與蘇聯的競爭中落於下風。因此，美國提出由盟軍接管臺灣的方案，而英國為了加強其在華利益特別是對香港的統治，也極力贊成美國的這一方案。對此，蔣介石既憤怒又緊張，一方面對抗美國的企圖，一方面加緊在臺灣穩固自己的統治、1949年7月1日，他在臺北正式設立總裁辦公室，辦公室下轄委員會，蔣自任主席，下設6個部門，建立了一整套統治機構。
直到去世，蔣介石仍未放棄“反攻大陸”的夢想，但從1949年到1955年，國民黨軍隊先後從海南島和大陳島敗退撤出之後，他的這一夢想實際上已經宣告了徹底破滅，已無實施和成功的可能性。
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