公元前206年，秦朝灭亡，各路诸侯各回封国，项羽回到彭城，去做西楚霸王。刘邦受封汉王，入汉中。由于利益分配不均，许多人心怀异志，蓄谋反叛。
公元前206年五月，汉王刘邦和前齐相田荣在东、西两面同时起事，拉开了楚汉战争的序幕。刘邦兵出陈仓，首先与雍王章邯交锋。八月，击溃章邯，将其围困在废丘城中。同时派兵四出略地，在同月收降塞王司马欣、翟王董翳，据有三秦之地。
田荣起事后首先赶走齐王田都，在六月杀掉胶东王田市，自立为齐王。田荣授彭越将军印，令其在梁国旧地反楚。彭越在六月发兵杀掉济北王田安。这样田荣也统有整个三齐之地。田荣又联络刘邦、陈余等人，图谋联手反楚。
面对关中和齐、梁两地的反叛力量，项羽一方面封授郑昌为韩王，在韩国旧地阻挡汉王东进；一方面派遣萧公角率兵进击彭越。这时刘邦令张良以韩王司徒身份略取韩地。张良本不善于将兵作战，所以并没有取得什么进展。不过他善于谋略，写了一封蒙骗项羽的信，说刘邦只是想按照过去的成约得到关中，没有东进的意图。这样便使得项羽放松了对西部的戒备，亲自率兵北上，出击田荣。
公元前205年三月，刘邦已定殷国复至修武(今河南修武县)，当时陈平自楚来降，刘邦获得楚的重要情报，于是南渡平阴津(今河南孟县东)至洛阳新城，以便东袭彭城。洛阳一三老董公建议刘邦"兵出无名，事故不成"，明其为贼，敌乃可服"，以项羽杀义帝楚怀王为口实，分派使者向诸侯传檄宣称，天下共立帝，而项羽竟杀害他，真是大逆不道。愿尽发关中之兵，与诸侯共击项羽，为义帝报仇。檄文传到各国，立即得到不满项羽的诸侯的响应。魏王豹复书请从，刘邦叫他发兵相助。刘邦使者至赵，赵相陈余，却要刘邦杀张耳，方肯听命。刘邦不忍杀张耳，从兵中寻一与张耳面貌相似的人杀了，割下首级特示陈余，余信以为真，才发兵从汉。另一些诸侯则抱观望态度，不愿为项羽出力。因此，项羽处于十分孤立地位。
公元前205年四月，刘邦乘项羽胶着于城阳之际，率五诸侯军约计五十六万人 ，分南北中三路开始向楚都彭城进攻。南路军进占今河南太康地区后，继续向苏北方向进击。北路军自围津渡过黄河，一部进到煮枣，曹参则率领另一部大军击败楚将龙且、项它，占领定陶，再继续前进，攻占了胡陵(江苏沛县北50里有胡陵城)。刘邦所率之中路军，先攻下曲遇(今河南中牟)，进至外黄(今河南杞县)。此时彭越率领3万人马与刘邦相会。进而又向砀萧地区进军，顺利攻克该地，随即进驻彭城。刘邦占领彭城，以为项羽老巢已被拔除，对项羽迅速回击的可能性估计不足，疏于戒备，整日在项羽宫内与美女大臣饮酒作乐，欢庆胜利。这时刘邦将50余万大军布防于今山东之枣庄、曲阜、邹县，江苏之沛县，安徽砀山等地区。
此时，项羽陷入前所未有的危机中。一是面临两线作战。齐国尚未平定，回师救楚，则腹背受敌；二是兵力的极大悬殊。刘邦诸侯联军56万人，规模空前宏大。项羽此时全部兵力不详，但是必然远少于56万；三是后方沦陷，孤军深入。此时项羽楚地尽失，没有根基地的孤军只能速战速决；四是远离战场，长徒奔波；敌人则以逸待劳，利用防御工事抵抗回师楚军；五是盟友背叛，政治大环境陷入极度孤立的状况。
面对如此险恶的政治，军事环境，项羽制订了一个大胆的战略计划。留下诸将攻齐，自率精骑三万疾驰南下，由鲁南向彭城方向急进。项羽率军经鲁地将樊哙军击败于瑕丘，即急驰胡陵，乘夜暗再围萧邑，拂晓时突然发起攻击，汉军遭到意外的突击，仓皇向彭城方向逃走。项羽军夜间抵肖县，利用拂晓，由西向东反击汉军侧背，早晨开始进攻，与汉军展开大战，中午便大破汉军。汉军对项羽军的突然袭击，无法组织有效的抵抗，自相践踏，乱作一团，被项羽军于彭城近郊斩杀10余万人。汉军纷纷向南溃逃，刘邦企图在吕梁山地区利用有利地势组织抵抗，但项羽军猛烈追杀，锐不可当，刘邦只得继续败退。项羽军将汉军追到今安徽宿县灵璧城东濉水上，再斩杀汉军10余万，刘邦军跳入濉水溺亡者不计其数，濉水竟被阻塞断流。项羽军将刘邦及其残部包围了三层，正在聚歼之际，忽然西北大风猛袭而来，飞沙走石，树木被拔起，房屋被掀翻，一时之间天昏地暗，吹打得项羽军阵营混乱，刘邦趁此机会，仅带10余骑兵突围而逃。彭城一战，使刘邦遭到起兵以来最大的惨败。
刘邦在突围之后，先至沛县以图安抚家室再行西逃，但因家属已先逃，未得相见。在西逃中，遇见其子孝惠，其女鲁元，刘邦即将子女载七车同逃，但楚军紧紧追来，刘邦怕被楚军追及，3次把子女推下车去，但3次都被夏侯婴救起。刘邦的岳父及妻子吕后被楚军俘获，刘邦被楚将丁公追及，向丁公求饶后，丁公将刘邦放走。由此可见，刘邦彭城失败之狼狈状况。
五月，刘邦率领残兵败将退至荥阳。此时，各诸侯王也发生了很大变化。殷王司马印混乱中挤压而死；河南王申阳下落不明；魏王豹见汉军大势已去，借探视亲人之病返国，断绝河津，反汉附楚；翟王司马欣和塞王董翳也叛汉降楚；陈余发现张耳并未被杀，知道刘邦骗了自己，也借此反汉，与楚媾和。
萧何得知刘邦军败，即刻动员征发关中老弱和少年参军，以韩信统兵急驰荥阳救援刘邦。周勃、灌婴等人也率残兵陆续返回荥阳，汉军又得到恢复，才将大局形势稳定下来。
项羽军乘胜追至荥阳地区后，本可一举歼灭刘邦军，但由于韩信援军赶到，反击楚军取胜，遂阻止了楚军的推进，保住了战略重镇荥阳。
这场战争，项羽充分表现出他特有的英勇果敢、雄才大略的军事指挥才能，此战可以说是完胜的结局，项羽不但歼灭刘邦主力，使刘邦陷入“发关中老弱未傅悉诣荥阳”的危机局面；更扭转了项羽四面楚歌，孤立无援的政治局面，重新占据楚汉战争的主动权，在大的政治环境方面，原来投向刘邦的盟军此时又背叛刘邦，或则投靠项羽，如塞王，翟王。有的则重新脱离刘邦的控制走向刘邦的对立面，如魏王豹，陈馀。
但是，这场完胜的战役却留下了深深的遗憾，最后时刻，项羽没有一鼓作气乘胜追击刘邦，以至后来，刘邦逃往西边，占据荥阳成皋之地利，依靠关中汉中之资源，最后依靠优越的地理和物质资源以及项羽后方的游击战大师彭越，并且整个集团的优势力量，终于拖垮项羽，赢得天下。
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