北京时间10月14日，上海网球大师赛展开了男单半决赛的争夺。费纳两位天王不负众望，双双击败对手，将在决赛上演双方职业生涯第38次对决。其中费德勒经历三盘苦战，以3-6/6-3/6-3逆转阿根廷名将德尔波特罗，报了美网失利的一箭之仇，而纳达尔则是以7-5/7-6（3）力克克罗地亚大炮西里奇过关。
费德勒3-6/6-3/6-3德尔波特罗
本次上海大师赛，以2号种子出战的费德勒展示出了不俗的竞技状态，以一盘不丢的战绩轻松闯入男单半决赛。今天费德勒的对手是阿根廷名将德尔波特罗，双方最近一次交手发生在一个半月前的美网，当时由阿根廷人鏖战四盘后获胜。因此，这场比赛是费天王的一场复仇战。
首盘比赛，双方在前两局各自保发，第三局德尔波特罗的发球局，费德勒化解对方局点后曾一度逼出破发点，不过关键时刻德尔波特罗一发进区挽救。第六局，德尔波特罗在费德勒的发球局也逼出2个破发机会，并在第一个破发点上就顺利把握，再保发球局后反而以5-2领先。此后双方又各保一局，德尔波特罗以6-3先下一盘。
第二盘比赛双方在前五局互相保发后，由费德勒在第六局率先打破僵局，他在这局的第五个破发点上兑现，破发4-2领先。第八局，费德勒在对手非保不可的发球局曾逼出两个盘点，尽管被对手保发，但费德勒直落四分拿下了自己的发球胜盘局以6-3扳回一盘。
决胜盘士气大振的费德勒在第三局就完成破发，以3-1领先。随后双方都稳守发球局，比分交替上升。第九局，费德勒在德尔波特罗非保不可的发球局再度破发以6-3拿下，总比分2-1逆转德尔波特罗，晋级决赛。
纳达尔7-5/7-6（3）西里奇
首盘比赛，双方在开局就展开了白热化的争夺，两人在自己的发球局中，都没给对手机会，前九局过后，西里奇以5-4先发领先。在第十局，纳达尔虽然先后面临三个盘点，但全部被他挽救，保发后将比分扳成5-5。在第十一局，信心大涨的纳达尔取得了关键破发，并且拿下了接下来的发球胜盘局，以7-5先下一城。
第二盘比赛，纳达尔在开局就完成破发，以3-1领先。随后西里奇也回破成功，保发后将比分扳成3-3。接下来双方互保发球局后，纳达尔在第九局再度破发，将比赛带入到自己的发球胜赛局。不过他未能把握，浪费赛点被破发。随后双方各自保发，比赛也随之进入抢七。抢七局中，率先取得迷你破发并最终以7-3成功拿下，总比分2-0力克西里奇，成功闯入男单决赛。
