俗话说：“人在江湖走，不得不显手；人在江湖飘，不得不挨刀”。这句话道尽了江湖机遇与险恶。杜月笙之所以能成为上海青帮老大，并不是他天生就是老大的命。杜月笙一生吃尽苦头，躲过多次生死之劫，抓住机遇才成为上海大佬。
人如果单纯靠自己的力量单打独斗，根本不可能成功，所以一个人在成功路上，一定会遇到贵人相帮，才能走向成功。杜月笙一生遇到贵人很多，但其中三个贵人才是成就他一生辉煌的重要人物。这三个贵人分别是马祥生、林桂生和戴笠。
①贵人相助。
杜月笙年轻时也是个小混混，也梦想天上掉馅饼。杜月笙早年为了谋生去青岛打工，可他在青岛却差丧命。因为杜月笙偷人家老板家的女人，和老板娘偷情私通。后来被老板发现，被迫离开青岛。
杜月笙回到上海后，为了生活在当时十六铺干杂活。如果按这样的人生轨迹，干点零活挣点小钱，然后找个老婆过一辈子生活。或者再成为一个街头小混混。但杜月笙在经历人生中生与死的变化后，他也在思考人生。他看到上海滩的花花世界，富人花钱如流水，他也渴望有钱。但要想发财得有门路。杜月笙发现，如果想在上海滩过上好生活，就要加入青帮，投靠高人手下才能有出头之日。
于是杜月笙就找朋友介绍加入青帮，那时青帮就如招保安一样轻松，并不是说所有人进入青帮都有出头之日。青帮只是一个名义上的组织而已，当时上海滩大街上卖烟的、摆地摊的、拉洋车的都可能是青帮成员。所以杜月笙加入青帮后，也只是从跑腿的伙计开始做起，也就是相当于“学徒工”。
杜月笙年轻时也是“帅哥”，又加上聪明伶俐会说话，所以人缘很好。闲暇时他也去做些吃喝赌的事。有个叫马祥生的人，看到杜月笙很聪明，就劝他不要再吃喝嫖赌了，否则这辈子就完了，得认识“大老板”才有出头之日。于是马祥生就把杜月笙介绍到黄金荣手下当差。
②女人相帮。
马祥生是谁？此人是黄金荣手下的大厨，也就是给黄金荣家里做饭的，这种身份当然与黄金荣熟悉。杜月笙也知道黄金荣是上海滩赫赫有名的“大佬”，能在他手下当差，何愁没有出头之日呢。
马祥生带杜月笙拜见黄金荣后，杜月笙磕了三个响头，黄金荣并没有瞧得上这个瘦弱书生，就安排杜月笙在马祥生手下干活，也就是一个帮厨工，但职务低却能天天见到黄金荣一家人。
我们都知道黄金荣发迹得益于他老婆林桂生，是上海滩10大女流氓之一，她开妓院、办赌场、贩大烟，给黄金荣积攒了万贯家财。
据资料记载，有一次林桂生病了，黄金荣就找了几个年轻伙计轮流伺候。轮到杜月笙当班时，林桂生发现杜月笙是个心细的人，其他伙计干活浮皮潦草，而杜月笙却心细如发，杜月笙服侍林桂生很舒坦。
林桂生必竟身处江湖多年，识人无数。她认可的人，并不能靠一次工作就认定，林桂生决定再考验几次杜月笙。
机遇总是垂青有准备的人。当时鸦片生意最火，也是犯法的事。但林桂生带人干的是抢鸦片的活。抢到了就大赚一笔。不过这种活也是“刀尖上舔血”，不留神命就丢了。林桂生做这“生意”，都派信赖并得力的手下去干。
有一次，林桂生派人去抢一单鸦片生意，但派去的人回来报告，路上丢了一袋鸦片。林桂生大怒。丢是小事，如果被发现，以后她这生意没法做。此时杜月笙站出来，向林桂生请命去找回鸦片。杜月笙在很短的时间内把鸦片找回，从此深得林桂生信赖。杜月笙也开始了自己的发迹之路。
③兄弟相救。
第三个贵人就是戴笠。杜月笙与戴笠是拜把兄弟，当时的戴笠还只是一个小人物，后来戴笠考入黄埔军校后开始飞黄腾达。暂且不说杜月笙眼光多长远，但在杜月笙关键时候，戴笠的确救了杜月笙一把。
抗战结束后，杜月笙本想到上海当一把市长，实现黑白两道通吃目标，但没成想市长副市长都没干上，副市长被他的弟子吴绍澍抢走，从此两人结下仇怨。吴绍澍一心想压制杜月笙，而杜月笙也不愿受其压制。吴绍澍必竟代表官方，实力较强。
据资料记载，吴绍澍对杜月笙实施的打击，让杜月笙不仅名誉扫地，甚至无法在上海滩立足。照此下去，杜月笙知道自己的下场。但此时戴笠出现，把吴绍澍赶走，为把兄弟报了仇，这才使杜月笙新生。
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