民国时期四大家族，把握了当时中国的经济、政治的命脉，作为孔家的一份子，孔祥熙也曾有落魄的时候，幸运的是他被宋父看重，娶了宋家大女儿宋霭龄，从此成为了民国时期一颗冉冉升起的新星。
当时孙中山的革命需要人才，于是他就给孔祥熙写信，希望孔能奔赴上海支援，他是个满腔热血的小伙子，两个人虽然只见过两次，但是他对孙中山很是崇拜，得知国父邀请自己，很快就赶赴上海。
但是等他到了之后，这次革命失败了，袁世凯大肆屠杀革命党，大部分的人都已经逃到了日本，于是他决定跟着革命队伍一起奔赴日本，他在和宋霭龄结婚之前，就已经有妻子了，只不过后来因病去世，他心里也很难受，不愿意回到山西。
刚到了日本的他，并没有收入来源，也没有什么安身之处，正好遇到了耶鲁大学的校友，推荐了他一个职位，当上了基督教青年会的总干事，他正好利用这个身份，来结实一些抗日的学生，经常帮助革命筹建资金。
在不知不觉之中，他已经出名了，被宋耀文给看上了，这个宋耀文很支持孙中山，让自己的女儿，成为孙中山的秘书，后来宋耀如找机会和他谈话，觉得这个小伙子很不错，自己感觉很满意。
孔祥熙是美国耶鲁大学高材生，本身家里条件也很好，而且他的谈吐和气质，都非常的符合宋家选女婿的标准，之后两个人相谈甚欢，所以宋耀如就邀请孔祥熙，到自己家里做客，就有了后来的事情。
其实孔祥熙是见过宋霭龄的，当初宋家三姐妹也都曾留学美国，宋霭龄在美国的威斯里安女子学院，这个学校曾经和耶鲁大学一起，举办过一次聚会，在宋家的宴会上，孔祥熙知道了这一点，这也让两个人都觉得很有缘分。
宴会过后，两个人开始有了往来，渐渐的就产生了感情，于是在1914年的时候，两个人于日本晚婚，对于孔祥熙的仕途而言，绝对是很有帮助的，因为这层关系，又一跃成为了民国四大家族之一，孔家也得到了不少的好处。
要知道虽然在国民党，宋霭龄看似非常的低调，但实际上很多事情，都是经过她的运作，很多时候老蒋很尊敬她，很愿意听她的意见。
