在上世纪初期，杜月笙在上海滩是一个传奇。十里洋场之上，一位儒雅的江湖老大，挥斥方遒，在风起云涌的名利场，翻手为云覆手为雨。当时的杜月笙和黄金荣、张啸林被称之为上海滩三大亨，由此可见杜月笙在当时上海滩的地位。
但是众所周知，杜月笙出身寒微，从一个底层小人物逐渐成长为上海滩第一大流氓，自然有迹可循。一个人想要出头，一个靠运气和机遇，也要靠贵人相扶。而杜月笙之所以能在上海滩叱咤风云，完全得益于曾经带他出道的伯乐林桂生。那么，是什么吸引了林桂生，从而提携杜月笙一步一步地走上和黄金荣一样的位置呢？这就要从杜月笙初入江湖的第一仗说起来了。
杜月笙初到上海的时候，只是在一个水果行当学徒工，后来还被老板赶了出来。杜月笙看到当时的上海滩，想要立足必须背后有靠山。为了以后可以不被人欺负，杜月笙选择加入了青帮。当时他追随的是自己的老大陈世昌，后来竟然凭着自己的智慧和生猛逐渐声名鹊起，甚至于超越了自己老大的地位。
上海滩当时存在着一个十六铺码头，码头生意极为红火，但是却是乌龙混杂，黑帮争夺的重要地段。在十六铺码头，时常出现商家的货物被抢劫的事情，这就促生了商家需要借助地痞流氓来保护自己的货物。当时的张啸林也是刚刚出道，势力远没有后来的强大，实力不足。张啸林当时接到了一单生意，帮助一个浙江商人运送货物。但是，张啸林感觉力不从心，害怕出了差错，就找到了当时已经在十六铺码头有点名气的杜月笙。
果不其然，在货物起运的当天，有一伙流氓盯上了这艘船，并很快带着一群人前来截货。杜月笙和张啸林知道后，带上一群地痞流氓，和那批劫匪开仗打了起来。
其实杜月笙这群人，在这件事情之前，也是多做是一些收取商铺保护费的事情，大部分不需要动手砍杀。这样的情况下，杜月笙这群人砍人水平明显逐渐落入下风。眼瞅着这批货物要被人抢走了，杜月笙情急之下，杀红了眼的杜月笙抄起一条铁棒胡乱挥舞。
杜月笙脑子好使，但是这种面对面的砍杀却是第一次，很快杜月笙被一群人围住，左胳膊被砍伤，顿时血流如注。
当时杜月笙也深知这一仗关系到自己扬名立万的第一步，如果这次货物被抢走，以后在十六铺码头他们也将再无立足之地。杜月笙想到这里，像发了疯一样在人群中乱砸，一时间将对方镇住了。而杜月笙面对砍向自己的刀，丝毫不躲不藏，还将铁棒子砸自己的头。杜月笙接近于疯子一样的举动，令这些人心虚起来。大家虽然是为了发财，但完全没必要和这样的疯子拼命。于是，逐渐地那些打手越来越少，都逃跑了。
这一战，让杜月笙在床上躺了一个多月才能爬起来下地，经过这一战，十六铺这一带，杜月笙声名鹊起，个个都知道了杜月笙的狠辣。因此，周围的一些小团伙、小帮派也都闻讯投到了杜月笙门下。
更加重要的是，杜月笙的名声传到了一个女人的耳朵里，这女人叫林桂生，林桂生的老公可不得了，正是当时上海滩法租界的华捕头子黄金荣，他若是跺一跺脚，上海的地痞流氓都得颤上一颤。就是由于被有权有势的林桂生看中，杜月笙在往后的岁月里才能平步青云，朝着“上海皇帝”的地位靠近！
