《康熙來了》沒有停播的時候，蔡康永在錄製節目時時隔出櫃14年後再度開腔，直言“娛樂圈的人出櫃前都先來問我”;“出櫃導師”身份所帶來的壓力也令其不堪重負，蔡康永直言自己“太孤獨”，一句“我們並不是妖怪，可以很好的活在這裡”讓人揪心。
蔡康永當年出櫃在李敖逼問下發生。雖說蔡康永認為自己很孤單，其實他身邊一直有一位是情人也是家人。他和George1994年相戀，隔年赴日旅遊因遇到大地震，災情慘重，兩人相依為命後被救難隊救出，於是在京都的大雪中約定“我們要永遠在一起”。談到這一段往事，他更深情隔空喊話：“希望下輩子還要與他在一起。”
2001年11月21日中天資訊臺錄製《文茜小妹大》節目時，代班主持李敖突然一句：“蔡康永，你是不是GAY?”蔡康永笑說：“對啊，你要介紹人給我認識嗎?”
在毫無預期的情況下坦承自己的性向，不僅讓大眾對蔡康永是不是“百分百男人”的疑問找到答案，也引爆冷卻已久的同志話題。同志們在網絡上交流，認為蔡康永的態度值得驕傲，蔡康永也響應說：“我一早起床便有接不完的電話，引發討論多少產生一點困擾，但是肯定與鼓勵的正面響應，還是讓我感到相當高興，有種受寵若驚的感覺。”
對這件事，他多次直言：“我不後悔出櫃，我無法把謊言藏太久，自己放得開，面對外界才會看得開。”“我親近的朋友、媒體、合作伙伴其實早就知道。”
“我只是愛上一個人，而我們剛好是同性而已。”“我相信能夠勇敢作自己的人很幸福，我也承認自己很幸福。但蔡康永也不否認有壓力，但他認為：“我們(和男友)都很有抗壓力，人生本來就有壓力，我都是兵來將擋。
蔡康永與男友從1994年相戀至今十數年，互補個性加上愛旅行，成了愛情持久的催化劑，“1995年我們旅行日本，第2天凌晨就遇到神戶大地震，差點沒命，我們手牽手逃離災區，也因這一震讓我們決定在一起”。
目前，他和男友一起住在一套“Loft風格，窗外很多樹，能看見整個臺北”的房子裡。
