杨修是杨震的玄孙，杨彪的儿子，出身世代簪缨之家。《后汉书》说“自震至彪，四世太尉”。为人好学， 有俊才，建安年间被举孝廉，除郎中，后担任丞相曹操的主簿。当时曹操军国多事，杨修负责内外之事，都合曹操心意；又《世说新语·捷悟篇》载四则杨修展才之事，他的才华曹操亦曾自叹不如。
后杨修数次助曹植通过曹操的考验，然而曹植日加高傲，杨修本想和他疏远却不能，亦不敢，曹操亦因知道曹植受杨修之助才通过考验，颇为气愤，后来他曾写信给杨彪中提到：“足下贤子，恃豪父之势，每不与吾同怀，即欲直绳，顾颇恨恨。”最终于建安二十四年秋天，被曹操以“前后漏泄言教，交关诸侯”凡罪犯收杀，杨修叹息：“我固自以死之晚也。”
杨修之死，曹操虽赠赐许多物品给杨彪补偿，但他亦万分痛惜。《后汉书》记曹操问杨彪：“公何瘦之甚？”杨彪说：“愧无日磾（金日磾）先见之明，犹怀老牛舐犊之爱”。
1、曹操差人为自己建造了一座花园，建成他去观看时，不置褒贬，只取笔在门上写一个“活”字。许多人看了都不知其意。杨修却看破了其中的隐意，说：“门内添活字，乃阔字也。丞相嫌门阔耳。”曹操嫌门太阔了。于是，人们再筑围墙，改造妥当，曹操再来看，很高兴，问这是谁知道了我的用意的？左右告诉他，是杨修。曹操嘴上赞扬杨修，内心里已是很忌讳他了。
2、一天，塞北给曹操送来酥饼一盒。曹操随手在盒上写了“一合酥”三个字，就放到了案头上。杨修进来看见了，就让人拿来勺子和大家吃了。曹操回来问为何这样？杨和答说：“丞相您盒上明明写着‘一人一口酥’嘛，我们岂敢违背您的命令呢？”曹操和大家嬉笑一场，心里却很讨厌杨修。
3、曹操总是担心别人暗杀他，常常吩咐侍卫说：“我在梦里好杀人，我睡觉时，你们都不要靠近我。”一日他睡午觉把被蹬落在地，近侍慌忙拾起给他盖上。曹操跳起来拨剑杀了这个违抗命令的侍从，然后又上床装作继续睡觉。半晌而起，作出一副吃惊的样子，假惺惺地追问：“谁杀了我的侍卫？”别人把实情告诉他，他还痛哭了一声，命人厚葬之。事后，众人都以为曹操梦中杀人。只有杨修说：“不是丞相在梦中，而是我们在梦中。”一语道破。曹操听了更加憎恨杨修。
4、曹操的三子曹植很欣赏杨修的才能，常常邀杨修谈天论地。有一次曹操想试试自己两个儿子的才干，杨修却暗中为曹植作答案，结果曹植总是对曹操的提问对答如流，曹操便有些怀疑，这时曹丕买通弟弟身边的人，把杨修作的答案偷给了曹操，曹操大怒，说：“这个匹夫竟敢欺骗我。”从此有了杀掉杨修之心。
很快，机会来了。刘备亲率大军打汉中，惊动了许昌，曹操也率40万大军迎战。曹刘两军在汉水一带对峙。曹操屯兵日久，进退两难。适逢厨师端来鸡汤。见碗底有鸡筋，有感于怀，正沉吟间。夏候惇入帐禀请夜间号令。曹操随口说：“鸡肋！鸡肋！”人们便把这个号令传下去。杨修即叫随行军士收拾行装，准备归程。夏候惇也很信服，营中诸将纷纷打点行李。曹操知道后，怒斥杨修造谣惑众，扰乱军心，便把杨修斩了。
杨修博闻强记，过目成诵，聪明之人却爱表现，侍才盖主，曹操又嫉贤妒能，岂能忍了这小子活于账下