李商隱一生鬱鬱寡歡，導致他抑鬱的主要原因便是仕途不順。他仕途不順的主要原因便是他陷入了唐朝末年的“牛李黨爭”又稱“二李黨爭”，是除卻宦官當政、藩鎮割據之外的唐朝末年的政治的第三大特色。
“錦瑟無端四十弦，一弦一柱思華年”、“相見時難別亦難，東風無力百花殘”等無題詩都是他對自己仕途多蹇的傷感。
所謂牛李黨爭，是指中晚唐時期兩個官僚集團之間的鬥爭，一方以牛僧孺、李宗閔為代表，另一方以李德裕為代表。史載李商隱之所以政治不得志就是由於他捲入了黨爭之中。果真如此嗎？一介文人的他如何捲入此等紛爭中？這在歷史上向來有不同的說法。
一般認為李商隱的政治悲劇從他被令狐楚賞識開始。根據《舊唐書•李商隱傳》的記載，李商隱因為年少時就頗富文采，受到當時鎮守河陽的令狐楚的賞識，“以所業文幹之”。李商隱年及弱冠後，令狐楚更以其才俊，而對他非常禮遇，還讓他與自己的諸子在一起交遊。按此形勢，李商隱本來應該能夠在政治上大有作為的，但是事情卻發生了變化：當時“鎮河陽，闢為掌書記，得侍御史”的王茂元也對李商隱欣賞有加，並把自己的女兒嫁給了李商隱。而王茂元其人是李黨領袖李德裕所信賴的人，恰與當初欣賞、提攜李商隱的牛黨方面的令狐楚則是對頭冤家。現在李商隱做了王茂元的女婿，因此李宗閔、令狐楚所代表的勢力對他極其鄙夷，認為他是忘恩負義之徒。當時令狐楚已經死了，“其子絢為員外郎以商隱背恩，尤惡其無行。……令狐絢作相，商隱屢啟陳情，不之省”。這就是說，李商隱早年為牛黨的重要成員令狐楚重視，後來又得到李黨成員王茂元的賞識，並娶其女兒為妻。這在牛黨看來無疑是一種背恩的行為，因此遭到了令狐楚之子令狐絢等人的厭惡和詆譭。李商隱雖然屢次向其“陳情”，希望令狐絢能夠引薦自己，但是自己的處境卻始終都沒有得到改善，一生受盡冷落。
對李商隱的遭遇，著名史學家陳寅恪在《唐代政治史論稿》中指出，李商隱之出自新興階級，本應該始終屬於牛黨，方合當時社會階級之道德。乃忽結婚李黨之王氏，以圖仕進。不僅牛黨目以放利背恩，恐李黨亦鄙其輕薄無操。斯義山所以雖秉負絕代之才，復經出入李牛之黨，而終於錦瑟年華惘然夢覺者歟！”也就是說，陳寅恪也認為李商隱是先黨牛後黨李，是一種放利背恩的行為。
對此看法，有人提出異議。
清代學者徐湛園認為李商隱一直都屬於牛黨。他說：“唐之朋黨，二李為大，牛僧孺為李宗閔之黨魁，故又曰牛李。楊嗣復、李宗閔、令狐楚與李德裕大相仇怨。義山為楚門下士，是始乎黨牛之黨也……徐州歸後，復以文章於淘，乃補太學博士，是始乎黨牛之黨矣”。意即李商隱從始至終都是在牛黨手下做事，先是為令狐楚門人，楚死後，又在其子淘手下做事，所以從來都屬牛黨。
而朱鶴齡則認為李商隱屬李黨。他在《箋註李義山詩集序》中，認為李黨“理直”，所以李商隱就王茂元等任“未必非擇木之智”。張採田在其《玉谿生年譜會箋》中也進一步指出，與其說李商隱屬牛黨，不如說他屬李黨，並說“朱氏(鶴齡)所謂李黨者，據其跡也；餘之所謂李黨者，原其心也”。
這兩種看法都認為李商隱是從幹一黨的，而當代一些學者則提出了另外的新看法，認為《舊唐書•李商隱傳》的記載並不可信，李商隱和牛李黨爭其實並沒有關係，他既不屬幹牛黨，也不屬幹李黨。
首先，李商隱與令狐氏的矛盾並不是黨派紛爭引起的。李商隱因少有文采而受到令狐楚的賞識和提拔，這表明他和令狐楚是師生的關係，而不是一種結黨行為。後來，由幹李商隱與令狐絢在政見上產生了分歧，加之兩任地位、性格的不同，因此隔閡越來越大。李商隱最初還對令狐絢抱有希望，然而令狐絢卻始終“不省”，兩人終至絕交。
觀李商隱一生，他見識超邁，並非結黨營私之人。他與人交遊，從來不問對方的黨屬，更沒有過什麼狼狽的結納現象，他的作品既有酬贈牛黨人士的，也有酬贈李黨人士的。可見他並沒有把自己看成是牛黨或者李黨之屬。他後來之所以會赴王茂元涇原幕，及後來與李德裕有所交往，其原因並不是黨屬之變，原始動機或許只是為了仕進，只是希望能借助他們實現自己的政治理想，並沒有考慮過自己會冒犯到牛黨，也就談不上去牛就李。
古今看法各不同，或認為李商隱處於牛李黨爭的夾縫中，或認為本屬一黨，或認為根本不是任何一個黨派。孰是孰非？李商隱空懷大志，卻終生沉於下僚，其原因究竟何在？這仍是一個謎。
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