正所謂人無千日好，花無百日紅，很多足壇球員年事已高，或是受傷病影響，會在退役後選擇做教練。但是做教練也不是一件輕鬆事情，因為面臨戰績問題，很多教練成為背鍋俠。其中，英格蘭主帥麥克拉倫就是屬於悲劇的代表。
在球員時期，麥克拉倫依舊混跡於英乙聯賽。後來受傷退役，轉行做教練。在德比郡，他輔佐史密斯，讓球隊成功升級到英超，並且球隊連續兩年處於聯賽中上游的位置。麥克拉倫來之前，俱樂部可沒有這種好景象。於是，很多人把大部分功勞歸咎到他身上。
在德比郡發光發熱，麥克拉倫受到了弗格森的關注。那時候，紅魔助教已走，弗爵爺身邊缺乏幫手。於是，曼聯俱樂部伸出橄欖枝，高價聘請麥克拉倫。後者一入紅魔，就展現出了高超的執教水平。在98-99賽季初的曼聯就像一隻病貓，聯賽積分已落後於阿森納。但是新人一進老特拉福德球場，紅魔煥發生機，在三大賽場所向披靡，成就了三冠王的霸業。為了留住這位福星，曼聯提前續約，並開出了英超最高的助理年薪。 在2000年底，麥克拉倫與弗格森的甜蜜出現裂痕。英格蘭主教練基岡突然洗手不幹，英足總就讓麥克拉倫暫時接手三獅軍團。剛開始，曼聯俱樂部還同意他身兼兩職。可是一天時間沒過，紅魔就反悔了。有小道消息稱弗格森心眼小，嫉妒心強，不同意助理擔任國家主帥。合約在身，麥克拉倫想飛也飛不了。後來，埃裡克松擔任英格蘭主帥，麥克拉倫繼續蝸居曼聯。
不想當將軍的士兵不是一位好士兵，馬克拉倫也不想一輩子投靠在弗格森門下，他不斷圖謀，想另立門戶。合同到期後，很多英超球隊邀請麥克拉倫掌控球隊，然而後者直接奔向米堡。米堡老闆承諾，允許他在當主教練的同時，出任國家隊的任何職務。在米堡，麥克拉倫創造了兩個奇蹟，一是幫助球隊獲得聯賽盃冠軍，這可是俱樂部的首個冠軍。另外就是帶領球隊殺進歐冠決賽。 在2006年，埃裡克松下臺，麥克拉倫終於成為三獅軍團的老大。他上臺的第一件事就是對付貝克漢姆。他認為老貝年紀大，不適合國家隊。可是在歐洲足球錦標賽資格賽上，英格蘭頻頻失利。麥克拉倫無奈之下，只好重新找回老貝。但是老貝回天乏術，英格蘭無緣08年的歐洲足球錦標賽。面對媒體的指責，麥克拉倫表示自己不會辭職。經過英足總商議，英格蘭還是換掉了主教練。
之後的日子裡，麥克拉倫運氣糟糕。執教紐卡斯爾，球隊差點降入乙級聯賽。為此，俱樂部趕緊換帥。之後，執教德比郡，沒有好下場。近期，他又被英冠球隊倫敦女王公園隊解職，上任時間不足一年。
