宋子文和蒋介石都是国民政府巨头，一个是总裁，一个是财政部长，而且两人还是大舅哥和妹夫的姻亲关系，按理说两人之间感情应该很好才是，但实际上却完全不是这样，虽然没到互为仇敌的程度，但也可以说是矛盾重重。
宋子文与蒋介石相识很早，大概在1923年时宋子文因情伤（与盛爱颐相恋，但遭到盛家嫌弃）离开上海，南下广州，投靠二姐夫孙中山，出任大元帅大本营英文秘书，而当时蒋介石正是大元帅府大本营参谋长，二人互为同僚，一起在大元帅府做事。
不久宋子文就成为中央银行行长，而蒋介石也奉命组建黄埔军校，并出任校长。后来的北伐便是蒋介石在前线打仗，而宋子文在后方筹措经费，为其全力提供保障，两人合作，可谓珠联璧合。
但北伐还没结束，宋子文和蒋介石便龌龊频发。先是1926年底，蒋介石希望国民政府驻留南昌，跟之前商定好的迁往武汉相悖，这时宋子文直接停发北伐军的钱粮供给，逼得蒋介石不得不乖乖北上武汉。
紧接着1927年初，北伐军打下上海后，蒋介石在上海直接将宋子文软禁，逼迫他亲手签字，向上海金融界借得贷款。无奈之下，宋子文不得不从，投靠蒋介石，间接造成了汪精卫武汉国民政府的失败。
同年，二人之间又爆发了一件大事大矛盾：蒋介石要娶宋家小妹宋美龄，而宋家除了宋霭龄外，全部持反对意见，尤其是宋子文。
宋子文认为蒋介石向宋美龄求爱，如同袁世凯梦想娶一名美国女明星一样的滑稽可笑，除去政治上的利用外，根本就不存在爱情。
而且蒋介石当时的地位（1927年）并不稳定，还有很多对手，如汪精卫、李宗仁等，将来吉凶未知，宋美龄嫁给他并不是一个好的选择。
蒋介石没有办法，这次不想上回，你是要娶人家妹妹，不能再硬来了，于是只好请来谭延闿出面调解，宋子文才勉强答应不再继续刁难他们的婚事。当年宋子文初到广州，谭延闿对其帮助甚大，所以他一直视对方为恩师，所谓“宋有所求，谭无不照准；谭有所言，宋无不听从。”
即便成了郎舅姻亲，但宋子文面对蒋介石也经常是不假辞色。宋子文认为蒋介石只是一介武夫，对经济一窍不通，但蒋介石为人独断专行，认为宋子文只是他的手下，应该顺从于他，而不是在财政上限制他的行动。
1930年代初，在宋子文多次强烈要求下，蒋介石答应成了主计处，负责预算审计。但实际上蒋介石仍旧一意孤行，经常修改预算，增加军费。
1933年，蒋介石趁宋子文出国，又一次发动大战，让孔祥熙修改挪用预算。宋子文回国后很不满，觉得“当财政部长，跟给蒋介石当一条狗，没什么两样。”就去找他理论，要求他停止那场战争。
蒋介石早就对宋子文处处掣肘忍够了，盛怒之下，一个巴掌扇了过去。宋子文当场被打蒙了，失去了理智，也抄起一个板凳朝蒋介石扔了过去。可惜板凳没有砸中蒋介石，宋子文也被冲进来的警卫给拦住了。
这次冲突，被宋子文视为奇耻大辱，愤而辞去了财政部长之职。此举正中蒋介石下怀，走了大舅哥，再请来大连襟，于是，早已虎视眈眈多年的孔祥熙一下子圆了梦想，坐上了财政部长的宝座。
后来1943年因为抗战中美国援助物资管理权的问题，蒋介石和宋子文又打过一架，这次还是以蒋介石占据上风，拿杯子砸破了宋子文的额头而告终。
1949年，宋子文赴美定居后，直到1971年去世，中间的二十多年里只再见过蒋介石一次，而宋子文去世时，蒋介石反应冷淡，只是“颂挽”了一块刻有“勋猷永念”的匾额。
至此，这两个恩恩怨怨合作了一辈子，也差不多斗了一辈子的人，正式得天人永隔，也彻底地了结了。
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