1877年5月26日,张啸林出身于浙江慈溪一个木匠家庭。
张啸林,排行第二,哥哥名大林,故父母为他取名小林,乳名阿虎,后更名为寅。啸林这个名字,是他在上海出了名后所改的。
张啸林出生后不久,父亲积劳成疾,过早离开了人世。一家人的生活全依靠母亲来维持。
1897年,张啸林正好20岁。全家在乡下实在难以度日,不得不背井离乡,移居杭州拱宸桥。张啸林进了杭州一家织造绸缎的机房当学徒。
1903年,张啸林考入了浙江武备学堂。在校与同学周凤岐、夏超、张载阳等人结为密友,这是他后来能同军阀勾结的由来。但他未毕业就离开了武备学堂,拜杭州府衙门的一个领班(探目)李休堂为先生充当李的跑腿。不久依仗地方官府的支持,在拱宸桥一带开一茶馆以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。
拱宸桥一带有一个赌棍,诨名叫“西湖珍宝”,有相当势力。张林采取小恩小惠的方式,勾引他的赌徒,逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”不甘被张挖去墙脚,便经常寻张殴斗。张被打得狼狈不堪,无法在拱宸桥立足,不得不另谋出路。辛亥革命后,张啸林参加了“三合会”,作了一名普通的门徒。一次偶然的机会,他结识了洪门大哥杭辛斋,并靠着他的关系,利用一批旧日的机房朋友作班底,逐渐发展成杭州颇有势力的一霸。张啸林中等身材,圆头大耳,长着一对豹眼,滴溜滚圆,双颊陷,脖子特别长,有些杀气,令人望而生畏。张啸林从绍兴安昌镇回到杭州不久,本性难改,又打死人,闯了大祸。为脱身连夜逃到上海。张啸林逃到上海后,落脚在小东门外东昌渡一带码头上,更名林生。经投机药商黄楚九介绍,拜青帮“大”字辈樊瑾丞为“老头子”,张啸林继“大”字辈后,成为青帮“通”字辈成员。由于有些文化,他很快就熟记了“海底”术语,下一排辈的都称他为“张爷爷”。又过了一年多,杭州官府对他打死人命一事搁置起来以后,他又公开露面。张啸林在东昌渡码头,最初是与杭州锡箔船商打交道的。因杭州锡箔船商见张啸林在码头上的流氓帮里有些脚路,就和他商量,为保护每船来货在码头不受损失,愿按来货所值拿出若干,作为保护费。张啸林见有油水可捞,就在十六铺码头流氓群中,与杜月笙洽商,提出如果杜月笙能保证杭州船商来货的安全,他愿让出一部分保护费。杜月笙听了非常欢喜,便应承下来。但此事为其他的流氓帮得悉后,就互相勾结,纠众前来明抢,与杜月笙一帮在十六铺码头上发生了一场殴斗。杜月笙这帮因寡不敌众,被其他流氓帮打得落花流水,各自奔逃。杜月笙本人也被打得奄奄一息。张啸林把杜月笙背到家中,延医诊治,并精心调养。那时,张啸林自己的经济也很困难,为了支付杜月笙的医药费,不得不典当了身上的棉衣。因此,杜月笙对张的救命之恩,终生不忘。张啸林是青帮“通”字辈,杜月笙比他低一辈,属“悟”字辈,就叫张啸林为“老爷叔”,以示尊重。
张啸林与黄金荣的结识,则是通过杭辛斋的介绍。当时黄金在十六铺巡捕房当二埭头巡捕,经常在码头上值勤。张啸林从向船商们榨得来的油水中,拿出一份给黄“香香手”。黄见张啸林是青帮“通”字辈的正统流氓,做事倒也落门落槛,就和他交了朋友,彼此称兄道弟。自八·一三开战起,张啸林就悄悄离开上海,百事不问,偷偷跑到浙江避暑胜地莫干山的别墅里歇夏去了。这座别墅是1927年张啸林花了一笔巨款在一座山头上建造的。他有心要将它布置奇禽异兽，筑了亭台池榭，水木清华，夏日幽居，如置身仙境，张啸林称这幢别墅为“林海”，确也名实相符。日本人侵略军占领上海后，一面派人前往莫干山，与他密谈，让其尽快回上海。张啸林不禁喜，立即匆匆就道，重返上海。张啸林之所以要离开莫干山，返回上海听从日本人的指挥，主要是张想借日本帝国主义的支持，巩固自己的势力，使其成为上海滩上独一无二的巨头，以日本人的凶焰来压杜月笙、黄金荣。而日本侵略者所以要选择张啸林。正是因为摸准了张的心思，想借张的黑社会势力维护上海的社会秩序，使其手下人均为日本侵略军所用。张啸林回到上海后，为表示自己愿意为日本侵略者统治上海效犬马之劳，便与日本特务部部长土肥原来往甚密。经土肥原的介绍，张结识了日本军人永野修身，三人经常在华格臬路张的宅地秘密会晤。此后，张啸林及其门徒便公开投入了日本侵略者的怀抱。成为不齿中华民族的汉奸。可是，正当张啸林与日本特务机关关暗中勾结，国民党持务机关已做出决定，从上海滩上除掉他。1939年年底，一个夜晚，国民党军统局的秘密会议室，灯火通明。这里正在举行布置暗杀张啸林的整个行动计划的会议。这个行动计划由军统局周伟龙制定的。会上做出决定，由时任上海行动组长陈默负责具体领导执行。陈默是杜月笙的得意门生，曾在国民党中央高校高教班受过训，抗战之前曾任上海警备司令部稽察处经济组组长。他是军统局中最适合执行出生入死任务的人选。当时与张啸林充当汉奸的人纷纷被暗杀。如时任伪上海市财政局局长周文瑞，在今福州路望平街遭狙击负重伤。两星期后，伪和平运动促进会委员会长李金标又被行刺，侥幸保全性命。在血淋淋的事实面前，张啸林暗自着慌，防备也越来越严密。这给陈默尽快干净利落地实现军统局的计划，带来极大的困难。尽管如此，陈默凭借他在上海“要人有人，要钱有钱，要枪有枪”的优势，还是一次又一次地抓住时机去实施自己的部署。
1940年1月15日，国民党上海行动小组得知张啸林将亲自陪老朋友俞叶封去更新舞台为新艳秋最末一场演出捧场，并包了楼上正当中的几个包厢。于是陈默决定利用张在包厢里看戏之时下手。行动小组经过周密筹划，一切就绪。那天晚上，台上新艳秋唱段精彩，台下不时爆发出热烈的喝彩声。正当热闹非凡之时，突然响起一阵机关枪声，霎时楼上包厢内数人倒在污血之中。可惜的是，张啸林那天临时有事未曾去更新舞台。只是俞叶封做了他的替死鬼。当晚，陈默在上海行动小组指挥部获知此次暗杀张啸林未能成功的电话，非常恼火，责怪手下人的情报不够准确，即指令他们要密切注视张的行动，待弄准情报后再继续干。俞叶封被打死在更新舞台包厢里，这件事着实使张啸林心惊肉跳，吓得他一时不敢出门，一直闷在家里，实在闲得无聊。一天，他的赌瘾上来，怎么也憋不住，决定坐车出去赌一场。尽管家人一再劝说，他仍执意要去。这个消息立即为陈默侦知并弄清楚了张的行车路线陈默决定当张的坐车行至一处十字路口时，设法打出红灯，等汽车一停下来，就用机关枪打过去。那天，张啸林的车子刚开到该处十字路口附近，红灯便及时亮了，眼看张的坐车就要停下，可是，开枪的人却沉不住气，早扣了半秒钟的扳机。张啸林的司机阿四(王文虎)在突闻枪声的一刹那，当下将要踩刹车的右脚，猛移往油门上踩下。一个冲锋，汽车飞也似地间过了路口，陈默精心布置的又一次行动，仅将张的汽车玻璃击穿三个洞，而未伤及张身。经过这次惊险万分的阻击事件，张啸林自此真正闭门不出，连自己开设的大新公司俱乐部也不敢去赌了。与此同时，他进一步加强警戒，雇了二十几名身怀绝技、枪法奇准的保镖。华格臬路张公馆，前后门都有日本宪兵守卫，日夜巡逻，如临大敌。军统上海行动小组在这次行动不久，又接到军统局拍发的电报，催促他们迅速执行杀张的命令。陈默收到电报后，有些着急他知道半路伏击已经没有什么可能了。针对张啸林采取的一系列防范措施及心理状态，他决定转换手法，采取用重金收买张的内部人员的办法实现军统局的这一指令。他很快将目标定在一个名叫林怀部的人身上。此人是张啸林的贴身保镖，系山东人，绰号王和尚，其父曾在北洋军阀时期做过旅长，因父死家贫，便来到上海投考法捕房巡捕，并拜张的汽车司机阿四为“过房爷”。后来林怀部在法捕因犯过被开除。张知其枪法准确，能击中抛在空中的银元，又能在三五十步外射中扑克牌的爱司的红心，经过阿四的保荐，遂用他为贴身保镖。种种迹象表明他可作为“锄奸”的收买对象。果不出所料，林怀部为陈默的重金所打动。经过与林的秘密交易，选定待外面人找张商量事情的那一天，由林故意找借口与张的司机争吵，引诱张出来干涉，再将其击毙。
1940年8月14日，一辆外来的黑色小汽车缓缓驶进张宅大院。林怀部即刻上前将车门打开，经来者自我介绍，林获悉此人系伪杭州锡箔局局长，名叫吴静观。林将吴领到三楼张的房间此时林心中暗思：今天正是下手的好时机！于是他来到司机王文虎的汽车旁。此时，王正在保养张啸林的坐车。林先主动递给王支烟，并帮他点着了火。不久，两人突然争吵起来，而且越吵越厉害。此时张与吴静观正在楼上商量事情，他听见楼下大院里有人高声争吵，便从沙发上起身来到窗口，探身向下俯望，发现是自己的保镖和司机在那里相骂。张的脾气一向暴燥,他将上半身伸到窗户外,像往常一样,一开口便是一连串的脏话,然后厉声喝道:“你们这批人一天到晚吃饱了饭没事体,还要在我这里吵吵闹闹,简直是毫无体统!老子多叫点东洋兵来了,用不着你们!快些,一个个把枪给我缴下,统统滚蛋!”要在平时,张啸林只要一发火,挨骂的便乖乖的走开,可是今天却同往常不一样,林怀部故意装着愤而不平的样子为自己辩护。张啸林见保镖胆敢顶撞,便喊得更凶,直骂到林怀部的上辈父母。林怀部被张狗血喷头一顿骂,一下起怒火,迅速就从腰带里拔出手枪,抬头向张啸林骂道:“他妈妈的,不干就不干!张啸林,你要当汉奸,待我送你上西天。”随着骂声,顺手就是一枪。这一枪不偏不倚,子弹正好从张啸林的口中射入,穿枕骨而出。只听得一声惨叫,张啸林倒卧在楼堂的地毯上。上海三大亨中的老二,就此一命呜呼!