北京時間6月3日，《波士頓環球報》刊載文章，對歐文與凱爾特人續約的前景進行了預測。名記馬克-鄧菲就明確指出，至少現在，歐文長期留守綠軍的問題還存在很大的不確定性。
在東決搶七輸給騎士之後，綠衫軍的賽季結束了。但無論是球迷，還是專家都認為，這支球隊輸掉了當下，卻贏得了未來。接下來的幾個賽季，隨著詹姆斯年齡老化，隨著勇士奢侈稅的負擔愈發加重，綠軍迎來反超甚至爭冠的最好機遇。
綠軍現在的核心陣容足夠年輕，塔圖姆、杰倫-布朗、羅齊爾等人都在這一季打出了身價，主帥史蒂文斯的執教才華更是顯露無疑。下賽季，在歐文、海沃德健康歸來後，綠軍留給外界的想象空間的確巨大。
不過，《波士頓環球報》的文章卻指出，歐文的態度或許會成為綠軍前路中最大的未知因素。歐文是否會與綠軍提前續約，又會選擇怎樣的時間點，以何種形式與綠軍續約，這些對於綠軍未來幾年的發展都會產生重大深遠的影響。
去年夏天，在一場鬧劇過後，歐文通過交易轉投綠衫軍。事實上，在交易之前，歐文的陣營就曾明確表示，他不會與任何球隊提前續約。
本賽季加盟綠軍後，歐文成為了球隊無可置疑的核心，在綠軍他也找到了那種無限開火，統領全隊的快感。在接受採訪時，歐文曾不止一次表示，他喜歡在綠軍打球的感覺。在海沃德重傷報銷後，歐文也明確表示不希望海沃德提早復出，“我們會在未來許多年都需要他。”歐文當時說道。
話雖這麼說，但常年跟隊報道綠軍比賽的名記傑姬-麥克穆蘭卻有著完全相反的感受。至少在他看來，歐文的未來仍不確定。
按照勞資協議的規定，歐文今夏就能與凱爾特人提前續約，但雙方只能簽訂一份4年1.07億的新合同。如果歐文在明夏跳出選項，那麼，他將與球隊簽下一份五年頂薪，這期間的差額超出了8千萬美金。
從情感、從戰略上來說，綠軍高層當然希望今夏就能長留歐文，從而在未來很長一段時間保持陣容的穩定。此前，曾有報道稱，如果歐文確定與提前綠軍續約，那麼今夏，綠軍將會考慮將羅齊爾交易走。但是站在歐文的角度，8000萬美金的損失實在太大了。
從另一個角度分析，歐文的傷病，他的性格等因素，也無法確保他在明夏就能如願與綠軍續約。本賽季，歐文因傷沒能打成季後賽，縱觀歐文的職業生涯，他受傷也是一種常態。此外，歐文是否真的已將波士頓作為自己長期的歸屬了，這一點，現在誰也摸不透。
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