《笑看風雲》商海沉浮的劇情是在細碎溫馨裡鋪陳開來的。
這部臺慶劇最大的特色就是，劇中重要的角色都圍繞演員量身定做，有時候你覺得演員在詮釋角色，但是其實他們也是在詮釋自己，這樣的方式讓觀眾看到的，就是別具一格的表演，因為戲中人和現實人沒有太遠的距離。
戲中的黃磊讀書很好，但童年卻因為父愛缺失而孤獨固執，而郭藹明也的確是位擁有碩士學歷的高材生。飾演包家大兒子包文龍的鄭伊健，戲裡戲外都是電腦高手。喜歡小小的惡作劇，又不失優雅，戲中他對大反派潘朗清（郭晉安飾）恩怨分明的態度是最好的說明。
劇中的小虎古巨基那時還沒有《情深深雨濛濛》裡何書桓的人設，所以單純痴情又調皮可愛，接電話第一句總是“這裡是包公館”，常常手裡拿著攝錄機記錄家人和朋友的每一個平凡又溫暖的瞬間。
最後說說一號女主陳松伶，總是獨自一個人帶著一條大狗，敏感難以接近，但非常獨立堅強，一個人打幾份工，還要完成大專的課程，在認識包文龍之前，一直漂泊無依，這和生活中的陳松伶那麼的接近，好在生活中陳松伶早已安穩嫁為人婦，生活美滿幸福。拋開主線劇情，《笑看風雲》裡很多細節都處理的非常好，讓人感覺這就是發生在我們身邊的一些小故事。
看完這部劇，你一定會特別想要好好過你的生活，不知不覺之間會有種一切都被治癒的心情。
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