綜合媒體近日報道，伊萬卡與庫什納2009年結婚以來，這對金童玉女宗給人十分般配的印象。不過，這位美貌的第一千金步入婚姻之前，曾與不少男人進行約會，其中不乏有富有的、有名氣的，有才華的。
據悉，伊萬卡在大學期間約會過股票經紀人格雷格赫什，他們約會了四年，甚至做了一些甜蜜情侶才有的動作，他們共同養的愛犬在紐約市周圍被發現就是證據，這是迄今為止，能夠知道的最早的約會對象之一。
伊萬卡24歲時曾與35歲的環法自行車賽的霸主蘭斯阿姆斯特朗約會，但次數不多。到了2006年，伊萬卡表示，自己敬重蘭斯阿姆斯特朗及其成就，不過我們只是朋友。
2006年，伊萬卡與電影製片人詹姆斯古貝爾曼約會，他們在一起三年半，但在2007年，伊萬卡宣佈他們分手。伊萬卡在“今夜秀 ”中透露，他們在分手後仍然是好朋友。
在2018年2月接受採訪時，現年85歲的昆西瓊斯聲稱他 12年前曾與伊萬卡約會。“我曾經約會過伊萬卡。她有我一生中見過的最漂亮的美腿。”，但這只是昆西自己單方面爆料，未見伊萬卡證實。
其實伊萬卡和丈夫庫什納早就認識，還約會了幾年，但後來因為種種原因分開一段時間，後來又和好如初，伊萬卡和庫什納複合當天，她聲稱“自己太聰明瞭，不能帶男朋友回家約會。除非我百分之百確定，否則我不會讓男朋友接受我父親或母親的審查”。
根據《每日星報》報道，伊萬卡常常被壯漢所吸引，幾經比較最後選擇了帥氣和富有的庫什納。
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