根据美国宪法，总统也是美国武装力量统帅。特朗普没有在美军中服过兵役，但他1959-1964年曾就读于纽约军事学院。
纽约军事学院属于进入军校前的“军事预备学校”，开设高中课程以及军事为主题的课程，曾培养出许多美国陆军、空军将领和政治家，包括《教父》导演弗朗西斯·科波拉、美国银行保险金融业传奇人物罗伯特·本默切等。
与其它正式的军校相比，如美国陆军军官学院，即“西点军校”，是美国陆军直接拥有的军官培养院校。它的毕业生会直接获得陆军少尉军衔，并强制服役五年，退役后还需要完成三年的后备役。而纽约军事学院的毕业生，完成学业后要不继续升学，要不进入社会工作，大多数与军队无缘。
特朗普于1946年出生于美国纽约皇后区富裕人家，从小非常顽皮捣蛋，在学校各种闯祸：打架、扯女孩子头发、欺负低年级同学、向老师扔橡皮擦，甚至因为他认定音乐老师不懂音乐，竟伸手打向老师眼睛，差一点被学校开除。为了“矫正儿子的坏习惯”，在他13的时候被父母送去了纽约军事学院就读。
50年后，特朗普曾公开多次感谢他的母校，他在一次接受采访时说：“在我的人生中，最正确的选择莫过于选择了纽约军校。”他承认自己从这所学校受益匪浅，这段求学五年的经历让他懂得了如何正确使用“好胜心”。
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