杜月笙和戴笠，一個在江湖，一個在廟堂，兩人黑白搭檔，互為盟友，互相提攜，私交很深。杜月笙早年對戴笠有恩，兩人意氣相投，結為把兄弟。戴笠死了，杜月笙立刻感到孤立無援，嗅到危險的氣息。
杜月笙大戴笠10歲，比戴笠成名早，他成為上海灘大佬時，戴笠還是一個小混混。1924年，27歲戴笠從浙江江山老家跑到上海灘來闖世界，他喜歡到賭場出千贏錢，屢試不爽，但有一回被抓了現行，壞了賭場規矩。賭場的馬仔要收拾戴笠，戴笠很冷靜，聲稱要見賭場的大老闆，於是他見到了杜月笙。
杜月笙見戴笠毫不懼怕，就讓他給自己表演出千，戴笠不卑不亢，將自己的技術全盤托出，杜月笙一看這個年輕人有膽有識，頗有前途，便放了戴笠一馬，還跟他結為把兄弟。戴笠不甘久居人下，1926年，他決定南下廣州，報考黃埔軍校，而杜月笙與蔣介石也是老相識，就送戴笠1000塊銀元，戴笠從此投入蔣介石麾下，一手創建軍統，一路飛黃騰達。
戴笠是個感恩的人，他發跡後對杜月笙仍很尊敬，不過他的特殊地位和顯赫權力讓杜月笙也對他畏懼三分，無論公事私事，杜月笙對戴笠都不敢耍心眼兒，特別是抗戰爆發後，軍統權勢空前膨脹，兩人的地位發生了微妙變化。杜月笙名震上海灘，影響很大，但他畢竟是黑道出身，戴笠則是官方人物，掌握全國龐大的特務系統，勢力無處不在，地位更勝一籌，兩人後期的交往中更多是戴笠照顧杜月笙。
抗戰勝利後，杜月笙謀取上海市長之職失敗，反被昔日弟子吳紹澍攫取，吳紹澍倚仗後臺勢力大肆壓制杜月笙，試圖將其一網打盡，杜月笙竟無力反擊，最後還是戴笠出手相助，扳倒了吳紹澍，給杜月笙解決了一個天大的麻煩。
1946年，戴笠因飛機失事身亡。消息傳來，這位喜怒不形於色的上海灘大佬竟然臉色大變，險些崩潰，甚至激動到拉開窗子就要跳樓，還不斷說“完了，完了”，還好被子女制止，直到數月以後才逐漸恢復，但再無往日雄風。作為自己最重要的盟友，杜月笙不僅是為戴笠的死傷心，更多是從中嗅到了危險的氣息，同時感知到了自己命運的前途未卜，此後他便開始醞釀退路，並在1949年遠離是非，全家逃往香港。
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