刘皇叔的政权比起曹魏与孙吴来说可以说是多灾多难，投靠曹操、投靠袁绍、投靠刘表、投靠吕布，前半生完全是在颠沛流离的过程中度过的，但是刘皇叔却有着一种坚持不懈的精神，一直支持着他往下走下去，最终获得了成功，但是在刘备心中始终有三件事让他后悔。
第一就是说错话害死吕布，当年曹操大败吕布，活捉其在白门楼上，曹操想要收吕布于麾下，此时，刘备一句"明公你不见吕布如何对待丁建阳董太师的吗?"把曹操惊得一身冷汗，随即将吕布杀掉了。
其实，说完这话刘备是感到后悔的，第一，吕布当年辕门射戟对其有恩，第二，当时曹操对刘备已然有了戒心，所以后来才有了青梅煮酒论英雄的典故，如果吕布在想必曹操主要还是要防着吕布的，对刘备的关注度就会降低，第三，吕布反复无常之小人，如果让他留在曹操身边，没准哪天就把曹操杀了，这样反倒替自己除了一个大敌，就这样让曹操把吕布杀了，实在失策。
第二就是错杀刘封，当年关羽败走麦城，刘备迁怒于刘封，责怪其不出兵援助关羽，将其处死，其实，关羽失荆州完全是傲慢自大，咎由自取，刘封即使去了也是意义不大，反倒可能连自己守的城池都丢了。刘封不仅是刘备义子，同时也是蜀国大将，因为关羽兵败一时冲动就自毁长城，最后蜀国沦落到“蜀中无大将廖化作先锋”，也让刘备后悔莫及。
第三就是没听庞统的上策，刘备攻打西川，庞统出了上中下三计，刘备考虑再三还是选择了中计，最终导致庞统落凤坡被射死，如果当时刘备选了上策，闪电战直取成都，庞统自然也不会死，卧龙凤雏得一可安天下，刘备得到了两人，可以说是如虎添翼，未来三国格局未可知，刘备悔之晚矣!
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