民國不得不說是奇人輩出的年代，今天所說的這位，也是有著非凡經歷。他由一個街頭痞子混成了一位上將軍，不得不說是件奇事。 1869年段芝貴出生在安徽省合肥市，父親段有恆是合肥縣衙的差役。段芝貴自小被父親段有恆宋在私塾裡讀過幾年書，在私塾裡，段芝貴十分努力，很通過讀書做官來光宗耀祖，但後來得知差役之子是不能應試的，於是洩了這股勁兒，到李鴻章家族所開設的義和當鋪做學徒。
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這人哪，都是學壞容易學好難，段芝貴在店裡經常與人賭錢，眼見欠下了還不起的賭債，就跑到天津小站當兵去了。他的族叔段日升是袁世凱的老班底，當時在盛軍後營任幫帶，起初對段芝貴並不怎麼上心。有一次，他患了腰疽，腫大如碗，段芝貴在一旁照料了幾天，眼見痛苦難當，索性主動用嘴將膿血給吸了出來，結果立見奇效，很快痊癒。
經此一事，段日升將段芝貴視如己出，極力栽培，推薦他去了北洋武備學堂深造。畢業後，段芝貴隨李經方東渡日本學習軍事，1892年冬回國，任職軍械局。幾年後，袁世凱創辦 新建陸軍，段芝貴前去投奔，任講武堂教習，業務不精沒關係，可以施展那套無往不利的馬屁功夫。
段芝貴主動養成一個習慣：只要袁世凱在，他每天早上必去請安，幾乎是風雨無阻。有一天，袁世凱忽然發問：“我聞人子事親，每晨必赴寢門問安。汝非我子，何必如此？”段芝貴可逮著話茬兒了，當即作答：“父母生我，只給我一副皮囊，而大人苦心栽培，勝似再生父母。如蒙不棄，願做義子。”說完，雙膝跪地而拜，三呼為父。袁世凱見此情勢，只得順水推舟地認了這個乾兒子。從此，他跟隨袁世凱一路青雲直上，由幫閒幹上了參謀處和警察局的總辦，順帶把領導的私生活安排得妥妥當當，尤其是女人方面。因此，段芝貴也在民國史上留下了“幹殿下”的雅號。1907年，段芝貴接待途經天津的慶親王之子載振和徐世昌，特意安排了名伶楊翠喜的演出，沒想到，載振一見傾心，非要弄到手不可。這種事換別人還真不好辦，段芝貴可就駕輕就熟了，他安排人為楊翠喜贖身，然後再主動贈予。載振得此甜頭，破格提拔段芝貴署理黑龍江巡撫。段芝貴當上了一方諸侯，美滋滋地上任去了，可惜還沒到地兒呢，事就被捅出去了，結果狗咬尿泡——空歡喜一場。
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雖然鬧出了醜聞，但不久段芝貴照樣坐上了鑲紅旗蒙古都統的寶座。其後，段芝貴在鎮壓“二次革命”時格外賣力，1914年2月1日被袁世凱任命為湖北都督。一風光，段芝貴又忘乎所以了，再次幹起了拉皮條的糗事。袁克定大公子來武漢怡園觀劇，瞧上了坤伶王克琴。段都督這回謹慎了，兩次微服私訪，花費了近萬兩白銀。人算搞定了，誰知道還是被《大漢報》探知，弄得輿論大譁。段都督現在可是土皇帝，大怒之下，一股腦兒抓了十多人入獄，聊以洩洩私憤。
像段芝貴這樣的貼心小棉襖，早就把領導的心事琢磨透了，他多次建議復辟，等到袁世凱點頭同意幹了，他立馬成了急先鋒，參與“籌安會”，落實登基大典的各種細節。有一天，段芝貴帶著江朝宗入宮見溥儀，把玉璽都給要了過來，因為刻的是滿文，才棄而未用。圈子裡說他：“唯恐失此攀附之良機。”如此用心良苦，果然沒有白費，袁世凱稱帝后，封他為一等公爵，在128名封爵者中名列前茅。
段芝貴到了東北，正趕上張學良與于鳳至大婚，風光之餘，開始落入張作霖的圈套之中。老張一天到晚捧著他，實則為了對付競爭對手馮德麟，他的彎彎繞哪兒是馬屁精可以企及的？半年以後，張作霖終於完成了對東北的佈局。臨走那天，段芝貴懷揣50萬銀票，心裡那個美啊，渾不知是個被利用的工具。
回京沒倆月，袁世凱就故去了，段芝貴也沒猶豫，直接扎入了老鄉段祺瑞的懷抱，雖然論族譜他要大上一輩，但他甘願做“小段”，把“老段”讓了出來。討逆軍打敗張勳後，馮玉祥主張將清皇室藉機抹去，段芝貴卻說：“老弟，你還年輕，我們豈可意氣用事，做得太絕！”皖系主政的四年，段芝貴更風光了，一會兒做司令，一會兒做總長，就是打仗不行，鬧了不少笑話。
有一次，前軍打了一天還沒有吃飯，當此之際，段芝貴正坐著花車，與倆妓女吃酒調笑，聽到軍情報告，竟然迷迷糊糊地用起京劇腔調：“我醉欲眠，爾輩應敵可也。”一語傳出，軍心 渙散而潰。
一次直皖交戰時，段芝貴以火車為司令部，在戰爭期間打起麻將，如此兒戲，豈能不敗？有家上海報紙對此有篇詳細報道：“定國軍總司令段芝貴，在前敵督戰，其辦公處設在火車上。車前懸一木 牌，大書‘總司令處’四字，辦事者至有百餘人之多。車中除軍用品外，有煙槍煙盤十四副，嗬嗬水數百打，麻雀牌七副，大菜司務二十四人……”
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段芝貴好打麻將是出了名的，與梁士詒、王克敏、孫慕韓等幾乎每晚必聚，經常賭到天亮。身為內閣總理的梁士詒，甚至在牌桌上批理公文。如此玩物喪志，皖系很快被異軍突起的吳佩孚打敗，段祺瑞自請免去本兼各職，避居天津，其他人等先被通緝，不久獲得大赦，段芝貴也賦閒到了天津。
1925年，賦閒在家的段芝貴因病去世，享年56歲，當時報紙頭條則是“民國第一皮條客”的段芝貴患腦出血而亡故，不得不說是一段諷刺調侃。
