2000年底，他把自己创办的一家提供域名交易服务的网站卖给了中国万网，攫取到第一桶金。当起了职业经理人。不过他依然自信与傲气，常会和老板说觉得你应该这样做那样做，更多是站得很高。他不在乎别人怎么看他，长期一贯下来，结果肯定是好的。他要求自己做到极致，喜欢全权在握，事必躬亲。
他还极度相信自己的直觉。学大教育是他在万网期间与两位同事共同创办的，2005年离开万网，没有去学大任职，他要自己创业，做真正的老大。他瞄准了分类信息网站Craigslist. org这一诞生于美国本土的神话，一度认为中国本土复制此网站的模式是理所应当的。
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于2008年开始创立58同城一开始他设想得很美好，只要有用户量和收入支撑，没想到58同城的最初模式不过是Craigslist反射到中国的一座“海市蜃楼”，开始立下的豪言壮语：“过两三年就去上市”烟消云散。待他醒悟到这一点，第一笔融资已经烧光了，一路自信走来的他对互联网产生了些许失望，但软银赛富信他，4000万元又追投进来。“彻底回归互联网”是姚劲波的第二次转型，用户增值服务收费模式，涉足团购。但是这次探索的结果也不过是又烧掉了 4000万元。这时候，部分员工已经开始迷茫了，个别高层也熬不住走人了，2010年4月，软银赛富和DCM第二轮融资1500万美元又到账。开始做58团购。
姚劲波必须试图让自己静下来。“人总是在艰苦的时候发现很多机会。我们融了很多钱，没有把自己逼到一个绝处，也很难发现更好的机会，这是我比较担心的。”
姚劲波认为，58团购是与分类信息并重的一个业务，因为团购与分类信息有天然的结合优势，他们比同行投入的资源少的多，但比同行取得的效果要好。之前有来自微博的消息称，58同城团购流量超越拉手网，进入团购领域流量前三。对此，姚劲波回应，不知报告是否准确，但可以肯定的是，增长速度的比行业增长快得多，每三五个月销售额都翻一番，现在不是平稳增长，而是加速增长态势。
2013年10月31日宣布中国分类信息网站58同城于北京时间九点半在纽约证券交易所正式挂牌上市，8年时间，经历起起落落，用他的话说“要避免用钱解决问题的低级倾向”，一定要找到自己的经营模式，不要盲目。
如今58的上市吸引了众多投资者的目光。作为国内分类信息行业第一股，58同城承担着更多的期望。同时，外媒也认为，这将是继中概股在美沉寂两年后迄今对美国投资者是否重拾对中资公司投资兴趣的最好检验。
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