柯南与黑羽快斗的友谊，是建立在彼此之间的交手上面，因为柯南与黑羽快斗第一次交手的时候，黑羽快
斗就注意到了柯南（新一），那时候就知道当时的行动已经失败了。但是黑鱼快斗没有对柯南（新一）生气，反而觉得，这是迎来了一位可敬的对手，至少可以和自己一起较劲，不然做的每一件事都没有挑战。而柯南对黑鱼快斗有怀有恻隐之心，也在第一次交手放过了他。
而柯南的没想到这次交手只是两人的开始，黑羽快斗就将柯南视作了“恶搞”的对象，也是自己的伙伴，很多时候都会主动带上柯南去实现自己的目的，例如在《绀青之拳》中，柯南就被快斗带上了。
01黑羽快斗与柯南的合作
柯南与怪盗基德的合作，不只是在“案件”上面，还有在柯南的感情上面，因为怪盗总是欺负柯南，毛利兰是柯南难以割舍的对象，也是柯南一直在牵挂的人，但是怪盗基德完全不当一回事。
在与柯南的合作中，同时还会将柯南欺负一遍，像是柯南之前妨碍了基德的“工作”，所以基德在其他方面专门将柯南作为消遣的对象，当然是善意的，不是恶意的。
其实两人在合作中，很多时候都是生死关头，是彼此将对方作为自己的生命后盾，只要对方在，自己就可以全力去做自己的事情，在《银翼魔术师》中，柯南与基德完全成了命运的依靠。
在这部剧场版电影中，最后的飞机着地，完全就是两人的通力协作，这就考验了两人的默契，还有对彼此的信任，实际上，两人的长辈也有一些默契。
工藤优作给黑羽盗一取名为KID（1412），后来的黑羽快斗也成了基德，所以在大家眼里，黑羽快斗应该是柯南的哥哥，当然这是大家的一厢情愿。
02黑羽快斗欺负毛利兰？
可能怪盗基德也意识到了自己与柯南的关系，没有表面上那么简单，所以，黑羽快斗完全不当自己是外人。自然也会在一些时候，将毛利兰当作自己的弟妹。
因为基德与柯南的长相比较相似，所以很多时候，基德为了方便都会假扮新一，与毛利兰一起玩耍，只要两人在一起，基德就不免会“欺负”毛利兰。
但是毛利兰似乎有雷达一般，能准确地把握基德的每一次偷袭，所以基德所谓的“欺负”，只是自己不得已，但是柯南每次遇到基德欺负自己的女朋友，柯南都会生气，算是吃醋。
甚至毛利兰的吻，都是交给了基德，只是怪盗基德给躲开了，当时柯南在场，大家都能感受到柯南眼里的怒火，似乎要将怪盗基德撕碎，才能接自己的心头只有恨。
03柯南下定决心，两人终于确定恋爱关系
其实怪盗基德所做的事情，对柯南来说，都是一个激励，因为，基德所做的事情，都是柯南应该做的，但是柯南因为身份原因，无法与毛利兰相认。
直到在旅行的时候，柯南怎么也受不了，所以找到了灰原哀，希望灰原哀成全自己一次。最后当然也实现了自己的目的。因为灰原哀成全了柯南，帮助柯南恢复了身体。
而这一切的目的，完全就是成全了毛利兰的愿望，因为，毛利兰说：想要和新一一起去参加修学旅行。柯南直到后，马不停蹄就找到灰原哀。
灰原哀面对这个虎头虎脑的男孩子也是没有办法，因为柯南对毛利兰的感情太执着了，就算是损害自己的身体，柯南都要一试。
其实，在柯南心里，这完全是为了能够和毛利兰多待一会，可以赶走基德。
