这是个好问题。曹操是不敢称帝，还是不愿意称帝，这个有待商榷。
现在流行说曹操“挟天子以令诸侯”，但是这句话和史实并不符合。首先是“挟天子”，曹操对天子怎么样，有一个参考标准，那就是董卓。董卓可是彻底把天子架空，连皇宫都敢随意出入，曹操敢吗?（虽然有杀伏皇后一节，但并非常态）相反，曹操对汉献帝还是有一些畏惧的，比如成语“汗流浃背”，就是从说曹操的。
再说令诸侯，曹操令得动谁?袁绍听他的吗？袁术听他的吗？刘备，刘表听他的吗？至于孙权，曹操在战书里都说了“近者奉辞伐罪”，奉辞，就是奉旨，奉旨来向孙权问罪，孙权认了吗?所以说，曹操征战天下多年，没有一次胜利是因为所谓的“挟天子”“领诸侯”而使诸侯屈服的，都是他凭实力打下来的。
那么，这个 挟天子以令诸侯 的说法就不成立了。事实上，更确切的说法应当是“奉天子以令不臣”，奉天子，即尊奉天子的意志，令不臣，即讨伐那些，或者警示那些想要对大汉天下不忠的人。曹操曾经在《让县自鸣本志令》中说：设使天下无有孤，不知当几人称帝，几人称王
这句话结合史实来看，非常正确。袁术称帝，曹操去讨伐；袁绍也想称帝，曹操灭了袁绍（虽然也是因为和他有利益冲突）；孙权想称帝（孙权和鲁肃的塌前对策，鲁肃就说“汉室不可兴”，并且为孙权规划好了一统天下的战略，当时赤壁之战还没有开打），曹操去征讨孙权。这样看来，对于汉朝最忠诚的，反而是“汉贼”曹操。
事实也的确如此。如果没有曹操，汉朝，将不仅仅是名存实亡，而是彻底完蛋，是曹操一直在为大汉朝撑着门面。曹操曾经说过，到了自己这个位置，他必须要封儿子到各地，自己牢牢掌握兵权，因为一旦他放下，那么他自己的身家性命就不保，他为了自己和家人，必须继续“专权”下去。
而曹操如果想篡位，有没有可能成功?绝对是可能的。因为曹丕篡汉之时，天下诸侯，那个做出实际的讨伐行动了？曹丕能篡权成功，很大程度上靠的是曹操积累下来的政治资本，也就是说，当时，汉朝已经不得人心了，曹操篡位，毫无阻碍。
但是曹操，他是一个有理想的政治家，他要兴复汉室，所以，终其一生，都在为汉朝平定叛乱，即使有机会，有能力当皇帝，他也没有这么做。吕思勉先生在《三国史话》中，将曹操和诸葛亮并列，称之为封建时代的道德楷模。
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