说起曹操与孙策之间的那点小九九，就必须提到煮酒论英雄，曹操煮酒论英雄，说起孙策，曹操表示不足为虑。
这就奇怪了，孙策在其父孙坚死后，凭借几副铠甲，平定山贼，拉起500人的队伍，后有收回父亲残部，数年拿下江东，可谓白手起家，这不是英雄吗？说是靠父亲，可他父亲是长沙太守，早年一直在荆州作战，旧部又在袁术手里，孙策可谓真正的白手起家，这说他只是靠父亲也说不过去？曹操也回老家借钱，他的第一支部队也是靠夏侯兄弟拉起的军队，那曹操为什么要说他不足为虑？
姑且一问，煮酒论英雄，到底是论英雄重要，还是说其他的目的更加重要？
你说曹操看不起孙策吗？绝对不是啊！曹操当初因为孙策的问题，头疼很长时间，生怕孙策直接起兵到他许昌附近，断了他的老窝，因为这件事情，曹操还特意问过郭嘉，结果事情出现了戏剧化的一面，孙策提前死了，导致曹操可以松一口气，并且对郭嘉可以说是刮目相看。
从这件事情上来讲，曹操是看得起孙策的，至少是认同孙策在这乱世之中的那一份魄力和武力所给他的霸业带来的威胁，但是曹操在煮酒论英雄里面贬低的孙策，说孙策这个人不足为虑，这就有点自相矛盾了。曹操到底是要干什么？他一会儿嘴上说孙策不足为虑，但是实际上对于孙策的所作所为以及他将来的战略目的，可以说关心到了极点，这难道是毛主席所说的战略上藐视敌人，战术上重视敌人？
很简单，煮酒论英雄本身来讲，就不是说去评判一下袁绍，孙策，刘表之流对于整个未来局势的影响，曹操之所以做这个局，主要是让刘备自己一个人跟他在那说话，就是为了让刘备入套，套出他的心里话，看看刘备到底有没有野心！
这才是曹操的真正目的，至于孙策到底这个人是不是英雄？曹操内心都认为他是英雄，并且把他当做一个英雄来对待，你认为曹操说的话还是真心话吗？
当然，孙策也有自己的毛病，那就是这个人太过于锋芒毕露，或者说有一些自大，你看曹操，曹操这一辈子自己身边闹过的叛乱多吗？多如牛毛，但是曹操愣是没出事，为什么？他的疑心病特别重，虽然我们现在一直嘲笑曹操疑心病特别重，不能够在某些事情上看得开，但是正是因为他的疑心病，救了曹操一命，孙策就闹腾了一次，就扑街了，在这乱世之中，你除了要学会张扬以外，你还要学会隐忍。
木出于林，风必摧之，很显然，孙策是小霸王，这个人个性张扬，而且无惧于天下，但是恰恰是他的这种张扬的性格，导致了他后来的悲剧，一方面为了镇压江东的各大家族，选择武力和血腥镇压，另一方面对于自己的自身安全问题，孙策可以说考虑都没考虑，最终导致自己被刺杀。
这种人说得好听一点儿没有那种大家族的底蕴，说的难听一点儿，个人主义太重了！过于自负！这种人可以开疆拓土，但绝对不是守土之主，即便是没有刺客去刺杀孙策，他的这种霸道的行为也会招致江东各大家族的厌恶，最后导致当他的军队刚刚离开江东，江东立刻就开始大乱！
所以说孙策是个人主义英雄，并不是一个真正意义上面的霸主，他和曹操还是差一定的级别的。