寶玉與襲人、晴雯這種親疏關係的前後變化，與喜新厭舊無關，與人們慣於得到了便不珍惜的習性無涉。
《紅樓夢》中，襲人是唯一一個被直接描寫與賈寶玉有性關係的女人，其他有性關係的女人，薛寶釵不用說，屬於夫妻關係，與丫鬟碧痕的性關係其實是暗寫。但奇怪的是，與襲人云雨過後，倒是原先與寶玉“磨牙趁嘴”的晴雯更加與他貼心，其中標誌性事件是晴雯被寶玉選為他向黛玉傳遞私物的信使。
《紅樓夢》劇照：寶玉和襲人。
寶玉和襲人初試雲雨，發生在寶玉還很小的時候。寶玉在遊歷了太虛夢境後遺精，被襲人給寶玉解懷整衣系褲帶時發現，於是寶玉遺精這事成了主奴兩人共同的秘密。襲人長得“柔媚嬌俏”，寶玉又剛剛在太虛幻境經歷了一次性啟蒙，於是“強拉襲人同領警幻所訓之事”，這就是寶玉、襲人云雨的經過，也是《紅樓夢》唯一一次直接的性描寫。
從這段描述來看，寶玉連褲帶都需要襲人整理，可見心智上還是一個孩子，兩人之間即是主僕，更像母子關係。接下來“戀風流情友入家塾 ”一回，襲人於寶玉完全就是一副“臨前密密縫，意恐遲遲歸”的慈母形象：唸書是極好的事，但不能太累，要保重身體，衣服我給你包好了，手爐也給你準備好了，上學前去見見長輩。這個時候，寶玉對襲人是十分依賴的，他的奶媽李嬤嬤動了襲人的奶酪，寶玉是大發雷霆，不惜撕破臉面，攆奶媽出門。
雲雨過後，寶玉對襲人還有過一段強烈依賴，這種依賴既有肉慾的成分，也有稚童的戀母情結，就像斷奶前的孩子。這個時候晴雯在寶玉身邊的作用遠非襲人可比：襲人生病在家休養，晴雯、麝月幾個把個宅子搞得雞飛狗跳，寶玉甚至揚言要趕晴雯出門。
但隨著歲月的推移，年齡的增長，寶玉慢慢在心智上斷奶了，有了自己的思想，有了自己的人生觀、價值觀和世界觀，有了自己的婚姻戀愛觀。於是日益獨立的寶玉與丫鬟兼奶媽襲人之間的矛盾和相互不滿在加劇。我們大致可以從三個方面來分析兩人情感世界的變化：
一、從襲人這方面講，寶玉天天混在脂粉堆中，無意於功名利祿、遠離仕途經濟，襲人於寶釵、湘雲一樣是很失望的，是“愛妻不像怒其不爭”的，於是有了襲人在王夫人面前的進言：讓寶玉搬出大觀園，遠離脂粉群。後來襲人離開賈寶玉嫁給蔣玉菡，既有襲人“桃花”品性的因素，未嘗沒有襲人對賈府尤其是寶玉的失望情緒在內。
二、站在寶玉這方面，他是看清了所謂仕途經濟的虛偽和齷齪，厭惡跟賈雨村這些“祿蠹”為伍的，有著場考第十七名還毅然放棄的勇氣。這就決定了寶玉對寶釵、湘雲、襲人等執意功名的人漸行漸遠，一向溫文爾雅、不傷及別人的他，因為“三觀”的不同，曾向湘雲甩過狠話並直接趕人：“姑娘請別的姊妹屋裡坐坐，我這裡仔細汙了你知經濟學問的”。也沒有給寶釵留下好臉，當寶釵跟他說起功名利祿時，他就咳了一聲，拿起腳來走了。對於寶釵、湘雲尚且如此，對於丫鬟的襲人更加難以心氣相投，只會端茶送水、忙些針織女紅的襲人，遠遠不能成為她思想上的同路人，寶玉能與她有關肉體關係，卻難以形成靈魂上的共鳴。
三、襲人對寶黛戀愛關係的作梗和破壞讓寶玉很不爽。作為寶玉的大丫鬟，最瞭解寶玉的心事，寶玉原本要向黛玉所作的大膽表白：“好妹妹，我的這心事，從來也不敢說，今兒我大膽說出來，死也甘心！我睡裡夢裡也忘不了你” ，陰差陽錯地當著襲人的面傾訴了。這既讓襲人很震驚，也讓她第一時間採取措施進行阻止，我們來看襲人乍聞此事的反應：襲人聽了這話，嚇得魄消魂散，如此看來將來難免不才之事，令人可驚可畏；想到此間也不覺怔怔的滴下淚來，心下暗度如何處治方免此醜禍。襲人所想的法子包括與寶釵、湘雲結成聯盟，暗中向王夫人告狀等。
上述三方面原因，寶玉必然與襲人漸行漸遠、離心離德，而日益貼近晴雯。襲人在寶玉面前失信的標誌性事件是寶玉派晴雯送手帕，並有了著名的“詩題三帕”；寶玉對晴雯最深情的故事是與臨死前的晴雯互換內衣，並在晴雯死後寫下感人肺腑的《芙蓉女兒誄》，贏得寶玉對她給予了“其為質則金玉不足喻其貴，其為性則冰雪不足喻其潔，其為神則星日不足喻其精，其為貌則花月不足喻其色”的極高讚譽。
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