唐伯虎畫卷
唐伯虎祝壽
有一家財主大擺筵席，為其母祝壽，再三邀請唐伯虎赴宴。唐伯虎感到盛情難卻，出席了。酒酣耳熱之後，財主請求唐伯虎題詩慶賀。唐伯虎乘著酒興，隨手在紙上寫了一句：
這個婆娘不是人，
太不尊重了。圍觀者個個目瞪口呆，氣氛很緊張。唐伯虎不以為意，稍停一下，寫下第二句：
九天仙女下凡塵。
原來如此！廳堂裡馬上響起陣陣讚歎和歡笑聲。聲未歇，唐伯虎又寫下了一句：
養個兒子會做賊，
這還了得？財主臉色頓變，幾乎要發火。這時，唐伯虎又寫道：
偷得蟠桃供母親。
這時，財主兄弟高興得眉飛色舞，賓客們也嘖嘖稱讚。
解字謎唐寅得良師
相傳唐伯虎的老師沈石田是祝枝山為他找的。唐伯虎幼年家境不好，父親在蘇州開酒店謀生。酒店收拾得乾淨整潔，常有文人墨客來飲酒吟詩。 唐寅自幼喜歡畫畫，到十三歲時，父親就讓他在店中幫忙幹活，不再上學，畫出得意的畫就貼在店牆上。 一次，才子祝枝山來到酒店喝酒，很喜歡牆上的畫。就問老闆畫是由誰畫的。老闆回答說是兒子畫的。祝枝山很驚訝地要求見見孩子。在得知了唐寅的家境貧寒之後便決定幫助他找一位丹青妙手來教他畫畫。不久，祝枝山帶著畫師沈石田來到了酒店。 沈石田也很欣賞唐寅的畫，但想考考他才氣如何，就為他出了一個字謎：“去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什麼字？”唐寅略一思考就說出了謎底是個“彬”字。沈石田很高興，就收下了唐寅。
唐伯虎學畫
幼年時，唐伯虎拜周臣為師，學習繪畫。唐伯虎經過刻苦學習，畫技進步很快。一年後，他覺得自己的畫和老師的畫比起來，已沒有什麼兩樣了，便打算告辭回家。臨別那天，老師帶著唐伯虎來到一個陌生的房子裡。唐伯虎驚奇地發現，那間房子四周全是門，而順著每一扇門望出去，都能看到園子裡花紅柳綠，流水潺潺。老師對他說：“你想去看看風景嗎？那就過去吧。”唐伯虎點了點頭，打算推開離他最近的一扇門。不料，門非但沒有被推開，唐伯虎的頭還被狠狠地撞了一下。他又打算從另一扇門出去，結果也是一樣。
唐伯虎生氣地問：“老師，這幾扇門都鎖著，我怎麼出得去呀？”
老師笑了笑，說：“你再仔細看看，那些門是鎖著的嗎？”唐伯虎再次走到門前，仔細一看，這哪裡是門，分明是老師將畫掛在牆壁上。唐伯虎頓時羞愧得滿面通紅，立即跪拜，誠懇地說：“請老師原諒弟子的膚淺，再教我三年吧。”
老師扶起唐伯虎，語重心長地說：“尊敬老師不只表現在禮儀上，更重要的是，要根據老師的教導去做，真正把老師的本事學到手。”
聽了老師的話，唐伯虎更加刻苦，一直到自己畫的門窗，能使大狸貓像自己當初那樣碰了頭才離開了。後來，他成了明代最負盛名的四大才子之一。
面對弟子當初的驕傲情緒，周臣不愧為人師表，他並沒有當面指責唐伯虎，而是巧妙地通過掛在牆上的畫，讓其自撞，以此“撞醒”弟子的淺薄和自大。
唐伯虎戲閣老
明代著名書畫家唐伯虎博雅多識，後因官場失意，寄情于山水，沉潛於書畫藝術之中。雖然是一代才子，可他的生活過得卻很清苦。有一年，快到年關了，可實在是沒錢過年。唐伯虎心想，當朝閣老和我住得很近，就從他那裡弄些年本吧!略加思考，他便提筆寫了一副春聯，差人給閣老送去。閣老聽說是唐伯虎贈送對聯，非常高興，賞了來人三十兩銀子。
打發走唐府傭人以後，閣老打開對聯仔細觀賞。見上面寫著“今年真好晦氣”。每個字都有碗大，下面寫了兩個芝麻大小的“全無”，閣老眼花沒有看見。心想：“‘今年真好’倒不錯，怎麼又加個‘晦氣’，這不是‘今年真好晦氣’嗎?好個大膽唐伯虎，怎麼大年上門罵我，我還賞給他銀子，豈不欺我太甚?乾脆去面君，叫皇上重重懲罰他。”
於是，閣老拿了對聯上了八寶金殿，給皇上叩頭奏道：“吾皇做主，大膽狂徒唐伯虎，無視皇上，辱罵朝廷命官，太不像話了。”皇上問：“到底是怎麼罵的?”“他給我寫了副對聯，人家都說些吉利話，他卻罵我倒黴，請您過目。”皇上接過對聯一看，所說不假。心想，唐伯虎這就是你的不對了，大年臨近你怎麼寫這樣的對子給閣老?於是，他立刻宣唐伯虎上殿。
唐伯虎來到金鑾殿，說：“萬歲我主，何事宣我?”皇帝說：“你怎麼無緣無故寫對聯罵閣老?他是朝廷大臣，你要尊重他才是。”唐伯虎說：“閣老一定誤解了，我哪能罵他!”“這不是你寫的朗朗大字嗎?還敢狡辯。”隨手遞給了唐伯虎。“這對子不會有錯的，我這‘今年真好，晦氣全無’，怎麼是罵人呢?”皇帝說：“哪有全無兩字。”“這不有兩個小一點的字嗎?”皇帝一看果然有兩個較小的字“全無”。說：“那麼一丁點就算啦?”“大字算字，小字不算字嗎?要寫一封文書必須一張紙寫一個字嗎?”問得皇帝閉口無言，唐伯虎又轉問閣老：“閣老，我好意給你寫了副對聯，你倒說我罵你，還告到皇上這裡，你說咱們怎麼辦吧!”皇帝一看，事情不大好辦，就推脫說道：“你們的事，你們自己辦吧。”唐伯虎就拉著閣老來到金殿外，悄悄地說道：“這事壞了我的名聲，本來我不想和你善罷甘休，因為馬上要過年了，我也不和你過多地糾纏，你就賠賞我三千兩銀子吧。”閣老沒法，只好拿了三千兩銀子給他。
明代著名畫家唐伯虎自幼機敏活潑，勤奮好學，不僅熟讀“四書五經”，而且掌握了作詩屬（zhǔ）對的技巧。他雖然年少，但在家鄉吳縣一帶卻頗有名氣。
一次，客人來訪，父親拿出甜瓜和炒豆來招待，他侍立一旁。來客見他年幼乖巧，很是喜歡，又早聽說他小小年紀便能舞文弄墨，但不知他是否確有其才，於是就出聯試他。來客出一聯，唐伯虎便答一聯，從五言到七言、九言、十一言等，他都能對答如流。半晌過去了，客人能夠想到的對聯已全部拿出來了，卻始終沒有難住唐伯虎。這時，伯虎的父親看到了朋友臉有窘色，馬上解圍道：“讓叔叔休息片刻再教你，快讓叔叔吃個甜瓜潤潤嗓子！”來客接過伯虎遞上的甜瓜，雙目凝視了一下，然後笑著說：
甜瓜切破，分成兩片玉玻璃
聰明的唐伯虎立刻想到客人的這句即興聯按平仄來看是下聯，那當然要找句合適的上聯才行。他目光一掃，看見了桌上的炒豆，高興地對道：
炒豆捻開，拋下一雙金龜甲
客人聽罷，拍案叫好，並對唐伯虎的父親說：“令郎果然不同凡響，日後定能成大器！”
有一次，唐伯虎外出閒遊，到了石湖邊上一個美若仙境的鄉村，看見一箇中年婦人一面打掃亂柴，一面大叫她的小叔子，說：“快來幫我捆柴，我好搬回家去。”小叔子聽到立即幫嫂子把柴捆了。唐伯虎見這情景，於是得一上聯：
嫂掃亂柴呼叔束
這上聯很奇特，“嫂”與“掃”，“叔”和“束”都是音同而義不同。唐伯虎一時也想不出下聯來，只好邊走路邊思索。不知不覺間來到另一個村子，他見一個婦女挑著一擔水，由於扁擔沒有扎嚴實，水桶咕咚掉地上了，摔散了。婦女忙叫她的小姑拿去箍緊，小姑笑著說：“不要慌，我來把它箍緊！”唐伯虎見了此種情狀，立即來了靈感，於是對出了下聯：
姨移破桶令姑箍
傳說，在杭州西湖畔，明代畫家唐伯虎掛出了一張水墨畫，畫的是一條渾身長滿黑毛的狗。畫的右邊有一說明：此畫系謎語畫，打一字。有買者付銀三十兩，猜中者一文不取，贈送此畫。畫一掛出，吸引了許多遊人過客。人們七嘴八舌地猜起來，好半天沒一人猜中。這時，來了個秀才，站在畫前，品賞了一番，二話沒說，取下畫就走。人們看到這個行為十分驚訝，唐伯虎忙上前問道：“你買這張畫嗎？”秀才搖搖頭。“那你猜中這張畫了？”秀才點點頭。唐伯虎說道：“請說出謎底是什麼。”秀才還是一聲不吭。唐伯虎又連問三聲，秀才仍然不回答，拿著畫自顧走了。唐伯虎望著秀才的背影哈哈一笑：“猜中了！猜中了！”說完揚長而去。請問，這張畫的謎底是什麼？秀才為什麼一聲不吭地把畫拿走了？
原來謎底是“默”字，你猜對了嗎？
一天，唐伯虎與張靈正在虎丘玩耍，猛然間看到一些商賈來到山上，坐在小亭裡，飲酒賦詩。兩人頑劣之興大發，裝成乞丐模樣，嘻嘻笑著走到那些商人面前說: 各位君子賦詩，真是好雅興呀!能不能讓我們也湊個熱鬧啊?”商人們一看是兩個乞丐，先是不屑一顧，轉而逗樂地說: “好啊，你們能做什麼?”張靈一把奪過遞來的肉，大口吃掉，然後與那些人談起了詩文，口若懸河，滔滔不絕，優美的詩句如長江之水，傾瀉而下。張靈的博學讓商人們驚訝不已，然而更讓他們吃驚的是唐伯虎，只見唐伯虎拿起筆，寫了一個大大的“一”字，然後轉身就走。
有人追上去說: “你怎麼寫了一個字就走，有本事寫下去呀!”唐伯虎一臉無奈的表情，只在“一字下面添了一個“上”字，然後又作勢要走掉。這下人們鬨堂大笑，七嘴八舌地議論開了:“乞可嘛!是寫不出什麼詩來的。”唐伯虎大笑道:“我喜歡喝酒，字下面添了一個“上”字，然後又作勢要走掉。這下人們鬨堂大笑，七嘴八舌只有飲了好酒才可以作出好詩，你們要是讓我喝一壺，我就寫首好詩給你們看!”有人給他拿來一杯酒，唐伯虎奪過一飲而盡，提筆又寫了“又一上”三個字。人們一看忍不住拍掌大笑:“這能算詩嗎! ”這時，只見唐伯虎不慌不忙，又書“一上”二字，這下可把那些商人笑壞了，有的簡直笑得直不起腰來。唐伯虎一看，火候差不多了，近前一步說:“這樣吧，讓我喝個痛快，有的是好詩讓你們看!”只見他舉起酒壺一飲而盡，然後拿起筆，刷刷刷，飛快地續完了這首詩:
一上一上又一上，一上直到高山上。
舉頭紅日白雲低，五湖四海皆一望。
張靈這時早已飲了不知多少杯。酒醒之後，商人們竟然不知道和他們一起喝酒 商人們一看，不禁大吃一驚，對這個乞丐甚為佩服，馬上拉過來一一起喝酒。張靈這時早已不知道飲了多少杯酒。就醒過後，商人們竟然不知道和他們一起喝酒的兩個乞丐原來是鼎鼎大名的才子唐伯虎和張靈。
注：本篇故事皆收集整理自網絡
