根据多家权威报道，莱昂纳德荣获美联社本年度最佳男运动员奖项。
他也成为五位获此殊荣的NBA球星，前四位是伯德（1986年）、乔丹（1991-1993年）、詹姆斯（2013、2016、2018年）和库里（2015年）
东部半决赛抢七大战，多伦多猛龙超级球星莱昂纳德用一记漂移后仰绝杀费城76人队，率队成功晋级东部决赛。本场比赛，莱昂纳德砍下41分8篮板3助攻3抢断。并在最后时刻命中高难度压哨绝杀。这个绝杀，也是NBA历史上首个抢七绝杀球。赛后，恩比德哭得一塌糊涂，
2019年06月14，猛龙114-110击败勇士，从而以4 比2淘汰金州勇士队，夺得2019年总冠军。赛后亚当-肖华宣布，卡瓦伊莱昂纳德拿到总决赛MVP。
莱昂纳德6场总决赛场均得到28.5分、9.8个篮板、4.2次助攻。
莱昂纳德曾在2014年在马刺队夺得总决赛MVP，此次MVP是莱昂纳德分别在不同球队的夺得FMVP。
在2019年夏天，莱昂纳德成为自由球员市场上最受追捧的巨星。面对猛龙的挽留，面对豪门湖人的追求，莱昂纳德出人意料地选择了洛杉矶快船。在他和乔治带领下，快船成为联盟顶级强队，而且，快船队已经渐入佳境，并在本赛季已经2度击败湖人。成为了夺冠大热门。
2019即将过去了，祝贺莱昂纳德2019取得的成绩，期待着他再带领另外一支球队夺冠。我们看好你！！！#莱昂纳德年度最佳男运动员# #有一说一，莱昂纳德可以说是詹姆斯的最大克星#
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