黃金榮、杜月笙、張嘯林，是舊上海「三大亨」，這三位都市大亨組成了上海灘實力最強、影響力最大的新式流氓幫集團，但他們始終敵不過世道變遷。三位「梟雄」為首的上海集團亦走上窮途末路，命運殊途。
劇集《梟雄》中，喬傲天的原型就是杜月笙，他最為積極支持抗日。其實杜月笙早已將目光定在了上海市市長一職。日本投降後，於重慶的杜月笙回到上海，由於他積極支援對抗日軍，不會不受歡迎，所以上海整個氣氛都似乎都指向他，造出了他會被任命為抗戰勝利後的第一任上海市市長的呼聲，一直留在上海的門徒也大肆宣傳。
可惜國民政府在日本投降後，蔣介石對內「明確訓示」，對幫會的基本政策是取締。蔣介石早已怕杜月笙難以駕馭，只是在抗日時期，要利用他在上海的特殊地位抗衡日本。到了日本投降，國民黨趁接收重建上海的機會，加以抑制杜月笙，不願這名黑幫老大繼續插手上海，在杜月笙到達上海之前，國民政府就宣佈錢大鈞為上海市市長。
有樣事情令杜月笙更難堪的是，他到達上海時，竟然有「打倒社會惡勢力」及「杜月笙是惡勢力的代表」等標語出現！原來一切由門生吳紹澍主使（劇集中的黎兆匡，吳卓羲飾），由於他已成為國民黨人，急於要擺脫與杜月笙的瓜葛，還成為上海市副市長。杜月笙要挽回面子就要反撃，向國民黨高層密友戴笠告知，捉住吳紹澍抗日時謀取錢財證據，最終被免去上海市副市長。
杜月笙一面韜光養晦以適應新局面，一面努力重建昔日的輝煌，可惜如何努力，終敵不過極力阻撓，國民黨蔣經國在1948年於上海「大老虎」，一度捉了杜月笙的兒子杜維屏。杜月笙一直以來支持蔣介石，始終連兒子也捉，對國民黨已心灰意冷。
1949年，人民解放軍兵臨江南，中共明確表示希望杜月笙留在上海與中共合作。
事實上杜月笙支持國民黨人良久，殺過共產黨人，他很難完全相信共產黨能不計前嫌，索性決定脫離政治旋渦，不留上海，不去臺灣，選擇到香港。
杜月笙一家在香港的日子並不好過，租住堅尼地臺18號底層，由他的一個門生替他租下，三房一廳，比起上海不可同日而語了。他因精神勞累及體力問題，早已失去創辦實業、養家餬口的雄心，一大家人的生活所需及他自己每月兩萬以上港幣的醫藥費，單在堅尼地每月開銷，至少需要6萬港幣。
杜月笙離開上海時擁有兩筆錢，一是為子女準備的教育經費10萬美元，交給宋子良在美國代營生意；另一筆是出賣上海豪宅了美國領事館，當時尚存30萬。為了不坐吃山空，他嘗試投資四川蠶絲生意但失敗，蝕10萬美元收場。最終靠剩下的錢，走完了人生最後的道路，於1951年8月16日病逝，終年63歲。
三大亨的結局
另外兩名大亨，張嘯林（即是劇集中的龔嘯山），就因為抗日時做「漢奸」，想獨霸上海，最終被人槍殺。背後主使可能是軍統局但軍統局否認，也有人說是杜月笙背後策動。
至於黃金榮（即是劇集中的翟金棠），在國共內戰時，經周恩來「啟發開導」，轉成「反蔣民主人士」，相信了共產黨的承諾，結果深居簡出，安度殘年，同時亦對中共肅反感到十分恐懼。他早上到茶館，晚上到澡堂，1951年，黃金榮被拍攝到在他昔日的產業「大世界」門口掃馬路，接受勞動改造，也寫過悔過書。
黃金榮也家門不幸，臨死之前媳婦李志清捲了一大筆款金到了香港，黃金榮終於支撐不住病倒，於1953年6月22日去世，終年86歲。
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