儘管這片並沒刻意去表現死亡的恐怖與殘酷，但男一號遇難、少女藤井樹父親去世，都暗藏生死離別的無常。好似用偵破小說模式，勾出羞澀少年曾經暗戀往事，但兩女一男剎那間芳華翩若驚鴻，更喚醒了多數看客的青春記憶，感人至深！
中山美穗一人分飾兩角，扮演博子同時，又飾演藤井樹。一段少年往事中的暗戀，隨著兩個女子之間的通信，漸漸揭開早已塵封的往事，更展現出痴情少年藤井樹隱藏的一腔柔情。除了精心敘事青春回憶，巖井俊二還對逝去的人與歲月有追念！
開頭，畫面切到一個俯視的鏡頭，渡邊博子仰天感受冰冷雪花，然後從地上站起身，拍了拍身上，一腳一腳踩著白雪走下山去，那一連串的精緻長鏡頭，曾驚豔了不少人。中山美穗那憂鬱純情的表演，格外走心！
鏡頭微微移動，片名《情書》出現在雪地上，哀而不傷的溫暖故事開始了。渡邊博子的未婚夫藤井樹因登山事故不幸去世，她得到男友國中時期居住過的地址後，試著寫去一封信，沒想到“寄往天國的問候”，真有回覆！
現任男友陪著她分析神秘信件的可能性，還一起追查藤井樹來源，更像一部偵破電影敘事方式。通過打破砂鍋問到底，兩個女孩通信交流，外加周圍人互動提示，勾畫出早已逝去的男藤井樹到底是一個怎樣的人？
看慣激烈好萊塢大片的觀眾，或許不喜歡《情書》那種不急不慢的敘事調調，而且中山美穗一人分飾兩角，還都短髮造型，導致前面分不清渡邊博子、女藤井樹而跳戲。但兩個女孩在積雪皚皚中擦肩而過鏡頭，恍若一夢！
渡邊博子在檢視藤井樹中學時代的照片時，忽然發現他的同學中有一位女孩的相貌竟與自己非常相像，“他是愛她？還是愛與她相像的我？”博子憂傷的疑惑與追查，女藤井樹來信回憶當年往事，正式啟動了極致的暗戀故事！
死去藤井樹究竟愛的是誰？兩個“藤井樹”的名字背後隱藏怎樣真相？原來在整個中學時代，兩位藤井樹雖然早被同學起鬨，還被迫接受“愛心投票”去圖書館“合作”，反而早已芳心暗許，卻都愛在心口難開，留下了畢生的遺憾！
從點名時的兩人應答，到值日表上的男女藤井樹，圖書管理員選舉時選中他們，單車棚裡女藤井樹等待男方，遭遇古怪女孩搞笑，山坡道上惡作劇、運動會尷尬、最後還書……各種細節來源於校園生活，真實、純情、妙趣橫生！
就像圖書館裡她凝視他時，在明亮陽光下，這如風少年那乾淨面龐，在窗簾邊忽隱忽現，那桌邊的懷春少女怎不心動？這段，酒井美紀和柏原崇將各自羞澀靦腆，演得內斂走心，攝影與燈光也很精緻，純真得不夾一絲雜質！
女孩藤井樹因博子的搜尋，墜入自己記憶深處，品嚐到了一份苦澀失落！這恐怕要怪男孩太古怪太羞澀：頭罩個紙口袋搞惡作劇又揚長而去、讓女孩搖車輪搖亮車燈假裝看考試卷子、在每張借書卡上寫“藤井樹”，誰能蘊含深意？
博子後面跟現任男友又到雪山，狡猾秋葉茂先喊愛意，女方則望著無際遠方，一遍又一遍：“藤井君，你好嗎？我很好，我想念你——想念你——想念你——”，中山美穗那悲痛欲絕的深情表演，還原女孩的相思之苦，格外催淚！
男藤井樹曾想去告白，卻發現女孩家裡出殯，因時機不對，終歸欲言又止。當悠悠配樂響起，柏原崇依舊不捨地看了看美紀，隨後將圍巾甩到肩上，一語未發地騎上單車離去，他心有不甘，卻不想這一別，竟是天人永隔！
女藤井樹回到昔日學校，卻發現一群女學生找到87個“藤井樹”書籤，最後還送來封存多年的借書卡時，她翻到背面，看到了當初男藤井樹給她畫的素描人像，瞬間前塵往事全湧在心頭，不禁用手掩面，流露出既激動又悲傷之情……
男女藤井樹性格使然，才讓這段朦朧愛情留了遺憾！沒想到女孩記憶深處藏著一段她不自知的、寫在借書卡里的暗戀，在慢慢揭開真相過程，也讓觀眾有唯美悲劇的代入感，瞬間觸動心絃！男藤井樹雖早已逝去，但他生前痴心不已，依舊不朽！
博子發現當初男友對她一見鍾情，只因她長得像女藤井樹，難怪求婚都要她去主動，失落；而女藤井樹未曾發現自己其實早故意掩藏、從不肯承認愛過他，所以錯過最真摯柔情，黯然神傷同時呼應著藤井樹曾借過的書名——追憶似水年華！
相比於其它言情片各種戰亂絕症導致哭天喊去虐心，巖井俊二編導卻用隱忍溫柔方式，逐漸抽絲剝繭地訴說著“當愛成為追憶”！假如時光能重來，兩位藤井樹能在圖書館便海誓山盟，能幸福在一起嗎？能沒有白雲蒼狗的歲月回眸嗎？
回望《情書》中永不停落的皚皚雪花，或許校園真情有時也如此，純潔、晶瑩、涼絲絲，卻渺小、脆弱，即刻會融化在世俗的陽光下，並隨風而逝！唯有理智面對滿是傷痛與遺憾的青春，珍惜眼前人！
