1949年初，蒋介石宣布“下野”，由儿子蒋经国陪同，回到奉化老家祭祖，这是他对家乡的最后一瞥。至此，在他的盘算中，已经对将来的去处有了明晰的打算。而在半年前，他还没有料到自己的结局会悲惨至此。
有不少史料认为，蒋介石早在国共之战初期就做好了败退台湾的准备，但仔细研究可以发现，至少在1948年上半年，他还没有这个打算。在当时，他自认为退路还很多。
一、最后的选项
1948年6月26日，蒋介石率领张治中等人来到西安翠华山，公祭了刚刚阵亡不久的刘戡、严明、徐保三位国军将领，并对随行的几十名国民党高级将领进行了以激励为主题的训话。当天，他收到国民党军收复开封的消息，但他在日记中写道：“此心并不愉也”，不愉快的原因，有可能源于同一天他接到的儿子蒋经国的一封信，在信中，蒋经国劝他早思退路，并明确提出“非台湾似不得以立足”。蒋经国在信中是这样写的：
我政府确已面临空前之危机，且有崩溃之可能，除设法挽回危局之外，似不可不做后退之准备。而绝非因消极或悲观而出此言，即所谓退者亦即以退为进之意也。有广东方有北伐之成功，有四川才有抗日之胜利，而今万一遭受失败则非台湾似不得以立足，望大人能做无形中从速密筹有关南迁之计划与准备。
这封信对于蒋介石来说，有些字眼是触目惊心的，也是他最不愿意想及和谈及的。因为此时在他的心目中，形势万万还不至于到这一步。当时，三大战役还没开始，在国共双方力量对比上，国民党军还占有绝对优势。当时他的部署是：万一长江不保，则部队全部集中固守上海，若上海亦不保，则国民政府的重心迁至广州、西南或台湾。台湾只是他最后的一个选项。
1948年12月对陈诚的任命，可以看做是蒋介石下定决心去台湾的一个标志。当年12月29日由陈诚出任台湾省主席，第二天又任命蒋经国为台湾省党部主任委员。
虽然已经布置了后招，在内心里蒋介石仍是不甘心的。甚至直到淮海战役惨败、国共双方力量发生根本性逆转之后，蒋介石还是不愿意接受要南迁的结果，他在1949年1月给宋美龄的电文中说：政府绝不迁台，兄亦不即刻赴台。在1949年三大战役全部结束之后，他还抱有一丝幻想，当时他又设计了三条退路：一是进西康，二是撤退到海南岛，第三才是退守台湾。
台湾永远是蒋介石的最后一个选项，但最后，他也只剩了这一个选项。
二、为何是台湾？
除了蒋经国早就考虑到了台湾，国民党人还有很多人早就将目光投向了台湾。时任国名党宣传部副部长的陶希圣曾说：“我想从台湾复兴是将来的希望”，学者张其昀也劝说蒋介石“上上良策是退守台湾”。他还详细阐述了退守台湾的几大优势：一是台湾海峡很宽阔，而解放军没有海军和空军力量，跨海夺岛很难做到。二是台湾足够大，粮食生产和工业生产都有一定的规模。三是台湾地理位置十分重要，军事上易守难攻，还可以与海外很好地接洽沟通。应该说，这些意见对蒋介石产生了很重要的影响。
此外，当时美国特使魏德迈也赞同败退台湾，他认为，台湾有丰富的资源和大量的劳动力，足够支撑政府。一向重视美国态度的蒋介石肯定也在很大程度上考虑了美国特使的观点。
还有一条更为重要的原因，迫使蒋介石提前运作去台湾的事宜。当时，蒋已在桂系的逼迫下通电下野，而桂系并不就此罢休，反而步步紧逼，认为蒋介石留在国内，只会影响李宗仁与共产党方面的谈判，因此桂系逼蒋出国的呼声很高。在这种迫切情况下，蒋介石终于于1949年5月25日飞往台湾高雄。
晚年的蒋介石
三、最后的堡垒也险些不保
退到台湾的蒋介石日子也并不轻松，而最先的威胁竟然来自美国。当时，部分美国政客对蒋介石的溃退十分不满，对其内部的腐败十分痛恨，担心他连台湾最后也保不住，从而使美国自己失去这一具有重要战略地位的岛屿，在与苏联的竞争中落于下风。因此，美国提出由盟军接管台湾的方案，而英国为了加强其在华利益特别是对香港的统治，也极力赞成美国的这一方案。对此，蒋介石既愤怒又紧张，一方面对抗美国的企图，一方面加紧在台湾稳固自己的统治、1949年7月1日，他在台北正式设立总裁办公室，办公室下辖委员会，蒋自任主席，下设6个部门，建立了一整套统治机构。
直到去世，蒋介石仍未放弃“反攻大陆”的梦想，但从1949年到1955年，国民党军队先后从海南岛和大陈岛败退撤出之后，他的这一梦想实际上已经宣告了彻底破灭，已无实施和成功的可能性。
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