2004年，年僅17歲的莎拉波娃與當時的世界第一小威廉姆斯相遇溫布爾登的草地上，那一次，初出茅廬，滿臉膠原蛋白，稚氣未脫的莎娃出乎意料的以6-4，6-1橫掃小威，奪得其職業生涯的第一個大滿貫冠軍。從那時起，清純貌美，天生麗質的莎娃就成了賽場內外絕對的焦點，當年的年終總決賽，莎娃再次戰勝小威，捧起了年終總決賽的冠軍。據說，溫網失利後，頒獎典禮上的小威雖然祝福了莎娃，但是回到更衣室的小威痛哭流涕，而這一幕恰好被莎娃看見，從此，兩人開啟了長達十幾年的恩恩怨怨。
自那以後，莎拉波娃在賽場上便沒能戰勝小威，小威送給莎娃恐怖的18連敗，雖然每一次相遇，俄羅斯人總是竭盡全力想要從小威手上拿下一場勝利，而小威卻從未給過莎娃機會，似乎只要一遇見莎娃，即便狀態不好，也會瞬間滿血復活，球迷們戲稱小威對莎娃才是真愛。而小威在接受採訪時曾透露，只要知道下輪的對手是莎娃，自己立馬有了動力，絕對拿出100%的狀態死磕到底。無論之前的比賽如何艱難坎坷，只要對面是莎娃，小威就會提升到最佳水準。
那些年，小威輸給過伊萬諾維奇，科維託娃，阿紮倫卡這些名將，輸給過斯蒂文斯，拉扎諾這些名不經傳的球員，而後者們則因為戰勝過小威而瞬間名聲大噪。唯獨，從未輸給過莎娃。
如今的小威手握23座大滿貫女子單打冠軍獎盃，離史上最多的大滿貫冠軍獲得者瑪格麗特•考特的24座獎盃只有一步之遙，而莎娃迄今為止獲得了5座大滿貫冠軍，在賽場上，塞蕾娜是絕對的女皇，職業生涯獲得的賽事獎金是莎娃的兩倍，而在賽場外，莎娃卻是各大品牌爭相爭奪的寵兒，2015年，福布斯全球收入最高的女運動員排名公佈，莎娃波娃連續11年蟬聯榜首，小威繼續坐鎮第二。直到2016年莎娃禁藥事件爆發後，耐克和保時捷等贊助商暫停了和莎娃的合作，小威時隔11年，力壓莎娃重回榜首。
此外，兩人在感情上的糾紛也是眾所周知，莎娃的前男友保加利亞帥哥迪米特洛夫和小威曾傳過緋聞，小威曾公開抨擊過莎娃，而莎娃也毫不留情的回擊過小威。2018年，小威復出後參加的幾項賽事，狀態平平，又開始沉寂，至今未見有確切的參賽計劃，而莎娃，也因為傷病退出了幾項賽事，計劃在紅土賽季迴歸。
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