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这要分开说，如果刘备协助刘表抵御曹操可挡一时。如果刘表协助刘备，以刘备马首是瞻，抵御曹操可挡一世。
刘表胸无大志，固守荆州十几年，虽然把晋州治理的井然有序，但从未对外扩张安于现状。荆州之地卧虎藏龙，诸葛亮、庞统、水镜先生都在荆州，而且诸葛亮岳父和刘表还是妯娌，刘表这么多年竟然没有用这些人，手下只有蒯越兄弟和蔡瑁等几人，这些人无勇无谋，这足以看出刘表用人之术和识人之术的欠缺，而且刘表集团内部不团结，上下不能齐心。刘备就不用多说，手下武将关羽，张飞，赵云，文有诸葛亮。识人之术高绝，极会用人。
刘表当时荆州水兵有十万左右，刘备兵马两万左右。这些兵马抵挡曹操足矣，如果刘表辅佐刘备，那当初隆中对战略第一步可提早五年实现，如果是这样孙刘两家也会提早联盟，也不存在刘备抢了孙权的荆州，两家联盟会更加牢固。别说是抵挡曹操，就是慢慢消灭曹操匡扶汉室都是极有可能的。
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如果刘表身体良好，那么很可能依托汉水和曹军打成平手。
在袁绍和曹操展开决战时，刘表的姿态比较奇怪，既不支持曹操，也不支持袁绍。刘表手下的蒯越、韩嵩、刘先都觉得此举不妥，认为刘表要么趁机争雄天下，要么就应该支持一方。否则任何一方胜利都会对荆州下手。
然而刘表没有听从三人意见。在曹操平定河北以后，果然就首先想到平定荆州。十三年春，曹操在鄴城玄武池训练舟师。七月，曹操大军南下攻打荆州。结果曹军还没赶到，八月刘表已经去世，次子刘琮继位。九月曹操进抵新野，刘琮自知不敌曹操，于是投降。
驻守樊城的刘备率部逃往江陵，结果被曹军在当阳追上。刘备大败，率残部逃到夏口，和刘琦汇合。荆州至此基本落入曹操之手。应该说曹操的运气不错，如果不是刘表正好死了，那么在荆州他将面对一场恶战。
刘表虽然在袁曹之战中举棋不定，表现的优柔寡断。但是刘表也曾经单骑定荆州，并坐镇荆州多年，拥兵十万，还有刘备这样的枭雄相助。如果刘表活着，他肯定不会束手待毙，至少要和曹操战斗一番才行。
曹操南征过了新野就是樊城，樊城和襄阳只有一江之隔，虽然城市不大，却非常坚固。刘表把刘备放在樊城可谓一步好棋。刘备和曹操是死敌，自然会在樊城和曹操大干一番。樊城南面是汉水，曹军的水军远不如荆州水军，刘表可以源源不断给刘备运去士兵和给养。对于曹操来说，这会是一场恶战。
即使刘备不敌曹操，他也可以撤过汉水，依靠荆州水军阻挡曹军。曹操在攻打江东时遇到的麻烦，在荆州一样会遇到。
更重要的是曹操一旦南征，那么孙权肯定也会考虑到荆州一旦被曹操夺取，那么自己将自身难保。虽然荆州和江东有世仇，但是孙权在现实压力下会选择和荆州结盟。这样的孙刘联盟可比历史上孙刘联盟强大得多，曹操显然不可能取得胜利。
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如果刘表没有病，荆州的水军加上刘备也挡不住曹操。
首先，最关键的是刘表并不信任刘备。虽然刘表收留了刘备，但是却对刘备的却非常忌惮。
在《三国志》多处记载，”刘备奔表，表厚待之，然不能用。“”荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之。“特别是刘表见到荆州的豪杰纷纷依附刘备，更加不信任刘备。刘备劝说刘表趁曹操进攻柳城的时候，偷袭许都，刘表也不答应。在刘表看来，曹操和刘备的最终目的都是要夺取荆州，只不过刘备势力太过弱小。刘表去世后，东曹掾傅巽劝说刘琮归曹的时候说，
“以刘备而敌曹公，又弗当也”“将军自料何与刘备？""诚以刘备不足御曹公乎，则虽保楚之地，不足以自存也；诚以刘备足御曹公乎，则备不为将军下也。"虽然这是刘表去世后所说的，但也可以看做是当时刘表君臣对刘备的看法。可见，如果曹操大军压境，刘表也不会对刘备重用，强敌在侧，内部不能统一，这是最危险的。
其次，曹操并不担心刘表和刘备联合，其实曹操南征荆州是在刘表在世的时候就已经启动了，只是等到曹操到达荆州的时候，刘表已经去世了。
《三国志 刘表传》记载“建安十三年，太祖征表，未至，表病死。”而之前，曹操方面的夏侯惇与刘备还发生过博望坡之战，期间并未看到刘表在面对曹操时有什么积极主动作为。可以说，刘表面对曹操进攻非常消极，即使有刘备也无济于事。
第三，荆州内部有强大的投降力量，从事中郎韩嵩、别驾刘先、大将蒯越以及蔡瑁、张允等都是降曹派，在荆州势力很大。他们在刘表在世的时候就劝说刘表降曹。而韩嵩因为劝刘表投降，还几乎被刘表所杀。
”夫以曹公之明哲，天下贤俊皆归之，其势必举袁绍，然后称兵以向江汉，恐将军不能御也。故为将军计者，不若举州以附曹公，曹公必重德将军；长享福祚，垂之后嗣，此万全之策也。"表大将蒯越亦劝表，表狐疑，乃遣嵩诣太祖以观虚实。嵩还，深陈太祖威德，说表遣子入质。表疑嵩反为太祖说，大怒，欲杀嵩，考杀随嵩行者，知嵩无他意，乃止。“可见，在对待是否抗曹的问题上，刘表与属下的意见并不一致。他们在面对曹操大军的时候，恐怕要阵前倒戈了。
所以，即使刘表在世，加上刘备，但是人心不一，又怎么能抵挡强大的曹操。再就是曹操进攻荆州，并不用考虑长江天险，他依靠自己擅长的步兵就可以战胜，而不用以己之短，与水军决战。
