明朝吳中四家中,祝允明的書法藝術成就最為突出。
王世貞評價道：天下書法歸吾吳,祝京兆允明為最,文待詔徵明、王貢士寵次之。祝允明是天順朝大學士徐有貞的外孫、弘治朝太僕少卿李應禎的女婿.徐有貞擅長草書,取法唐代張旭和懷素.李應禎的篆、隸、楷、行、草均工.祝允明從師兩位長輩,耳濡目染。
明中期書法家祝允明《牡丹賦》，此作秀潤典雅，既有鍾、王風骨，又具自己個性的閃光點，充分說明祝允明在創作中具有多重應變的能力。行書紙本，現藏北京故宮博物院。該卷書於嘉靖甲申三月十五日，祝允明時年65歲。《牡丹賦》娟秀逸脫，與祝氏氣勢雄偉之草書相較，大相徑庭，判若兩人。由此可知，祝允明的行書也寫得十分優秀。
祝允明的草書師法李邕,黃庭堅,米芾,功力深厚,晚年尤重變化,風骨爛熳。祝允明的楷書早年精謹,師法趙孟俯,褚遂良,並從歐,虞而直追”二王”, 嘉靖朝大學士王世貞在《藝苑卮言》中稱:”京兆楷法自元常、二王、永師、秘監、率眉山、豫章、襄陽靡不臨寫工絕。”《名山藏》說:”允明書出入晉魏,晚益奇縱,為國朝第一.”
《牡丹賦》釋文：
古人言花者，牡丹未嘗與焉。蓋遁乎深山，自幽而著。以為貴重所知，花則何遇
焉？天后之鄉，西河也，精舍下有牡丹，特異，天后嘆上苑之有闕，因命移植焉。由此，京國牡丹日月漸盛。今則自禁闥洎官署，
外延庶士之家，瀰漫如四瀆之流，不知其止息之地。每暮春之月，遨遊之士 ，亦上國繁華之一事也。近代文士為歌詩以詠其形容，未有能
賦之者。餘獨賦之，以極其美。或曰：子常以丈夫功業自許，今則肆情於一花，無乃猶有兒女之心乎？餘應之曰：吾子獨不見張荊州之為
人乎？斯人信丈夫也。然吾觀其文集之首，有《荔枝賦。焉。荔枝信美矣，然亦不出一果爾，與牡丹何異哉？但問其所賦之旨何
如，吾賦牡丹何傷焉，或者不能對，餘遂賦以示之。
圓玄瑞精，有星而景，有云而卿。其光下垂，遇物流形。草木得之，發
為紅英。英之甚紅，鍾乎牡丹。拔類邁倫，國香欺蘭。我研物情，次第而觀。暮春氣極，綠苞如珠。清露宵偃。韶光曉驅。動盪支節，
如解凝結，百脈融暢，氣不可遏。兀然盛怒，如將憤洩。淑色披開，照曜酷烈。美膚膩體，萬狀皆絕。赤者如日，白者如月。淡者如赫，
殷者如血。曏者如迎，背者如訣。坼者如語，含者如咽。俯者如愁，仰者如悅。嫋者如舞，側者如跌。亞者如醉，曲者如折。密者如織，疏者如
缺。鮮者如濯，慘者如別。初朧朧而下上，次鱗鱗而重疊。錦衾相覆，繡帳連接。晴籠晝燻，宿露宵袌。或灼灼騰秀，
或亭亭露奇。或颭然如招，或儼然如思，或希風如吟，或泫露如悲。或重然如縋，或爛然如披。或迎日擁砌，或照影臨池。或山雞已馴，或威
鳳將飛。其態萬萬，胡可立辯？不窺天府，孰得而見？乍遇孫武，來此教戰。教戰謂何？搖搖纖柯。玉爛風滿，流霞成波，歷階重臺，萬朵千棵。西子南威，
洛神湘娥。或倚或扶，朱顏色酡。各衒紅缸，爭顰翠娥。灼灼夭夭，逶逶迤迤。漢宮三千，豔列星河，我見其少，孰雲其多。弄彩呈妍，壓景駢肩。席發
銀燭，爐升絳煙。洞府真人，會於群仙。晶熒往來，金缸列錢。凝睇相看，曾不晤言。未及行雨，先驚旱蓮。公室侯家，列之如麻。咳唾萬金，買
此繁華。遑恤終日，一言相誇。列幄庭中，步障開霞。曲廡重梁，松篁交加。如貯深閨，似隔窗紗，彷彿息媯，依稀館娃。我來觀之，如乘仙槎。
脈脈不語，遲遲日斜。九衢遊人，駿馬香車。有酒如澠，萬坐笙歌。一醉是競，孰知其他。我按花品，此花第一。脫落群類，獨佔春日。其大
盈尺，其香滿室。葉如翠羽，擁抱櫛比。蕊如金屑，妝飾淑質。玫瑰羞死，芍藥自失。夭桃斂跡，穠李慚出。躑躅宵潰，木蘭潛逸。朱
槿灰心，紫薇屈膝，皆讓其先，敢懷憤嫉？煥乎！美乎！后土之產物也。使其花如此而偉乎，何前代寂寞而不聞？今則昌然而大來。
曷草木之命，亦有時而塞，亦有時而開?吾欲問汝，曷為而生哉？汝且不言，徒留玩以徘徊。
甲申歲春三月望日，過湯氏西園觀
牡丹盛開，廷用酒次出紙索書舒元輿《牡丹賦》，遂書以歸之。允明。
祝允明擅詩文，尤工書法，名動海內，與唐寅意氣相投，遭際與共。與唐寅、文徵明、徐禎卿並稱'吳中四才子'。與文徵明、王寵同為明中期書家之代表。楷書早年精謹，師法趙孟頫，褚遂良，並從歐，虞而直追'二王'。草書師法李邕，黃庭堅，米芾，功力深厚，晚年尤重變化，風骨爛熳。
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