杜月笙何時好上京劇這口兒，實無準確的說法。
但上個世紀二十年代上海青幫會有句傳言說得倒也靠譜：說杜老闆何時入的幫，就何時入的腔。我掐算一下，杜月笙應在十六歲上就是京劇票友了。一個玩槍、玩命、拼世界的青幫大亨、上海黑社會龍頭老大偏偏喜愛梨園之調，絲絃之曲。
杜月笙不是附庸風雅，裝瘋賣假，他是真心喜愛，摯心追求這門藝術，幾近痴迷，幾近痴情。杜月笙不但是位“票友”，而且是位“高票”。這在三十年代的上海灘乃至北京城、天津衛的戲圈裡幾乎無人不曉。公認杜老闆愛戲、懂戲、會戲。杜也曾心滿意足地說，自己是天下頭號戲迷。上海的京劇名角兒就不說了，京、津梨園名角兒大腕凡到過上海的，幾乎沒有沒“教”過杜月笙唱幾腔走幾步的。杜月笙和“四大名旦”之首梅蘭芳相交甚深。甚至和梅蘭芳配過戲，兩人同臺唱《四郎探母》。和梅先生同臺唱戲，戲配得還很“舒服”的，天下能有幾人？杜老爺子算一號。
據說當年馬連良到上海灘唱戲，杜月笙請馬老闆把調。馬連良派大，氣勢也大，杜月笙唱的是《空城計》，馬派唱腔的看家戲。馬老闆穩穩地坐在那兒，紋絲不動，一言未有。聽完起身告辭未發一言。戲行的人都知道，馬老闆是金口難開，杜月笙又唱的是《空城計》，扮得是諸葛亮，誰都沒想到，馬老闆走到客廳文房四寶前提筆寫下四個字，馬連良的字寫得漂亮，一個字值一個大洋，要知道當年齊白石剛到北京畫才二塊大洋一幅。寫完擲筆轉身神仙似地走了。
杜月笙呆在那兒一動不動，彷彿呆傻，又好似中風，杜府上下一陣亂忙，要請德國大夫。後來方知，杜月笙是被馬連良的題詞陶醉了，深醉其中。那四個字是“可掛頭牌”。杜老爺子堪稱是位藝術家了！1931年6月，杜月笙因家鄉浦東高橋修建的祠堂落成，要唱三天堂會。這次堂會唱得可謂開天闢地，空前絕後，請了上萬名賓客和好友，擺了1200多桌酒席；為辦這個堂會，杜月笙專門修了一條4公里長的柏油馬路；一座可停客輪的碼頭；每10米挺立著一名保安，維持秩序，用浦東話講，派頭大得不得了。北京去賀喜的人看了後說，比皇上出宮還威風，還隆重。可謂“天下第一堂會”。其實那都沒誇到點上。
開堂會的亮點在請角兒，誰來唱堂會才是關鍵。杜月笙懂行。杜老爺子老道，沒敢開口點角兒，他要南北名角兒薈聚，缺了哪方哪位都不行。叫管家去麒麟童府上，恭請周信芳老闆點角兒。周老闆也譜大，定坐觀書，良久，方起身唱名，果然梨園大家，南北梨園大腕名角兒，一口氣唱出五十七位，然後微微一笑，用京劇京白：請杜老闆過目，不知有遺漏否？能不能悉數請來？吾不敢包言。那位管事的也極精明極懂事，也換一口純京腔京味京白：您老請好吧！
京劇名角兒不是那麼好請的。餘派老生唱腔的創始人餘叔巖就請不動。餘老闆派大，拿著杜月笙的親札三請不動。只說一層意思，當年號稱“冬皇”，在梨園最負盛名的女老生孟小冬就是餘叔巖的關門女弟子。
這位孟小冬曾在京劇戲壇紅極一時，先嫁梅蘭芳，後嫁的就是杜月笙，從中圍繞著戲劇姻緣流傳著一段又一段至今仍傳而不衰的動人故事。
餘老闆戲好脾氣大，甩了一句。除非拿十八抬大轎接。沒想到杜府真的在京城租下一抬十八抬大橋，直抬到餘老闆府上。餘叔巖這才不好意思地出門降階而迎。為杜月笙真誠所感，實因身體確實欠佳，人未到但心到了。杜府管事亦非“俗手”，朗聲應道：餘老闆心到即人到了。雙手高捧戲份送上，在梨園傳為佳話。
杜府開堂會那三天，上海灘上鴉雀無聲，連黃金榮的大世界都歇業，有頭有臉有爵有鈔票的大佬通通去了浦東。以至於交通堵塞，車馬不行。當時杜府為堂會專門準備下15輛轎車、150輛人力車接站接碼頭。再加上南北政界要人，各種大佬名家都自備車隊，結果浩浩蕩蕩，真乃車水馬龍。即使如此，仍有許多名角兒不得不徒步前往。據報載，像楊小樓、程硯秋這樣的名角兒竟然是徒步前往，連梅蘭芳也是坐了一輛獨輪小車前往。據老人們回憶，百年上海未曾有過。誰敢讓梅大師自己乘一輛小獨輪車去唱堂會?
據說當時日本駐上海總領事亦中國通，酷愛京劇，得知杜月笙開堂會先是坐等請柬，左等不來右等不來，心急如火，這位總領事是出名的日本大特務，看戲為表，搞特務外交活動為實。無可奈何，派專人前去索票。被告之，杜家祠堂開賀，不請外國人。撞回來以後，急得日本總領事抓耳撓腮，又派專人持函帶一大“黃魚”前去買票。那年月一條大“黃魚”即十兩黃金，日本人勢在必得。沒想到杜公館當面碰回來。義正嚴辭地告之，開堂會我們杜老闆放的“黃魚”遊滿黃浦江，不差日本人這條！
杜月笙的堂開唱得可稱百花齊放，百家爭鳴。梅派、餘派、程派、譚派、馬派、楊派，唱得人如醉如痴，誰見過中國梨園最拔尖、最唱紅、最拿人的五十多位大師同臺獻藝？且人人都是拿出自己的絕活？杜月笙的堂會一共開了三天，唱了四十多個劇目，三天大戲該排誰壓大軸？也是難事。最後首日梅蘭芳演《穆桂英掛帥》壓大軸；二日馬連良唱《借東風》壓大軸；三日南派麒派創始人麒麟童周信芳唱大軸演《徐策跑城》，真乃空前絕後，哄動一時，唱紅一世。
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